200260. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként flour-benzil-észtereket taralmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
3 HU 200260 B 4 (igy di-ciklohexil-karbodiimid) jelenlétében végezzük. Azokat az (I) általános képletű vegyületeket, amelyekben R cianocsoportot jelent és R1 és R2 jelentése a fenti, úgy is előállíthatjuk, hogy a (IV) általános képletű karbonsav-halogenideket - a képletben Hal halogénatomot, előnyösen klóratomot jelent és R1 és R2 jelentése a fenti - alkálifém-cianid jelenlétében 3-benzil-4-fluor-benzaldehiddel reagáltatjuk. A reakciót előnyösen kétfázisú elegyben végezzük (a cianidot a vizes fázisban oldjuk), és a reakcióelegyhez fázisátvivő katalizátort, például tetra-alkil-ammónium-halogenidet, igy tetra-etil-ammónium-kloridot adunk. A felsorolt reakciókat adott esetben oldószer vagy hígitószer jelenlétében hajthatjuk végre. Kívánt esetben a reakciót az elegy melegítésével vagy katalizátor (például fázisátvivő katalizátor) alkalmazásával gyorsíthatjuk vagy tehetjük teljessé. Az (I) általános képletű vegyületek egyedi izomerjeit a (II), illetve (IV) általános képletű vegyületek megfelelő egyedi izomerjeiból kiindulva állíthatjuk elő. A (II) általános képletű vegyületek egyedi izomerjeit ismert elválasztási módszerekkel különíthetjük el az izomerek elegyéből. igy például a cisz- és transz-izomereket a karbonsavak vagy sóik frakcionált kristályosításával választhatjuk el egymástól, míg a különböző optikailag aktiv izomereket a karbonsavak optikailag aktiv aminokkal képezett sóinak frakcionált kristályosításával és a karbonsav ezt követő felszabadításával különíthetjük el. Az így kapott, optikailag tiszta karbonsavakat, illetve az azokból előállított savhalogenideket a korábban ismertetett észterképzési reakciókban felhasználva a megfelelő (I) általános képletű vegyületeket tiszta izomerek formájában kapjuk. A (IIA) általános képletű karbonsavak - a képletben R5 jelentése a fenti - és a megfelelő savhalogenidek előállítását a 2 157 288A sz. közzétett nagy-britanniai szabadalmi bejelentés ismerteti. A 3-benzil-4-fluor-benzaldehid, valamint a (III) általános képletű vegyületek új anyagok. A 3-benzil-4-fluor-benzaldehidet az (A) reakcióvázlaton bemutatott eljárással állíthatjuk elő. A (III) általános képletű vegyületeket a (B) reakcióvázlaton bemutatott szintézissel állíthatjuk elő 3-benzil-4-fluor-benzaldehidből kiindulva. A reakcióvázlatokon bemutatott eljárások további részleteit a példákban ismertetjük. Az (I) általános képletű vegyületeket rovar- és atkakártevök kártételeinek visszaszorítására, a kártevófertőzés csökkentésére, illetve a kártevők irtására használhatjuk fel. Az (I) általános képletű vegyületeket a mezőgazdaságban (igy az élelmiszer- és rostnövény-termesztésben, a kertészetben és az állattenyésztésben), az erdészetben, a növényi eredetű termékek (például gyümölcsök, magvak és gumók) tárolása során egyaránt felhasználhatjuk. Az (I) általános képletű vegyületek az emberi és állati betegségeket terjesztő gerinctelen kártevők irtására is alkalmasak. A felsorolt célokra az (I) általános képletű vegyületeket kompozíciók formájában használjuk fel, amelyek 0,01-90 tőmeg% hatóanyagot és a hatóanyagon kívül egy vagy több közömbös higitó- vagy horodozóanyagot és/vagy felületaktív anyagot tartalmaznak. Az (I) általános képletű vegyületek a kompozíciók egyedüli hatóanyagai lehetnek vagy más hatóanyagokkal, például egy vagy több inszekticid hatóanyaggal, az inszekticid hatást fokozó szerrel, herbicid hatóanyaggal, fungicid hatóanyaggal és/vagy növényi növekedést szabályozó hatóanyaggal összekeverve is felhasználhatók. Az (I) általános képletű vegyületekkel együtt felhasználható egyéb inszekticid hatóanyagok például az (I) általános képletű vegyületek hatásspektrumát szélesítő vagy hatástartamát fokozó anyagok lehetnek. A további inszekticid hatóanyagok esetenként fokozhatják az (I) általános képletű vegyületek aktivitását vagy kiegészíthetik azok hatását, például gyorsíthatják a hatás beálltát, fokozhatják a taglózó aktivitást vagy csökkenthetik a kártevők idegenkedését a szerrel szemben. A több hatóanyagot tartalmazó készítmények használatával esetenként megelőzhető az egyedi komponensekkel szembeni rezisztencia kialakulását a kártevők szervezetében. A kiegészítő inszekticid, herbicid és fungicid hatóanyagokat a felhasználás céljának és az elérni kivént összhatásnak megfelelően választjuk meg. A több hatóanyagot tartalmazó készítményekben az (I) általános képletű vegyületek például a következő kiegészítő inszekticid hatóanyagokkal keverhetők össze: (A) Piretroidok, igy permetrin, esfenvalerát, deltametrin, cihalotrin, bifentrin, fenpropatrin, ciflutrin, teflutrin, halakra ártalmatlan piretroidok, (igy etofenprex), természetes piretrin, tetrametrin, s-bioalletrin, fenflutrin, pralletrin és (E)-(lR,3S)-2,2- -dimetil-3-(2-oxo-tiolan-3-ilidén-metil)-ciklopropán-karbonsav-5-benzil-3-furil-metil-észter; (B) szerves foszfátok, így profenophos, szulprophos, metil-paration, azinphos-metil, demeton-s-metil, heptenophos, tiometon, fenamiphos, monokrotophes, profenophes, triazophos, metamidophos, dimetoát, foszfamidon, malation, klórpiriphos, phosalon, fenszulfotion, fenophos, forát, foxim, pirimiphos-metil, fenitrotion és diazinon; (C) karbamátok, köztük aril-kar barnátok, igy pirimikarb, kleetokarb, karbofurán, etiofenkarb, aldikarb, tiofurox, karboszulfán, bendiokarb, fenobukarb, propexur és oxamil; 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 05 4
