200259. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fluorozott étereket tartalmazó inszekticid és akaricid kompozíciók és eljárás a hatóanyagok előállítására
43 HU 200259 B 44 (xiii) l,l,l-Trifluor-2-klór-2-[4-(trifluor-metoxi)-fenil]-3-[3-(4-klór-fenoxi)-benzil-oxi]-propánból l,l,l-trifluor-2-[4-(trifluor-metoxi)-fenil]-3-[3-(4-klór—fenoxi)-benzil-oxi]-propánt állítunk elő. JH NMR-spektrum vonalai (CDCb): 3,65 (1H, m), 3,82 (1H, t), 3,98 (1H, dd), 4,5 (2H, AB-q), 6,8-7,4 (12H, m) ppm. GLC Rt=10,17 perc (xiv) 1,1,1-Trif luor-2-klór-2-[4- (trifluor-metoxi)-fenil]-3-(3-fenoxi-benzil-oxi)-propánból l,l,l-trifluor-2-[4-(trifluor-metoxi)-fenil]-3-(3-fenoxi-benzil-oxi)-propánt állítunk elő. XH NMR-spektrum vonalai (CDCb): 3,65 (1H, m), 3,82 (1H, t), 3,95 (1H, dd), 4,48 (2H, AB-q), 6,9-7,4 (13H, m) ppm. 1SF NMR-spektrum vonalai (CDCb) (CFCb-ra vonatkoztatva): -58,3 (CF3O, s), -68,2 (CF3, d) ppm. GLC Rt=9,24 perc (xv) l,l,l-Trifluor-2-klór-4-(metoxi-fenil)-3-(3-fenoxi-4-fluor-benzil-oxi)-propánból 1.1.1- trifluor-2-(4-metoxi-fenil)-3-(3-fenoxi-4- -fluor-benzil-oxi)-propánt állítunk elő. lH NMR-spektrum vonalai (CDCb): 3,56 (1H, m), 3,8 (3H, s), (1H, m . vonallal átfed), 3.95 (1H, m), 4,42 (2H, AB-q), 6,8-7,4 (12H, m) ppm. UF NMR-spektrum vonalai (CDCb; CFCb-ra vonatkoztatva): -68,5 (CF3, d),-132,7 (1F, m) ppm. GLC Rt=10,76 perc (xvi) 1,1, 1-Tr ifluor-2-klór-2- (4- metoxi-fenil)-3-(3-fenoxi-benzil-oxi)-propánból -l,l,l-trifluor-2-(4-metoxi-fenil)-3-(3-fenoxi-benzil-oxi)-propént állítunk elő. XH NMR-spektrum vonalai (CDCb): 3,58 (1H, m), 3,80 (3H, s) (1H, m vonallal átfed), 3.96 (1H, m), 4,48 (2H, AB-q), 6,8-7,4 (13H, m) ppm. GLC Rt=10,84 perc (xvii) l,l,l-Trifluor-2-klór-2-[3,4-(metilén-dioxi)-fenil]-3-fenoxi-benzil-oxi)-propánból 1,1,1-trif luor-2-[3,4-(metilén-dioxi)-fenil]-3-(3-fenoxi-benzil-oxi)-propánt állítunk elő. XH NMR-spektrum vonalai (CDCb): 3,52 (1H, m), 3,77 (1H, t), 3,95 (1H, dd), 4,48 (2H, AB-q), 5,95 (2H, s), 6,7-7,4 (12H, m) ppm. GLC Rt=11,20 perc (xvüi) l,l,l-Trifluor-2-klór-2-[3,4-(metilén-dioxi)-fenil]-3-[3-(4-klór-fenoxi)-benzil-oxi]-propánból l,l,l-trifluor-2-[3,4-(metilén-dioxi)-fenil]-3-[3-(4-klór-fenoxi)-benzil-oxi]-propánt állítunk elő. 1H NMR-spektrum vonalai (CDCb): 3,55 (1H, m), 3,77 (1H, t), 3,94 (1H, dd), 4,48 (2H, AB-q), 5,95 (2H, s), 6,75-7,4 (12H, m) ppm. GLC Rr=12,16 perc UF NMR-spektrum vonalai (CDCb; CFCb-ra vonatkoztatva): -68,4 (CF3, d) (xix) 1,1,1-Trif luor-2-klór-2- (4-etoxi-fenil)-3-[3-(4-klór-fenoxi)-benzil-oxi]-propánból 1.1.1- trifluor-2-(4-etoxi-fenil)-3-[3-(4-klór-fenoxi)-benzil-oxi]-propánt állítunk elő. *H NMR-spektrum vonalai (CDCb): 1,41 (3H, t), 3,56 (1H, m), 3,80 (1H, t), 3,9-4,1 (2H, q), (1H, dd vonallal átfed), 4,48 (2H, AB-q), 6,8—7,4 (12H, m) ppm. 19F NMR-spektrum vonalai (CDCb; CFCb-ra vonatkoztatva): -68,4 (CF3, d) ppm. GLC Rr=ll,92 perc (xx) 1,1,1-Trif luor-2-klór-2-(4-etoxi-f enil-3-(6-fenoxi-2-piridil-metoxi)-propánból l,l,l-trifluor-2-(4-etoxi-fenil)-3-(6-fenoxi-2- piridil-metoxi)-propánt állítunk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCb): 1,41 (3H, t), 3,6 (1H, m), 3,88 (1H, dd), kb. 4,02 (3H, m), 4,52 (2H, s), 6,7-7,7 (12H, m) ppm. 19F NMR-spektrum vonalai (CDCb; CFCb-ra vonatkoztatva): -68,3 (CF3, d) GLC Rt=11,28 perc (xxi) l,l,l-Trifluor-2-klór-2-(4-etoxi-fenil)-3-[3-(4-klór-fenoxi)-4-fluor-benzil-oxi]-propénból 1,1 ,l-trifluor-2-(4-etoxi-f enil )-3- -{3-(4-klór-fenoxi)-4-riuor-benzil-oxi]-propánt állítunk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCb): 1,42 (3H, t), 3,56 (1H, m), 3,78 (1H, t), 3,95 (1H, dd) és 4,02 (2H, q), (átfedő vonalak), 4,4 (2H, AB-q), 6,8-7,3 (11H, m) ppm. 19F NMR-spektrum vonalai (CDCb; CFCb-ra vonatkoztatva): -68,4 (CF3, d),-132,4 (1F, m) ppm. GLC Rt=11,91 perc (xxii) l,l,l-Trifluor-2-kIór-2-(4-etoxi-fenil)-3-[3-(4-bróm-fenoxi)-4-fluor-benzil-oxi]-propánból l,l,l-trifluor-2-(4-etoxi-fenil)-3- -[3-(4-bróm-fenoxi)-4-fluor-benzil-oxi]-propánt állítunk elő. *H NMR-spektrum vonalai (CDCb): 1,40 (3H, t), kb. 3,55 (1H, m), 3,78 (1H, t), 3,94 (1H dd) és 4,0 (2H, q) (átfedő vonalak), 4,4 (2H, AB-q), 6,8-7,45 (11H, m) ppm. 19F NMR-spektrum vonalai (CDCb; CFCb-ra vonatkoztatva): -68,4 (3F, d), -132,3 (1F, m) ppm. GLC Rt=12,47 perc (xxiii) l,l,l-Trifluor-2-klór-2-(4-etoxi-fenil)-3-(2-metil-3-fenil-benzil-oxi)-propánból l,l,l-trifluor-2-(4-etoxi-fenil)-3-(2-metil-3-fenil-benzil-oxi)-propánt állítunk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCb): 1,42 (3H, t), 2,06 (3H, s), 3,6 (1H, m), 3,88 (1H, t), 3,95-4,1 (2H, q), (1H, m vonallal átfed), 4,55 (2H, AB-q), 6,86 (2H, d), 7,2-7,5 (10H, m) ppm. 19F NMR-spektrum vonalai (CDCb; CFCb-ra vonatkoztatva): -68,5 (CF3, d) ppm. (xxiv) l,l,l-Trifluor-2-klór-2-(4-(triflu-or-metoxi)-fenil]-3-(6-fenoxi-2-piridil-metoxi)- p ropán bői 1,1,1-trif luor- 2- [ 4- (trifluor- me t-oxi)-fenil]-3-(6-fenoxi-2-piridil-metoxi)-propánt állítunk elő. *H NMR-spektrum vonalai (CDCb): 3,66 (1H, m), 3,9 (1H, dd), 4,06 (1H, dd), 4,48 (2H, AB-q), 6,7-7,65 (12H, m) ppm. GLC Rt=8,89 perc 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 24
