200259. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fluorozott étereket tartalmazó inszekticid és akaricid kompozíciók és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 200259 B 2 A találmány hatóanyagokként új fluorozott étereket tartalmazó ínszekticid és akaricid kompozíciókra vonatkozik. A találmány tárgya továbbá eljárás a hatóanyagok előállítására. A 2 085 006 sz. nagy-britanniai, a 94 085 sz. európai és a 2 342 953 sz. francia szabadalmi leírás Ínszekticid és akaricid hatással rendelkező fenil-etil-fenoxi-benzil-étereket ismertet, amelyekben a fenil-etil-csoport oC-helyzetű szénatomjához legalább egy alkil-szubsztituens kapcsolódhat. A találmány szerinti, hatóanyagokként új fluorozott étereket tartalmazó kompozíciók az ismerteknél kedvezőbb Ínszekticid és akaricid aktivitással rendelkeznek. A találmány szerinti kompozíciók hatóanyagai az (I) általános képletnek felelnek meg - a képletben W a benzolgyűrű 4-es helyzetéhez kapcsolódó halogénatomot, 1-6 szénatomos alkilcsoportot, 1-6 Bzénatomos alkoxicsoportot, (1-6 szénatomos alkoxi)-l-4 szónatomos alkilcsoportot, trihalogén-1-2 szénatomos alkil-csoportot vagy trihalogén-1-2 szénatomos alkoxi-csoportot jelent, vagy a benzolgyűrű 3-as és 4-es helyzetéhez kapcsolódó 1-6 szénatomos alkilén- vagy 1-2 szénatomos alkilén-dioxi-csoportot jelent, vagy a benzolgyűrű 2-es és 4-es helyzetéhez kapcsolódó két halogénatomot jelent, vagy a benzolgyűrű 3-as és 4-es helyzetéhez kapcsolódó halogénatomot és 1-6 szénatomos alkoxicsoportot jelent, Z trifluor-1-2 szénatomos alkil-csoportot jelent, X hidrogénatomot, halogénatomot, hidroxilcsoportot, 1-4 szénatomos alkoxicsoportot vagy (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-oxi-csoportot jelent, és ugyanakkor X’ hidrogénatomot képvisel, vagy X és X’ együtt szén-szén kettős kötést jelent, és Y jelentése fenoxicsoporttal, monohalogén-fenoxi-csoporttal, dihalogén-fenoxi-csoporttal vagy fenil-(l-4 szénatomos alkil)-csoporttal monoszubsztituált és adott esetben egy további halogén szubsztituenst hordozó fenilcsoport, vagy monohalogén-fenil-amino-csoporttal monoszubsztituált fenilcsoport, vagy fenilcsoporttal és 1- -4 szénatomos alkilcsoporttal diszubsztituált fenilcsoport, vagy egy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és négy halogénatommal szubsztituált fenilcsoport, vagy fenoxi-piridil-csoport, vagy 5-benzil-furanil-csoport. Az (I) általános képletű vegyületek előnyös csoportját alkotják azok a származékok, amelyek képletében Z trifluor-metil-csoportot jelent, W fluor-, klór- vagy brómatomot, 1-4 szénatomos alkilcsoportot, 1-4 szénatomos alkoxicsoportot, összesen legföljebb 4 szénatomos alkoxi-alkil- csoportot, 1-2 szénatomos trifluor-alkil-csoportot, 1-2 szénatomoB trifluor-alkoxi-csoportot, 3-4 szénatomos alkiléncsoportot vagy 1-2 szénatomos alkilén-dioxi-csoportot képvisel, és a további szubsztituensek jelentése a fenti. Kiemelkedően előnyösek azok az (1) általános képletű vegyületek, amelyek képletében Z trifluor-metil-csoportot jelent, W a benzolgyűrű 4-es helyzetéhez kapcsolódó klór-, metoxi-, etoxi-, trifluor-metil- vagy trifluor-metoxi-szubsztituenst képvisel, Y fenoxi-fenil-csoportot jelent, ahol mindkét fenilcsoporthoz adott esetben halogén-szubsztituens kapcsolódhat, X’ hidrogénatomot jelent, és X hidrogén-, fluor- vagy klóratomot képvisel. Az (I) általános képletű vegyületek egyes képviselőit az I. és II. táblázatban soroljuk fel. Az I. táblázatban felsorolt vegyületek az (IH), míg a II. táblázatban felsorolt vegyületek az (ID) általános képletnek felelnek meg. A táblázatokban az Y csoport jelentését R*-R14 rövidítéssel tüntettük fel, ahol az egyes R-csoportok a következő csoportokat jelentik: R1: 3-fenoxi-fenil-csoport; R2: 3-(4-klór-fenoxi)-fenil-csoport, R3: 4-fluor-3-fenoxi-fenil-c8oport, R4: 3-(4-bróm-fenoxi)-fenil-csoport, R8: 4-fluor-3-(4-bróm-fenoxi)-fenil-csoport, R6: 4-fluor-3-(4-klór-fenoxi)-fenil-csoport, R7: 3-(2,4-difluor-fenoxi)-fenil-csoport, R8: 3-benzil-fenil-csoport, R9: 3-benzil-4-fluor-fenil-csoport, R10: 3-(4-fluor-fenil-amino)-fenil-csoport, Ru: 6-fenoxi-pirid-2-il-csoport, R12: 2-metil-3-fenil-fenil-csoport R13 4-metil-2,3,5,6-tetrafluor—fenil-csoport, és R14: 5-benzil-furan-3-il-csoport. Az I. táblázatban felsorolt vegyületek R- és S-izomerekból álló racém elegyek, mig a II. táblázatban felsorolt vegyületek E- és Z-izomerek, illetve E/Z izomerelegyek formájában létezhetnek. A találmány szerinti kompozíciók az (I) általános képletű vegyületeket az összes lehetséges tiszta izomer és izomerele gy formájában tartalmazhatják. I. táblázat (IH) általános képletű vegyületek A vegyület sorszáma W X Y 1. 4-OCzH5 H R1 2. 4-OC2H5 H R13 3. 4-OC2H5 H R2 4. 4-OC2H5 H R11 5. 4-OC2H5 H R« 6. 4-OCzH5 H R5 7. 4-OC2H5 H RU 8. 4-OC2H5 H R9 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
