200177. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazolidin-karbonsavak és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

HU 200177 B

17

18

szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkanoiloxicsoporttal 1,2 vagy 3-szorosan szubsztituált fenilcsoport.

R2 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, alkálifém- vagy alkáliföldfématom.

R3 jelentése hidrogénatom vagy adott esetben klórfenoxi csoporttal helyettesített 1-6 szénatomos alkanoilcsoport, azzal jellemezve, hogy egy (X) általános képlett! vegyületet, mely képletben

R jelentése hidrogénatom vagy R’ CO- általános képletű csoport, ahol R’jelentése hidrogénatom vagy adott esetben klórfenoxi-csoporttal helyettesített 1-6 szénatomos alkanoilcsoport, inert oldószerből, 0-50 *C közötti hőmérsékleten—előnyösen szobahőmérsékleten —adott esetben savkatalizátor jelenlétében egy RiCHO általános képletű vegyűlettel reagáltatunk, majd az így kapott (I) általános képletű vegyületet — mely képletben az R1 csoport jelentése a tárgyi körben megadott, R2 jelentése hidrogénatom, R3 - jelentése hidrogénatom vagy adott esetben klór-fenoxi-csoporttal helyettesített 1-6 szénatomos alkanoilcsoport—areakcióelegyből izolálunk és/vagy kívánt esetben^

i) RxN2 általános képletű diazo-alkánnal, ahol Rx jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, reagáltatunk olyan (I) általános keletű vegyiilet előállítására, ahol aképletbenR2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport és/vagy

ii) egy, a fenti eljárások bármelyikével kapott (I) általános képletű vegyületet, mely képletben R3 jelentése hidrogénatom, R2 jelentése hidrogénatom, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R1 jelentébe a tárgyi körten megadott, inert oldószerben (RYC0)20 vagy RyCOX általános képletű vegyűlettel, amely képletben RY jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, X jelentése halogénatom, reagáltatunk olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol a képletben R3 jelentése adott esetben klór-fenoxi-csoporttal helyettesített 1-6 szénatomos alkanoilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R1 jelentése tárgyi kör szerinti és/vagy

iii) a fenti eljárások bármelyikével kapott (1) általános képletű vegyületet alkálifém- vagy alkáliföldfém sóvá alakítunk.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy savkatalizátorként sósavat alkalmazunk.

3. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy inert oldószerként vízzel elegyedő szerves oldószert, előnyösen metanolt alkalmazunk.

4. Az 1. igénypont szerinti ii) eljárás azzal jellemezve, hogy inert oldószerként vízzel nem elegyedő szerves oldószert, előnyösen piridint alkalmazunk.

5. Az 1. igénypont szerinti eljárás 5,5-dimetil-2-(5- nitro-furil)-tiazolidin-4(S)-karbonsav előállítására

azzal jellemezve, hogy D-penicillamint 5-nitro-furfurollal reagáltatunk.

6. Az 1. igénypont szerinti eljárás 5,5-dimetil-2-furil-tiazolidin-4(S)-karbonsav előállítására azzal jellemezve, hogy D-penicillamint furfurollal reagáltatunk.

7. Az 1. igénypont szerinti eljárás 5,5-dimetil-2-tienil-tiazolidin-4(S)-karbonsav előállítására azzal jellemezve, hogy D-penicillamint tiofén-2-aldehiddel reagáltatunk.

8. Az 1. igénypont szerinti eljárás 5,5-dimetil-2- (N-metil-2-pirrolil)-tiazolidin-4(S)-karbonsav előállítására azzal jellemezve, hogy D-penicillamint N- metil-pirrol-2-aldehiddel reagáltatunk.

9. Az 1. igénypont szerinti eljárás 5,5-dimetil-2-(3- piridil)-tiazolidin-4(S)-karbonsav előállítására azzal

5 jellemezve, hogy D-penicillamint piridin-3-aldehiddel reagáltatunk.

10. Az 1. igénypont szerinti eljárás 5,5-dimetil-2- (4-piridil)-tiazolidin-4(S)-karbonsav előállítására azzal jellemezve, hogy D-penicillamint és piridin-4-al-10 dehidet reagáltatunk.

11. Az 1. igénypont szerinti eljárás 5,5-dimetil-2- (2-tenzo-furil)-tiazolidin-4(S)-karbonsav előállítására azzal jellemezve, hogy D-penicillamint és 2-formil-benzofuránt reagáltatunk.

15 12. Az 1. igénypont szerinti eljárás 5,5-dimetil-2-(5-indanil)-tiazolidin-4(S)-karbonsav előállítására azzal jellemezve, hogy D-penicillamint és 5-formilindánt reagáltatunk.

13. Az 1. igénypont szerinti eljárás 5,5-dimetil-2-20 (3-nitro-fenil)-tiazoüdin-4(S)-karbonsav előállítására azzal jellemezve, hogy D-penicillamint és 3-nitrobenzaldehidet reagáltatunk.

14. Az 1. igénypont szerinti eljárás 5,5-dimetil-2- (4-fluor-fenil)-tiazolidin-4(S)-karbonsav előállításá-25 ra azzal jellemezve, hogy D-penicillamint és p-fluorbenzaldehidet reagáltatunk.

15. Az 1. igénypont szerinti eljárás 5,5-dimetil-2- (p-{metil-tio)-fenil)-tiazolidin4(S)-kaibonsav előállítására azzal jellemezve, hogy D-penicillamint és p-30 (metil-tio)-benzaldehidet reagáltatunk.

16. Az 1. igénypont szerinti eljárás 5,5-dimetil-2- (2-karboxi-fenil)-tiazolidin-4(S)-karbonsav előállítására azzal jellemezve, hogy D-penicillamint és 2- karboxi-benzaldehidet reagáltatunk.

35 17. Az 1. igénypont szerinti eljárás 5,5-dimetil-2-(3,4-dimetoxi-2-karboxi-fenil)-tiazolidin-4(S)-kar - bonsav előállítására azzal jellemezve, hogy D-penicillamint és opiánsavat reagáltatunk.

18. Az 1. igénypont szerinti eljárás 5,5-dimetil-2-40 hidroxi-metil-tiazolidin-4(S)-karbonsav előállítására

azzal jellemezve, hogy D-penicillamint és glikol-aldehidet reagáltatunk.

19. Az 1. igénypont szerinti eljárás 5,5-dimetil-2- (34-dibróm-4-hidroxi-fenil)-tiazolidin-4(S)-karbon-45 sav előállítására azzal jellemezve, hogy D-penicillamint és 3,5-dibróm-4-hidroxi-benzaldehidet reagáltatunk.

20. Az 1. igénypont szerinti eljárás 5,5-dimetil-2- (2-metil-5-hidroximetil-3-hidroxi-4-piridil)-tiazoli -50 din-4(S)-karbon$av előállítására azzal jellemezve,

hogy D-penicillamint és piridoxál sósavas sót reagáltatunk.

21. Az 1. igénypont szerinti eljárás 5,5-dimetil-2- (2,4-diklór-fenil)-tiazolidin-4(S)-karbonsav azzal

55 jellemezve, hogy D-penacillamint és 2,4-diklór-benzaldehidet reagáltatunk.

22. Az 1. igénypont szerinti eljárás 5,5-dimetil-2- (p-tolul)-tiazolidin-4(S)-karbonsav előállítására azzal jellemezve, hogy D-penacillamint és p-toluol-al-60 dehidet reagáltatunk.

23. Az 1. igénypont szerinti eljárás 5,5-dimetil-2- (4-hidroxi-fenil)-tÍazolidin-4(S)-karbonsav előállítására azzal jellemezve,hogy D-penacillamint és p-hidroxi-benzaldehidet reagáltatunk.

65 24. Az 1. igénypont szerinti eljárás 5,5-dimetil-2-10