200170. lajstromszámú szabadalom • Szulfonil-karbamid-származékokat tartalmazó gyomirtó és növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
5 HU 200170B 6 közben, nilrogénalmoszf érában, 10 pere alatt 20 ml roctilén-dikloridban 7.1 g 6 fluor-2-izocianátoszulfonil-benzoesav-b-metoxi-etil-ósztert adunk, ekkor a hőmérséklet 32 'C-ra emelkedik. Az elegyet 14 órán át 25 ‘C-on keverjük, az oldszert vákuumban eltávolítjuk, és a maradékot éterrel és kétszer 3 n sósavval elkeverjük, acetonnal felvesszük, az oldhatatlan anyagokat kiszűrjük és a szűrletet szárazra pároljuk. így 7 g cím szerinti vegyületet kapunk, amelynek olvadáspontja 179—182 *C. 3. példa 6-Klór-2-{K4.6-dimctil-1.3.5-tri.tzin 2 ilV-amino-karhonil]-amino-sziilf<Hiil]-httizoesav-lznpropil- észter-nátriumsó 4,6 g 6-klór-2-[[(4,6-dimetoxi-l,3,5-triazin-2- il)-amino-karbonil]-amino-szulfonil]-benzoesav-izo propil-észtert (133. vegyülct) 100 ml metanolban szuszpendálunk, 25 ’C-on 1,8 g 30%-os nátriummetüátot adunk hozzá és 5 ‘C-on 5 percig melegítjük, így tiszta oldatot kapunk. Az oldatot vákuumban bepároljuk, így 4,7 g cím szerinti vegyületet kapunk, amelynek bomlási hőmérséklete 185 *C. Az alábbi vegyületeket az előző példák szerint állítottuk elő (ebben az esetben fizikai jellemzőket Is megadunk), illetve a vegyületek a fentiekhez hasonlóan állíthatók elő. 1. táblázat Példa R1 Olvadáspontja, ‘C 4. C2H3 198—200 5. n-C3H7 6. i-C3H7 200—202 7. n-CíHg 8. Í-C4H9 9. szek-C4H9 10. CH2CH-CH2 11. CH2-CH« H 12. CH2CH2CI 13. CH2-CH2O-CH3 14. CH2-CH2-O-CH2-CH2CI Megjegyzés: A fenti vegyületek a (EX) általános képletnek felelnek meg. 2. táblázat Példa R1 Olvadáspontja, *C 16. CH3 212—214 17. C2H5 18. Í-C3H7 19. n-C4H9 20. Í-C4H9 21. szek-C4H9 22. CH2-CH-CH2 23. ch2-ch*xh 24. CH2-CH2CI 25. CH2-CH2-O-CH3 158—160 26. CH2-CH2-O-CH2-CH2CI 3. táblázat Példa R1 Olvadáspontja, ’C 28. ch3 213 (bomlás) 29. CH2H5 179—182 30. n-C3H7 181—184 31. Í-C3H7 210—212 32. n-C4H9 33. Í-C4H9 34. szek-C4H9 35. CH2CH—CH2 36. CH2CXH 37. CH2CH2CI 169—171 38. CH2CH2O-CH3 168—170 39. CH2CH2-0-CH2CH2a 161—164 4. táblázat Példa R1 Olvadáspontja, *C 41. CH3 215—217 42. CH2H5 210—213 43 n-C3H7 195—198 44. Í-C3H7 45. n-C4H9 46. 1-C4H9 47. szckC4ll9 48. CH2CH-CH2 49. CH2C=CH 50. CH2CH2a 51. CH2CH2O-CH3 175—177 52. CH2CH2-0-CH2CH2a Megjegyzés: A 2. táblázat szerinti vegyületek a (X), a 3. táblázat szerinti vegyületek a (XI) és a 4. táblázat szerinti vegyületek a (XII) általános képletnek felelnek meg. 5. táblázat Példa R1 Olvadáspontja, *C 54. ch3 227—230 55. CH2H5 210—212 56. n-C3H7 217—219 57. Í-C3H 202—205 58. n-C4H9 59. Í-C4H9 60. szek-C4H9 61. CH2CH-CH2 197(bomlás) 62. CH2CaCH 63. CH2CH2CI 64. CH2CH2O-CH3 173—175 65. CH2CH2-O-CH2CH2CI Megjegyzés: Az 5. táblázat szerinti vegyületek a (XIII) általános képletnek felelnek meg. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
