200169. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-szulfinil-benzimidazol-származékok előállítására
3 HU 200169 9 4 átkristályosítjuk A terméket 12,0 g 5-n-propilszulfinÍl-2-karbometoxi-amino-benzimidazol. Hozam 85%. Op.: 196—198 *C 4. példa 9.6 g 2-karbometoxi-amino-benzimidazolt 40 ml acetooitrilben vagy klórbenzolban szuszpendálunk és hozzáadunk 5,5 g alumínium-trikloridot és 8,5 g fenil -szuIfin il-kloridot. 24 árát szobahőfokon kevertél jük a reakcióelegyet, majd 100 ml vízzel mossuk, acetonnal fedjük, szárítjuk. A termék 12,8 g 5- fenil-szulfinü-2-karbometoxi-amino-benzimidazol. Hozam: 81%. Op.: 254 ’C (bomlik). 5. példa 9.6 g 2-karbometoxi-amino-benzimidazol-hoz 50 ml 99%-os hangyasavat és 6,5 g n-propil-szulfinU-kloridot adunk, és 3 árát reflux mellett forraljuk 20 ’C-ra hűljük, a kapott szuszpenziót szűrjük, a szűrőn maradó anyagot vízzel mossuk, acetonnal fedjük, megszárítjuk A termék 12,3 g 5-n-propilszulfinil-2-karbometoxi-amino-benzimidazol. Hozam: 87%. Op.: 196 *C. 6. példa Az 5. példa szerinti eljárást azzal a különbséggel valósítjuk meg, hogy n-propil-szulfinil-klorid helyett 8,8 g fenil-szulfinil-kloridot alkalmazunk 60 ml jég ecetben, és a reakcióelegyet 1 órai forralás után 24 árát szobahőfokon állni hagyjuk A termék 13 g fenil-szulfinil-2-karbometoxi-amÍno-benzimidazol. Hozam 83%. Op.: 255 *C (bomlik). SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás (I) általános képletű benzimidazol származékok előállítására —R jelentése 1 —4 szénatomos alkil-, vagy fenücsoport, — alkil jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport — aszal jellemezve, hogy (II) általános képletű benzimidazol származékot szerves oldószer és katalizátorként Lewis-sav vagy Lewis-bázis jelenlétében (M) általános képletű — R jelentése a fenti — szulfinil-kloriddal reagál tatunk 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a (II) és (Hl) általános képletű vegyületeket — R jelentése a fenti — Lewis-sav-katalizátorként alumínium-kloriddal és szerves oldószerként dipoláros aprotikus oldószer, előnyösen diklór-metán, diklór-etán, klórbenzol vagy acetonitril jelenlétében reagáltatjuk 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a (II) és (Hl) általános képletű vegyületeket — R jelentése a fenti — Lewis-bázis katalizátorként tömény hangyasav vagy jégecet jelenlétében reagáltatjuk 5 10 15 20 25 3
