200082. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-(vinil-oxi-etil)-ditiokarbamátot tartalmazó fungicid, baktericid, inszekticid és akaricid készítmény és eljárás a vegyületek előállítására

9

HU 200082 B

10

Htjuk. így 225,8 g réz-N-(vinil-oxi-etil)-ditiokarbamátot kapunk 100%-os kitermeléssel.

Elemanalízis:

talált:

C 26,52% H 3,62%

S 27,65% Cu 30,28%,

számolt:

C 26,45% H 3,52%

S 28,19% Cu 27,99%.

A réz-N-(vinil-oxi-etil)-ditiokarbamát EPR- és IR spektruma a kálium- és nátrium-N-(vinil-oxi-etil)-ditiokarbamát spektrumaihoz hasonló.

5

10

6. példa

15

Réz-bisz[N-(vinil-oxi-etil)-ditiokarbamátj előállítása

100,5 g (0,5 mól) kálium-N-(vinil-oxi-etil)-ditiokarbarnát 500 ml vízben felvett oldatához 46,9 g (0,25 mól) réz-nitrát 200 ml vízben felvett oldatát adagoljuk kevertetés közben. A kapott sárga kristályokat vízzel, etil-alkohollal és dietil-éterrel mossuk és szárítjuk. így 55,3 réz-bisz-N-(vinil-oxi-etil)-ditiokarbamátot kapunk. Kitermelés 57%.

Elemanalizis:

talált:

C 29,81% H 3,93%

S 31,76% Cu 16,02%,

számolt:

C 30,99% H 3,87%

S 33,09% Cu 16,39%.

A réz-bisz[N-(vinil-oxi-etil)-ditiokarbamát] EPR- és IR-spektruma a kálium- és nátrium-N-(vinil-oxi-etil)-ditiokarbamát spektrumaihoz hasonló.

20

25

30

35

40

7. példa

Elemanalízis: talált:

C 31,0%

Zn 12,32% számolt:

C 30,79%

Zn 11,9%

EPR spektrum

IR spektrum:

8. példa

Kálium-N- (vinil-oxi-e till-di tiokarbamá t

fungicíd hatása

A vizsgálatokat a kontakt aktivitás meghatározásénak módszerével végezzük. A vízben oldott kálium-N-(vinil-oxi-etil)-ditiokarbamátot a tápkőzeghez keverjük és Petri-csészére öntjük. 24 óra elteltével ráoltjuk a gomba raicéliumot. Ezután a Petri-csészéket 5 napon keresztül 24-26 °C közötti hőmérsékleten tároljuk, majd megmérjük a gombatelepek átmérőjét, az ötödik napon mért értékből Abbotti képletével számítjuk a növekedés százalékos gátlásét (S).

dc-de

S = -------------- x 100,

de

H 4,49% S 32,01%

N 7,25%,

H 4,10% S 32,91%

N 7,18%.

(DMSO-ds, HMDS): & 3,9 (m, 4H, OCH2CH2N), 4,5 (m, 1H, első vinil H), 4,31 . (m, 1H, második vinil H), 6,78 (qu, 1H, harmadik vinil H), J (első és harmadik vinil H) = 8 Hz, J (második és harmadik vinil H) = 15 Hz.

820, 980, 1200, 1320, 1620,

1640 és 3020 (vinil-oxi-csoport). 1550 (NCSS csoport) cm"1.

Cink-bisz[N~(vinil-oxi-etil)-ditiokarbamát] előállítása 45

120,6 g (0,6 mól) kálium-N-(vinil-oxi-etil)-ditiokarbamát 150 ml vízben felvett oldatához 40,9 g (0,3 mól) cink-klorid 50 ml vízben felvett oldatát adagoljuk kevertetés 50 közben. A reakció 30-40 perc alatt lejátszódik, eközben a hőmérséklet 60-65 °C értékig emelkedik. Szobahőmérsékletre történő lehűlés után a kapott fehér maradékot szűrjük,

100 ml acetonnal, majd 60 ml dietil-éterrel 55 mossuk, és szobahőmérsékleten szárítjuk. így 112,8 g cink-bisz-N-(vinil-oxi-etil)-ditiokarbamátot kapunk, kitermelés 96,5%.

ahol

de a gombatelep átmérője

de a vizsgált hatóanyagot tartalmazó tápközegben fejlődő gombatelep átmérője.

A mikrobiológiai aktivitás mérésének fenti módszerét más példákban is alkalmazzuk.

A gombakultúrákat füszeragaron tenyésztjük. A mikroorganizmusok tiszta kultúrájával szemben mért fungicid hatást az 1. táblázat tartalmazza.

A vizsgált készítmény előállításához

50 mg hatóanyagot 10 ml vízben oldunk. 0,6 ml oldatot 25 ml tápközeggel hígítunk és így 0,012 tőmeg%-os oldatot kapunk. Ebből

vízzel hígítva állítjuk elő az alacsonyabb koncentrációjú oldatokat.

7