200082. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-(vinil-oxi-etil)-ditiokarbamátot tartalmazó fungicid, baktericid, inszekticid és akaricid készítmény és eljárás a vegyületek előállítására
3 HU 200082 B 4 A káliu m-N-(vinil-oxi-etil )-ditiokarbamét előállítható vinil-oxi-etil-amin, széndiszulfid és kálium-hidroxid reakciójával. A reakció szobahőmérsékleten vagy annál magasabb hőmérsékleten oldószer jelenlétében játszódik le. A nátrium-N-(vinil-oxi-etil)-ditiokarbamát CH2=CHOCH2CH2NHC(S)SNa jellegzetes szagú fehér por, amely vízben jól, etil-alkoholban és acetonban korlátozottan oldódik, dietil-éterben oldhatatlan. Könnyen tárolható, melegvérűekre gyakorolt toxicitása alacsony. Móltömeg 185, olvadáspont 172 °C, LDso = 260 mg/kg intraabdominális adagolással, fehér egérnél. A nátrium-N- (vinil-oxi-etil )-ditiokarbatnát elöállitható vinil-oxi-etil-amin, széndiszulfid és nátrium-hidroxid reakciójával a kálium-N-( vinil-oxi-etil )-ditiokar barnát előállításával analóg módon. A réz-N-( vinil-oxi-etil)-ditiokarbamát CH2=CHOCH2CH2NHC(S)SCu sötétzöld szagtalan por, amely vízben -és dietil-éterben oldhatatlan, dimetil-szulfoxidban jól, etil-alkoholban és acetonban korlátozottan oldódik. Könnyen tárolható. Móltömeg: 226, olvadáspont 128- -130 °C, LDso = 267 mg/kg intraabdominális adagolással, fehér egérnél. A réz[ N- (vinil-oxi-etil )-ditiokar barnát] előállítható kálium-N-( vinil-oxi-etil )-ditiokarbamátból például réz-klorid segítségével. A réz-bisz[N-( vinil-oxi-etil )-ditiokar barnát] [CH2=CHOCH2C!l2NHC(S)S]2Cu enyhe jellegzetes szagú sárga por, amely dietil-éterben és vízben oldhatatlan, etil-alkoholban és acetonban korlátozottan, dimetil-szulfoxidban jól oldódik. Könnyen tárolható. Móltömeg: 388, olvadáspont 121 °C. A réz-bisz[N-(vinil-oxi-etil )-ditiokar barnát] előállítható kálium-N-( vinil-oxi-etil )-ditiokarbamátból réz-nitrát segítségével. A cink-bisz[N-(vinil-oxi-etil)-ditiokarbamát] [CHz=CHOCH2CHzNHC(S)S]2Zn szagtalan fehér por, amely vízben oldhatatlan, acetonban és etil-alkoholban korlátozottan, dimetil-szulfoxidban jól oldódik. Móltömeg: 390, olvadáspont 103 °C LDso = 1120 ± 266 mg/kg/osz, fehér egérnél. A cink-bisz[N(-vinil-oxi-etil)-ditiokarbamát] elöállitható kálium-N-(vinil-oxi-etil)-ditiokarbamátból cink-klorid segítségével vizes közegben. Az (I) általános képletü N-(vinil-oxi-etil)-ditiokarbamátok, mint fent említettük, fungicid, baktericid, akaricid és inszekticid hatással rendelkeznek. A hatóanyagok por vagy granulátum, valamint megfelelő folyékony hordozószerrel vizes oldat vagy szerves inert oldószerben felvett oldat vagy emulzió formájában alkalmazhatók. A hatóanyagok kiszerelhetők továbbá felületaktív por vagy szuszpenzió formájában is. A találmány szerinti készítmények 0,003-95 t<'ineg% hatóanyagot tartalmaznak. ■1 A kálium- és nátrium-N-(vinil-oxi-etil)-ditiokarbamát és a cink-bisz[N-(vinil-oxi-etill-ditiokarbamát] kitűnik erős hatásával mezőgazdasági kultúrák legfontosabb betegségeinek és a talaj kártevők irtásánál, valamint nemfémes szerkezeti anyagok károsítóinak irtásánál, emellett kiváló baktericid hatással rendelkeznek. A réz-N-(vinil-oxi-etil)-ditiokar barnát antifidáns hatással rendelkezik. A kálium-N-(vinil-oxi-etil)-ditiokarbamát és nátrium-N-(vinil-oxi-etil)-ditiokarbamát kiváló akaricid hatással rendelkezik állatok pszoroptesz betegséget okozó rühatkák ellen. A kálium-N-(vinil-oxi-etil)-ditiokarbamát és cink-bisz[N-(vinil-oxi-etil )-ditiokarbamátl nagy menynyiségben inszektiocidként hat az erdészeti kártevőfenyóatka ellen. A kálium-N-( vinil-oxi-etil )-ditiokarbamát árpa vetőmag helmintospórium betegsége ellen csávázószerként alkalmazható, amikor is az új hatóanyag 1 g/kg felhasználási mennyiségnél kétszer olyan hatásos, mint az összehasonlitó anyag (TMTD és polikarbazin). A kálin m-N-( vinil-oxi-etil )-ditiokar barnát Fusarium moniliforme, Fusarium sambucinum, Botrytis cinerea, Venturis inaegualis, Aspergillus niger, Verticillium dahliae gombák micéliumai ellen és Xantomonas malvacearum baktérium ellen kifejtett hatásánál azt találtuk, hogy kétszer olyan hatásos, mint az összehasonlító anyagként alkalmazott TMTD és polikarbazin; Sphaeropsis inalorum és Rhizoctonia solani gombák micéliumai ellen hatásosabb, mint a TMTD és Rhizoctonia solani gombák ellen hatásosabb, mint a polikarbazin. A káliu m-N- (vinil-oxi-etil )-ditiokar barnát nemfémes szerkezetű anyagot roncsoló gombák, így Chaetomium globosum, Aspergillus niger, Paecilomyces varioti, Stereum hirsutum micéliuma ellen azonos hatást mutat, mint az összehasonlitó anyagként alkalmazott szalicilanilin, Penicillium funiculosum elleni hatása az előbbinél 10%-kal nagyobb. Kálium-N-(vinil-oxi-etill-ditiokarbamát és polikarbazin összehasonlításakor azt találtuk, hogy aktivitása azonos az összehasonlitó anyagéval és Chaetomium globosum ellen 10%-kal túllépi azt. A hatóanyagok talajfungicid hatását Fusarium oxysporum, Verticillium dahliae, Rhizoctonia solani ellen vizsgálva azt találtuk, hogy a kálium-N-(vinil-oxi-etil)-ditiokarbamát aktivitása azonos az összehasonlító anyagként alkalmazott karbation aktivitásával. A káliu m-N-(vinil-oxi-etil )-ditiokar barnát hatását uborka gyökérpenészedés ellen 200 m2 és 1 ha felületen vizsgáltuk. A 200 m^es felületen végzett vizsgálatok szerint a kálium-N-( vinil-oxi-etil )-ditiokarbamát 100%-os hatást fejt ki a Pythium-rothadás és az ezt kisérö uborkagyökér penész ellen. A talaj kezeléssel a termés 4,2 1. g/m2 értékkel növekszik a kontrolihoz képesi (hatóanyag 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
