199867. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-szubsztituált pirimidin-nukleozidok előállítására
1 HU 199867 B 2 Hatóanyag példaszáma IQo vzv IC50 HCMV CCID50 (t*M) 96 óra alatt IC50 EBV 1. 0,3/1,2 3/7 >500 _ 3. 3,3 >20 >300-5. 2,2 28,5 >500 _ SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás (I) általános képletű 5-szubsztituált pirimidin nukleozidok előállítására, a képletben R1 jelentése oxocsoport vagy iminocsoport, R2 jelentése hidrogénatom, 1—2 szénatomos alkilcsoport, 3 — 4 szénatomos elágazó szénláncú alkilcsoport vagy 3-4 szénatomos cikloalkilcsoport. RJ jelentése hidrogénatom vagy benzoilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, 1 — 4 szénatomos alkilcsoporttal, vagy 1 — 4 szénatomos alkotócsoporttal szubsztituálva lehet, R4 jelentése hidrogénatom vagy hidroxilcsoport, azzal a megszorítással, hogy a) R2 jelentése hidrogénatomtól eltérő, ha R1 jelentése iminocsoport, R3 jelentése hidrogénatom és R4 jelentése hidrogénatom vagy hidroxilcsoport, b) R4 jelentése hidrogénatomtól, metilcsoporttól, etilcsoporttól vagy izobutilcsoporttól eltérő, ha R1 jelentése oxocsoport, R3 jelentése hidrogénatom és R4 jelentése hidrogénatom, c) R2 jelentése hidrogénatomtól vagy metilcsoporttól eltérő, ha R1 jelentése oxocsoport, R3 jelentése hidrogénatom és R4 jelentése hidroxilcsoport, azzal jellemezve, hogy A. R3 helyén adott esetben a tárgyi körben megadott módon szubsztituált benzilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállításához (II) általános képletű vegyületet aci-15 lezünk, a képletben R2 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, vagy B. R3 helyén hidrogénatomot tartalmazó vegyületek előállításához (IV) általános képletű vegyületet, a képletben R1 jelentése a fenti, M2 20 és M3 jelentése hidroxi-védőcsoport, R4a jelentése hidrogénatom vagy védett hidroxilcsoport, Z jelentése lehasadó csoport, -C=C —R2 általános képletű csoport kialakítására alkalmas vegyülettel — előnyösen propinnal, réz(I)-jodid je-25 lenlétében — reagáltatunk, a képletben R2 jelentése a fenti, vagy C. R3 helyén hidrogénatomot és R1 helyén iminocsoportot tartalmazó vegyületek előállításához (V) általános képeltű vegyületet, a képlet-30 ben Q jelentése lehasadó csoport, X, R2, M , M2 és R4a jelentése a fenti, a Q csoportot aminocsoportra cserélő reagenssel reagáltatunk, majd az adott esetben jelenlévő védőcsoportokat eltávolítjuk. 35 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R4 jelentése hidroxilcsoport, R1, R2 és R3 jelentése az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anya-4Q gokat reagáltatjuk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R3 jelentése benzoilcsoport, R1, ^ és R4 jelentése az 1. igénypontban megadott azzal 45 jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat reagáltatjuk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás 3-N-benzoil-l-(béta-D-arabino-furanozil)-5-etinil-uracil előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő 50 kiindulási anyagokat reagáltatjuk. 12
