199841. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás guanin-származékok előállítására
1 HU 199841 B 2 5. példa 2-amino-6-etoxi-9-(3-hidroxi-prop-l-oxi)-purin A cím szerinti vegyület a 3. példa (d) lépésében kapott vegyületbdl állítható elő, az utóbbit etanolban 80 “C 0,4 mólos etanollal készült nátrium-etilát-oldattal reagáltatva, majd 90 °C-on 80 %-os ecetsavval kezelve. IR-spektrum: vmax (film) 3376, 3326, 3205, 1649, 1611, 1581, 1509, 1454, 1402 cur1 1 H-NMR-spektrum: SH [(CH3>2SO] 1,35 (3H, dd, J=6,9 7,1 Hz, CH3CH2O), 2,50 (2H, kvintett, J=6,3 6,6 Hz, CH2), 3,56 (2H, dt, J=5,2 6,3 Hz, CH2OH), 4,35 (2H, t, J=6,6 Hz, CH2ON), 4,45 (2H, kvartett, J=6,9, 7,1 Hz, OCH2CH3), 4,61 (1H, t, J=5,2 Hz, D2O- dal cserélhető, OH), 6,56 (2H, széles s, Ü20-dal cserélhető, NH2), 8,09 (1H, s, H-8). Elemzési eredmények a C10H15N5O3 képlet alapján: számított: C%=47,41 H%=5,98 N%=27,65 talált: C%=47,16 H%=5,92 N%=27,60. 6. példa 2,6-diamino-9-(3-hidroxi-2-hidroxi-metil-prop-l-oxi)-purin A cím szerinti vegyület előállítható úgy, hogy a 3. példa (c) lépésében ismertetett módon kapott vegyületet 2,2-dimetil-5- (hidroxi-metil)-l,3-dioxánnal reagáltatjuk azodikarbonsav-dietil- észter jelenlétében a 3. példa (d) lépésében ismertetett módszerekhez hasonló módon, majd először ammóniával metanolban autoklávban 100 ’C-on, ezt követően pedig 20 °C-on 80 %-os ecetsavval kezelést végzünk. IR-spektrum: vmax (film) 3356, 3208, 1663, 1628, 1600, 1482, 1445, 1409 cm1 'H-NMR-spektrum: 8h [(CÖ3)2SO] 1,95 (1H, m, CH), 3,54 (4H, m, 2 x CH2OH), 4,27 (2H, d, J=6,3 Hz, CH2ON), 4,62 (2H, t, J=5,3 Hz, D20-dal cserélhető, 2 x OH), 5,92 (2H, széles s, 020-dal cserélhető. 6- NH2), 6,80 (2H, széles s, 020-dal cserélhető, 2- NH2), 7,92 (1H, s, H-8) Elemzési eredmények a C9Hi4Nó03.0,9 H2O képlet alapján: számított: C%=39,96 H%=5,90 N%=31,07 M+=254,1127 talált: C%=39,76 H%=5,90 N%=31,32 M+=254,1124. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek - a képletben R2 jelentése hidrogénatom vagy hidroxi-metilcsoport, R3 jelentése hidroxi-metilcsoport, R4 jelentése hidrogénatom, amino-, hidroxil- vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxicsoport, és R2 és R3 ciklusos acetál-származék formájában lehet - előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet - a képletben R4’ jelentése azonos R4 jelentésével vagy pedig egy ilyen csoporttá alakítható csoportot vagy atomot jelent, és Rx jelentése adott esetben védett aminocsoport - valamely (ül) általános képletű vegyülettel - a képletben Q jelentése kilépőcsoport, míg R2’ és R3’ jelentése azonos R2, illetve R3 jelentésével vagy - ha hidroxilcsoportot vagy hidroxilcsoportokat jelentenek - R2 és/vagy R3 védőcsoportot tartalmaz - reagáltatunk, majd kívánt esetben R4’ helyettesítőt - ha jelentése R4 helyettesítőtől eltérő - az utóbbivá alakítjuk vagy R4 jelentése egy alkoxicsoportot hidroxilcsoporttá alakítunk hidrolízissel, továbbá kívánt esetben R2’ vagy R3’ helyettesítőket R2 és R3 helyettesítővé alakítjuk és kívánt esetben ciklusos acetál-származékot képezünk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás R2 és R3 helyén egyaránt hidroxi-metilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek és az 1. igénypontban meghatározott származékaik előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási anyagokat használunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás R2 helyén hidrogénatomot és R3 helyén hidroxi-metilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek és az 1. igénypontban meghatározott származékaik előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási anyagokat használunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás az (I) általános képletű 9- (3-hidroxi-prop-l-oxi)-guanin és 9-[3- hidroxi-2-(hidroxi-metil)- prop-l-oxi)-guanin előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási anyagokat használunk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 7
