199810. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új aminometil-oxo-oxazolidinil-származékok és ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

1

HU 199810 B

2

-NR5Re általános képlett! csoporttal, 2-5 szénatomos alkenilcsoporttal, 2-5 szénatomos alkinilcsoporttal vagy 3-8 szénatomos cikloalkilcsoporttal helyettesített lehet;

Rí jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben egy vagy több halogénatommal, -OH, -CN .-NRíRó vagy -CO2R8 csoporttal helyettesített,

2— 4 szénatomos alkenilcsoport,

P 9-NR9R10, -N3, -NHCR4, -NZCR4, -NX2, -NR9X, -NXZ+;

R2 és R3 egymástól függetlenül 1-2 szénatomos alkilcsoport, vagy együtt -(CH2)q- csoportot alkotnak R4 jelentése adott esetben egy vagy több halogénatommal helyettesített 1—4 szénatomos alkilcsoport,

R5 és Ró jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 3—8 szénatomos cikloalkilcsoport;

O

R7 jelentése -NR5R6, -OR5 vagy- NHÍR5,

R8 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;

R9 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport;

Rio jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, 3-4 szénatomos cikloalkilcsoport, -ORs vagy NRuRua általános képletú csoport;

Ril és Rua jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy a két helyettesítő együtt -(CH2)r- csoportot alkot;

X jelentése klór-, bróm- vagy jódatom;

Y jelentése hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport vagy nitrocsoport vagy A és Y együtt -0-(CH2)tO- csoportot alkot;

Z jelentése fiziológiás szempontból elfogadható kation;

n értéke 0, 1 vagy 2, p értéke 0 vagy 1, q értéke 3, 4, vagy 5; r értéke 4 vagy 5; t értéke 1, 2 vagy 3;

IjU2 P R12

B jelentése -NH2, -N- C-R13, -N-S(0)uRi4 vagy - N3

R12 jelentése hidrogénatom, 1-10 szénatomos alkilcsoport vagy 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport;

R13 jelentése hidrogénatom, adott esetben egy vagy több halogénatommal helyettesített 1—4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport,

3- 4 szénatomos cikloalkilcsoport, fenilcsoport, - CH2OR15, CH(ORióORn,

O

CH2S(0)vRi4, -ÍR 15, -OR18, -SRi4, -CH2N3; alfa-aminosavakból, például glicinből, L-alaninból, L- ciszteinból, L-prolinból vagy D-alaninból leszármaztatható amino-alkil-csoport; -NR19R20 csoport vagy -C(NH2)R2lR22 csoport,

R14 jelentése adott esetben egy vagy több halogénatommal helyettesített 1—4 szénatomos alkilcsoport;

R15 jelentése hidrogénatom vagy adott esetben egy vagy több halogénatommal helyettesített 1—4 szénatomos alkilcsoport;

Rió és R17 jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy a két helyettesítő együtt -(CH2)m- csoportot alkot;

R18 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 7-11 szénatomos aralkilcsoport;

Ri9 és R20 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-2 szénatomos alkilcsoport;

R21 és R22 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, fenilcsoport vagy a két helyettesítő együtt -(CH2)s csoportot alkot; u értéke 1 vagy 2; v értéke 0, 1 vagy 2; m értéke 2 vagy 3; s értéke 2, 3, 4 vagy 5; és R23 jelentése hidrogénatom, adott esetben egy vagy több halogénatommal helyettesített 1-8 szénatomos alkilcsoport vagy 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport;

R 24 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy

3-8 szénatomos cikloalkilcsoport;

R25 jelentése egy vagy több -S(0)nR24, -ORs,

O-OCRs, -NR5R6 helyettesítővel helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy adott esetben -CHO csoporttal helyettesített 2-5 szénatomos alkenilcsoport;

azzal a megkötéssel, hogy

1) ha A jelentése CH3S-, akkor B jelentése CH3-ft-C02CH3 csoporttól eltérő;

2) ha A jelentése CH3SO2-, akkor B jelentése

CH3 ÇH3-N-COCH3 és -Ù-COCF3 csoportoktól eltérő;

3) ha A jelentése H2NSO2- és B jelentése

R12 o-N- CR13, akkor R12 jelentése hidrogénatom,

4) ha A jelentése -CN, akkor B jelentése -N3-tól

eltérő; ,

5) ha A jelentése (CH3>2CH, akkor B jelentése -NHCOCH2Cl-tól eltérő;

6) ha A jelentése -OR5, akkor B jelentése -NH2-tól eltérő;

7) ha A jelentése fluoratom, akkor B jelentése -NHCO2CH3- tói eltérő.

Az előzőekben ismertetett irodalmi hivatkozások egyikében sem írják le a találmány szerint előöállított új antibakteriális hatású vegyületeket.

A találmány szerint előállított (I) általános képletú oxazolidinon- származékok és gyógyászati célra alkalmas sóik 1 izomerjében vagy racém elegyében a helyettesítők jelentése a következő:

0

B jelentése HN-C-R4;

R4 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport;

Rl és R2 együttes jelentése H és -OH vagy =0; X jelentése piridilcsoport vagy adott esetben 1 vagy 2 helyettesítővel szubsztituált fenilcsoport, ahol a helyettesítő egymástól függetlenül halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy -NO2 csoport lehet.

Előnyösek azok az (I) általános képletü oxazolidinon-származékok, amelyekben

B jelentése -NH^CHs és

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

3