199780. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-amino-dihalogén-benzolszulfonsav- és szulfonsavamid-származékok, valamint az ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására, továbbá növényvédőszer készítmények
1 HU 199780 B 2 Értékelés időpontjában észlelt fertőzöttség (%) 4-amino-3,5-dijód-benzolszulfonsav 2 4-amino-2,6-dijód-benzolszulfonsav 5 4-amino-3,5-dijód-benzolszulfonamid 3 4-amino-2,5-dijód-benzolszulfonamid 8 4-amino-3,5-diklór-benzolszulfonsav 4 4-amino-3,5-diklór-benzolszulfonamid 3 4-amino-2,3-diklór-benzolszulfonamid 9 Cseresznye Kezeletlen 100 4-amino-3,5-dijód-benzolszulfonsav 3 4-amim>2,5-dijód-benzolszulfonsav 7 4-amino-3,5-dijôd-benzolszulfonamid 4 4-amino-3,5-dibróm-benzolszulfonsav 6 4-amino-3,5-dibróm-benzolszulfonamid 5 4-amino-3,5-diklór-benzolszulfonsav 7 Kajszi Kezeletlen 100 4-amino-3,5-dijód-benzolszulfonsav 5 4-amino-2,3-dijód-benzolszulfonsav 7 4-amino-3,5-dijód-benzolszulfonamid 4 4-amino-2,6-dijód-benzolszulfonamid 8 4-amino-3,5-dibróm-benzolszulfonsav 3 4-amino-3,5-dibróm-benzolszulfonamid 7 4-amino-3,5-diklór-benzolszulfonsav 4 4-amino-3,5-diklór-benzolszulfonamid 8 4-amino-2,6-diklór-benzinszulfonamid 7 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1.Eljárás az (I) általános képletű 4-amino-dihalogénbenzolszulfonsav- és a szulfonsavamid-származékok előállítására - a képletben R hidroxil- vagy amino-csoportot , X jelentése klór-, bróm- vagy jódatom azzal jellemezve, hogy a) -4-amino-dihalogén-benzolszulfonsav - származék előállításra nitrobenzol 0-80“C, előnyösen 60’C hőmérsékleten, adott esetben oldószeres - célszerűen etanolos - közegben, valamilyen halogénezőszerrel - célszerűen klórral, brómmal, jóddal - való halogénezéssel, vagy dihalogén-benzol 0-80*C, előnyösen 60°C hőmérsékleten, valamilyen nitrálószerrel - célszerűen cc H2S04-at és füstölgő HN03-at 2:1 arányban tartalmazó savkeverékkel - való nitrálásával dihalogén- nitrobenzolt állítunk elő, melyet előnyösen 50°C hőmérsékleten, valamilyen redukálószenrel - célszerűen Raney-Nikkel, hidrazinhidrát jelenlétében - dihalogén-anilinné redukálunk, majd ezt - célszerűen cc. H2S04-val - szulfonáljuk; majd 4-amino-dihalogén-benzolszulfonamid-származék előállítására a fenti módon előállított vegyületet kívánt esetben 0-80°C hőmérsékleten valamilyen acetilezőszerrel - célszerűen ecetsavanhidriddel, acetil-kloriddal vagy jégecettel reagáltatva -N-acetil-4-amino-dihalogén-benzolszulfonsavat állítunk elő, melyet előnyösen 20'C hőmérsékleten - célszerűen klórszulfonsavval - klórszulfonálunk, N-acetil-4-amino-szulfanil- kloriddá alakítunk, ezt ammóniával reagáltatva N-acetil-4-amino- dihalogén-szulfanilsavamidot nyerünk, melyet forralás közben - célszerűen NaOH-dal hidrolizálunk vagy, b) 4-amino-3,5-dihaIogénbenzolszulfonamidok előállítására N- acetil-4-amino-benzolszulfonsavkloridot (N-acetil- szulfanilsavklorid) 0-80’C, előnyösen 60‘C hőmérsékleten, adott esetben oldószeres- célszerűen etanolos - közegben ammóniával és halogénezőszerrel-célszerűen klórral, brómmal, jóddal - reagáltatunk és az így előállított dihalogén -N-acetil- szulfanilsavamidot forralás közben a céltermékké hidrolizáljuk- célszerűen NaOH-dal - vagy c) dihalogén-anilin 0-80*C hőmérsékleten valamilyen acetilezőszerrel - célszerűen ecetsav-anhidriddel, acetil- kloriddal vagy jégecettel - való acetilezésével dihalogén- acetanilidet állítunk elő, melyet előnyösen 20°C hőmérsékleten - célszerűen klórszulfonsavval - klószulfonálunk dihalogén-N- acetil-szulfanil-kloriddá, ezt ammóniával reagáltatva dihalogén- N-acetilszulfanilsavamidot nyerünk, melyet forralás közben- célszerűen NaOH-dal hidrolizálunk vagy, d) 4-amino-3,5-dihalogénbenzolszulfonsavak előállítására szulfonsavat 0-80°C-on - előnyösen 50°C-on valamilyen halogénezőszerrel - célszerűen elemi halogénnel, hipohalogeniddel - adott esetben oldószeres- célszerűen vizes-ecetsavas-etanolos - közegben halogénezünk, a dihalogén vegyület képződését oxidálószer - célszerűen H2O2, HNO3, FeCb - alkalmazásával tesszük teljessé - végül a reakcióelegyből a kapott vegyületeket kinyerjük. 2. Eljárás vírusos betegségek megelőzésére és kezelésére alkalmas gyógyszerkészítmények előállítására azzal jellemezve, hogy az 1. igénypont szerint előállított, (I) általános képletű 4-amino- dihalogén-benzolszulfonsav-illetve -szulfonsavamid-származékok - a képletben R hidroxil - vagy amino-csoportot, X halogénatomot jelent azzal a megszorítással, hogy ha R jelentése amino-csoport, akkor a két X halogénatomot jelent azzal a megszorítással, hogy ha R jelentése amino-csoport, akkor a két X szubsztituens nem lehet 3,5 helyzetű klór- és brómatom - mint hatóanyagot, gyógyszerészetileg elfogadható segédanyagokkal, célszerűen sókkal előnyösen nátriumkloriddal, kálium-kloriddal, nátrium- hidrogénkarbonáttal, nátrium-citráttal, magnézium-sztearáttal és/vagy tápanyagokkal - előnyösen glükózzal, laktózzal, keményítővel- és/vagy adszorbensekkel - előnyösen poli(vinil- pirrolidonjnal, aktív szénnel - és/vagy szilárd hordozóanyagokkal - előnyösen nagy diszperzitású sziliciumdioxiddal, bentonittal, duzzasztott perlittal - és/vagy oldószerekkel - előnyösen steril vízzel, alkohollal, növényi olajjal és/vagy gyulladásgátló anyaggal - előnyösen dehisztinnel - összekeverjük és adagolásra alkalmas gyógyszerkészítménnyé alakítjuk. 3. Növények vírusos betegségeinek megelőzésére és kezelésére használható készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,5-90 tömeg% menynyiségben (I) általános képletű 4-amino- dihalogén-benzolszulfonsav- illetve - szulfonsavamidszármazékot - a képletben R hidroxil- vagy ami' no-csoportot, X halogénatomot jelent - tartalmaznak 1-96 tömeg% szilárd hordozóanyag - előnyösen szintetikus szilikát, kovaföld - és/vagy folyékony vivőanyag - előnyösen xilol, dimetil-formamíd, víz, aromatol - és 0,1-25 tömeg% felületaktív anyag, célszerűen emulgeálószer - előnyösen anionaktív és nemionos tenzid keveréke, zsírsavetoxilátum, alkil-fenoléter-foszfát, - vagy diszpergálószer- előnyösen krezol-formaldehid polimer szulfonát szulfitlugpor - és egyéb, a növényvédőszerekben szokásosan alkalmazott adalékanyag(ok) mellett. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 7
