199774. lajstromszámú szabadalom • Eljárás amino-alkohol-származékok, savaddíciós sóik és hatóanyagként e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

I

HU 199774 B

2

IR-spektrum v^max (cm*1)

(dihidroklorid)

Példa Olvadáspont

(dihidroklorid)

NMR-spektrum 5 (CDCI3): szabad bázis

vagy [a]D dihidrokloridsó

20 238-241 "C/bomlik

(EtOH-EtOAc)

21 253-255 ‘C/bomlik

(EtOH)

22 210-212 ‘C/bomlik

(EtOH)

23 238-240 ‘C/bomlik

(EtOH)

24 268-270 ‘C/bomlik

(EtOH)

25 244-246 ‘C/bomlik

(EtOH-EtOAc)

3280, 2930, 2850, 1445, 1280, 1040,

2670, 2550, 1585, 955, 700

3330, 2940, 2690, 2540, 1585, 1445, 0.68-1.00 (3H, m, CH2CH3)

1050, 760, 700

1.00- 1.84 (16H, m, (CH2)4CH3,

^CH2^

CH2CH2N CH2)

/CH2 —V

2.12-2.86 (9H, m, CHNHCH2CH2CH2N >)

sCH2-y

3.20 (2H, broad S, OH, NH)

4.25 (1H, d, J=8 Hz, CH-O)

7.30 (5H, m, aromás protonok)

0.68-0.96 (3H, m, CH2CH3)

0.96-1.86 (20H, m (CH2)sCH3,

CH2CH2N CH2, NH, OH) x-CH2/

CH2A

2.12-2.54 (6H, m, CH2N )) n-CH2-V

2.54-2.92 (3H, m, CHNHCH2)

4.78 (1H, d, J=4 Hz, CH-O)

7.29 (5H, m, aromás protonok)

0.87 (6H,d, J=7 Hz, CH(CH3)2)

1.17- 1.92 (9H, m CH (CH3)2,

X-CH2 ^

CH2CH2N CH2)

n~CH2'""

^CH2A

2.08-2.86 (9H, m, CHNHCH2CH2CH2N ))

NCH2-y

4.77 (1H, d, J=5 Hz, CH-O)

7.00- 7.45 (5H, m, aromás protonok)

0.92 (3H, d, J=7 Hz, CHCH3)

0.96 (3H, d, J=7Hz, CH(CH3)2

1.17- 1.95 (9H, m, CHCH3)

/—CH2x

CH2CH2N CH2,)

s~ch2''

/CH2A

2.04-2.89 (9H, m, CHNHCH2CH2CH2N > )

3290, 2940, 2670, 1285, 1125, 1060,

2555, 1600, 1445, 1000, 750, 700

3270, 2930, 2650, 1020, 760, 700

2520, 1585, 1450,

3330, 2945, 2870, 1450, 1430, 1400, 1090, 1070, 1040, 755, 705

2680, 2560, 1580, 1370, 1285, 1145, 965, 955,

3360, 3030, 2940, 1575, 1480, 1450, 1385, 1365, 1285,

2870, 2680, 2550, 1430, 1410,

1080, 1070,

'CH2-4.32 (1H, d, J=6 Hz, CH-O) 7.00-7.45 (5H, m, aromás protonok) 0.71 (3H, d, J=6 Hz, CHCH3)

0.82 (3H, d, J=7 Hz, CHCH3) 0.86-1.90 (11H, m, CH2CH(CH3)2 ^CH2x

CH2CH2N CH2)

^ CH2^

^CH2a

2.16-2.52 (6H, m, CH2N ) ) SCH2V

2.58-2.92 (3H, m, CHNHCH2)

4.10 (2H, broad S, NH, OH)

4.80 (1H, d, J=4 Hz, CH-O)

7.29 (5H, m, aromás protonok)

0.76 (3H, d, J= 6 Hz, CHCH3)

0.86 (3H, d, J=6 Hz, CHCH3) 1.04-1.84 (UH, m, CH2CH(CH3)2,

13