199769. lajstromszámú szabadalom • Eljárás mevalonolakton-analógok és származékaik, valamint ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

HU 199769 B

2

A vegyület sorsz. Rí

R4

R5

R5a

Az R4 szubsztituenst Az X-Z hordozó fenilcsoport -X- csoport helyzete helyzete

R7

Izomer

Op. °C

48.

H

4-F

H

1-(E)CH=CH- 2

Na

E

>220 °C. (bomlás közben)

49.

H

4-F

H

1-CH2CH2- 2-C2H5

E

olajszerű

50.

H

4-F

H

1-CH2CH2- 2

Na

E

>190 °C (bomlás közben)

51.

H

4-F

H

3-(E)CH=CH- 2-C2H5

E

gumiszerű

52.

H

4-F

H

3-(E)CH=CH- 2

H

E

szilárd, habszerű

53.

H

4-F

H

3-(E)CH=CH- 2

Na

E

225-230° (bomlás közben)

U. táblázat

A fentiekben részletesen leírt eljárások segítségével állítottuk elő a II. táblázatban ismertetett, (IAbl)-(IAb3)

vegyületcsoportokba tartozó vegyületeket

A vegyület Az R4 szubsztituenst Az X-Z

sorsz.

Rí

R4

R5 hordozó fenilcsoport -X- csoport R5a helyzete helyzete

Izomer

Op. °C

4.

H

4-F

H

2-(E)CH=CH-1

transz

152-154 (kimutatható mennyiségben nem tartalmaz cisz-izomert) 153-156 °C

9.

4-C1

4-F

H

2-(E)CH=CH-1

transz

131-134°

10.

H

4-F

H

2-(E)CH=CH-1 transz (6S.4R)

184-186°

16.

3-ÍC3H7

4-F

H

1-(E)CH=CH-2

transz

hab

22.

3-C2H5

4-F

H

1-(E)CH=CH-2

transz

118-122°

54.

H

4-F

H

2-CH2CH2-1

transz

szilárd, habszerű

55.

4-CH3

4-F

H

2

(E)CH=CH

1

transz

56.

3-CH3

4-F

H

1

(E)CH=CH

2

transz

57.

3-CH3

4-F

H

1-CH2CH2-2

transz

58.

I-CH3

4-F

H

3

(E)CH=CH

2

transz

59.

I-CH3

4-F

H

3-CH2CH2-2

transz

60.

H

H

H

2

(E)CH=CH

1

transz

62.

H

4-F

H

2

(E)CH=CH

1

cisz

143-146°C

63.

H

4-F

H

2

(E)CH=CH

1

keverék 53 % cisz 47 % transz

134-137°C

64.

H

4-F

H

1-CH2CH2-2

transz

olajszerű

65.

H

4-F

H

3

(E)CH=CH

2

transz

szilárd, habszerű

III. táblázat

A fentiekben részletesen leírt eljárások segítségével állítottuk elő a III. táblázatban ismertetett, (IBal)-(IBa3)

vegyületcsoportokba tartozó vegyületeket

A vegyület Az R4 szubsztituenst Az X-Z

sorsz.

Rí

R4

R5 hordozó fenilcsoport -XR5a helyzete

csoport

helyzete

R?

Izomer

O

■p

n

65.

H

4-F

H

2

(E)CH=CH

1

C2H5

E

gumiszerű

66.

H

4-F

H

2-CH2CH2-1

K

E

67.

H

4-F

H

2-CH2CH2-1

H

E

68.

H

4-F

H

2

(E)CH=CH

1

C2H5

E

gumiszerű

24