199476. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzopirano (és -tiopirano)-piridinek és az ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
HU 199476 B atom, egy erős bázissal és egy (1—6 szénatomos) -alkil-izocianáttal kezelve olyan (la) általános képletÜ vegyületté alakítunk át, amelyben R1 jelentése (1—6 szénatomos) -alkil-karbamoil-csoport, és/vagy olyan (I), (la) vagy (Ib) általános képletű vegyületeket, amelyekben R jelentése hidrogénatom, egy reakcióképesen észterezett 1—6 szénatomos alkanollal reagáltatva olyan (I), (la) vagy (Ib) általános képletű vegyületekké alakítunk át, amelyekben R jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport, vagy olyan (I), (la) vagy (Ib) általános képletű vegyületet, amelyekben R jelentése hidrogénatom, redukálószer jelenlétében egy 1—6 szénatomos alkil-karboxaldehiddel olyan (I), (la) vagy (Ib) általános képletű vegyületekké alakítunk át, amelyekben R jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport. és/vagy olyan (I), (la) vagy (Ib) általános képletű vegyületeket, amelyekben R jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport, egy halogén-szénsav-(l—4 szénatomos alkil)-észterrel reagáltatunk, és a kapott N-acil-származékot olyan helyettesítetlen vegyületekké hidrolizáljuk, amelyekben R jelentése hidrogénatom, és/vagy olyan (I), (la) vagy (Ib) általános képletű vegyületeket, amelyekben az A gyűrű hidroxilcsoporttal szubsztituált, olyan (I), (la) vagy (Ib) általános képletű vegyületekké alakítunk át, amelyekben az A gyűrű 1—5 szénatomos alkoxicsoporttal vagy 1—6 szénatomos alkanoiloxicsoporttal vagy benzoiloxicsoporttal szubsztituált, és/vagy olyan (I), (la) vagy (1b) általános képletű vegyületeket, amelyekben az A gyűrű 1—5 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált, éterhasítással olyan (I), (la) vagy (Ib) általános képletű vegyületekké alakítunk át, amelyekben az A gyűrű hidroxilcsoporttal szubsztituált, vagy valamely (I) általános képletű vegyületet az A gyűrűben halogénezünk, és/vagy egy olyan (I) általános képletű vegyületet, mely az A gyűrűben halogénezett, először butil-lítiummal kezelve, majd alkilező- vagy hidroxi-alkilezőszerrel reagáltatva az A gyűrűben 1—4 szénatomos alkil- vagy hidroxi- (1—4 szénatomos alkil)-csoporttal helyettesített (I) általános képletű vegyületté alakítunk, és/vagy egy olyan (I) általános képletű vegyületet, mely az A gyűrűben 3—5 szénatomos alkenil-oxi-csoporttal helyettesített, allil-átrendeződésnek vetünk alá, majd katalitikusán aktivált hidrogénnel redukálunk, és/vagy valamely kapott szabad vegyületet sóvá vagy valamely kapott sót a megfelelő szabad vegyületté vagy egy másik sóvá alakítunk át, és/vagy kívánt esetben valamely kapott izomer- vagy racemát-keveréket az egyes izomerekre vagy racemátokra bontunk szét, és/ 41 22 /vagy kívánt esetben valamely kapott racemátot optikai antipódokra választunk szét. (Elsőbbsége: 1985.05.09.) 2. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek' — a képletben X jelentése oxigénatom vagy kénatom, az A gyűrű hidroxilcsoporttal, hidroxi-(1—4 szénatomos alkil)-csoporttal, 1—5 szénatomos alkoxicsoporttal, 3—5 szénatomos a 1 keni loxicsopor tt al, ben zi 1 oxicsopor tt a I, legfeljebb 6 szénatomos alkanoiloxicsoporttal, benzoiloxicsoporttal, halogénatommal, 1—4 szénatomos alkilcsoporttal vagy di(l—4 szénatomos alkil)-karbamoiloxi-csoporttal lehet maximálisan háromszorosan szubsztituálva, R jelentése hidrogénatom vagy 1—6 szénatomos alkilcsoport, R1 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy 1—6 szénatomos aikil-karbamoil-csoport, R2 R3 és R4 jelentése hidrogénatom, R5 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alki.lcsoport —, 1,10b-helyzetben kettőskötést tartalmazó (la) általános képletű, illetve 1,2-helyzetben kettőskötést tartalmazó (Ib) általános képletű dihidroszármazékaik, valamint ezek sói előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely (V) általános képletű vegyületet — ahol a képletben a szaggatott vonal egy kettőskötés helyét mutatja, és X, az A gyűrű esetleges szubsztituensei, R, R1, R2 és R3 a tárgyi körben megadott jelentésű, R4 és R5 az említett kettős kötés része, s Y1 jelentése 2 hidrogén — valamilyen alkalmas redukálószerrel redukálunk, vagy b) valamely (V) általános képletű vegyületet — ahol a szaggatott vonal adott esetben jelenlevő kettőskötés helyzetét jelöli, X-nek, adott esetben az A gyűrű szubsztituenseinek, R, R1, R2, R3, R4 és R5-nek a jelentése az előzőekben megadott, azzal a megkötéssel, hogy R4 és R5 csak akkor van jelen, ha azok a szénatomok, melyhez kapcsolódnak, nem tartoznak egy kettőskötéshez, és ahol Y1 jelentése oxocsoport — valamilyen alkalmas redukálószerrel vagy egy redukálószerrel és egy eÜmináló reagenssel kezelünk, vagy c) az olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R1 és R2 hidrogénatom, a többi szubsztituens jelentése a tárgyi kör szerinti, valamely (VI) általános képletű vegyületet — melyben X-nek, az A gyűrű esetleges szubsztituenseinek, R, R3, R4 és R5-nek a jelentése az előzőekben megadott, és, amelyben az Y2 vagy Y3 jelentése oxocsoport, melyet konjugált endociklusos szén-szén kettőskötés kísér vagy nem kísér, vagy egy 1,10bvagy egy 4a,10b-kettőskötés is kísér — valamilyen alkalmas redukálószerrel redukálunk, vagy d) valamely (VIII) általános képletű vegyületet — melyben X-nek, az A gyűrű eset-42 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
