199470. lajstromszámú szabadalom • Eljárás castanospermin észterek és glikozidok valamint ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
HU 199470 B kük, de közülük nem több mint kettő jelentése hidrogénatom; azzal jellemezve, hogy a) a castanospermint inert oldószerben a megfelelő savhalogeniddel vagy savanhidriddel reagáltatjuk; vagy b) a castanospermin valamely észterét a megfelelő O-benzilezett glikozil-halogeniddel vagy acetimidáttal inert oldószerben reagáltalak, majd katalitikus hidrogénezéssel a benzilcsoportokat eltávolítjuk, majd az észtercsoportról a benzoil-csoportokat bázissal való kezeléssel eltávolítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás (II) általános képletű vegyület előállítására, ahol az általános képletben R, R’ és R” jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, (III) általános képletű csoport, vagy R és R” jelentése 1—6 szénatomszámú alkanoilcsoport, Y, Y’ és Y” jelentése az 1. igénypontban megadott, azzal a feltétellel, hogy R, R’ és R” jelentését úgy választjuk meg, hogy legalább egy, de nem több mint kettő jelentése hidrogénatom; azzal jellemezve, hogy a castanospermint inert oldószerben a megfelelő savhalogeniddel vagy savanhidriddel reagáltatjuk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás (II) általános képletű vegyület előállítására, ahol az általános képletben R, R’ és R” jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, vagy (III) általános képletű csoport, Y, Y’, Y” jelentése az 1. igénypontban megadott, azzal a feltétellel, hogy R, R’ és R” jelentését úgy választjuk meg, hogy legalább egy., de nem több mint kettő jelentése hidrogénatom, azzal jellemezve, hogy a castanospermint inert oldószerben a megfelelő savhalogeniddel vagy savanhidriddel reagáltatjuk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, a (VII) általános képletű vegyület előállítására, ahol az általános képletben R és R’ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy (III) általános képletű csoport, Y, Y’, Y” jelentése az 1. igénypontban megadott, azzal a feltétellel, hogy R, és R’ jelentését úgy választjuk meg, hogy legalább egyikük jelentése hidrogénatomtól eltérő, azzal jellemezve, hogy a castanospermint az inert oldószerben a megfelelő savhalogeniddel vagy savanhidriddel reagáltatjuk. 5 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás a (VII) általános képletű vegyület előállítására, ahol az általános képletben R és R’ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, vagy (III) általános képletű csoport; 17 Y és Y’ jelentése az 1. igénypontban megadott, Y” jelentése hidrogénatom, azzal a feltétellel, hogy R és R’ jelentését úgy' választjuk meg, hogy legalább az egyik jelentése nem hidrogénatom, azzal jellemezve, hogy a castanospermint inert oldószerben a megfelelő savhalogeniddel vagy savanhidriddel reagáltatjuk. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás a (VII) általános képletű vegyület előállítására, ahol az általános képletben R és R’ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, vagy (III) általános képletű csoport; Y és Y’ jelentése hidrogénatom vagy halogénatom; Y” jelentése hidrogénatom, azzal a feltétellel, hogy R és R’ jelentését úgy választjuk meg, hogy legalább az egyikük jelentése nem hidrogénatom, azzal jellemezve, hogy a castanospermint inert oldószerben a megfelelő savhalogeniddel vagy savanhidriddel reagáltatjuk. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás [IS-(la, 6ß, 7a, 8ß, 8aß) ] -oktahidro-1,6,7,8-indolizin-tetrol-6-benzoát előállítására, azzal jellemezve, hogy a castanospermint benzoil-kloridda! reagáltatjuk. 8. Az 1. igénypont szerinti eljárás [IS-(la, 6ß,7a,8ß,8aß)] -oktahidro-1,6,7,8-indolizin-tetrol-7-benzoát előállítására, azzal jellemezve, hogy a castanospermint benzoil-kloriddal reagáltatjuk. 9. Az 1. igénypont szerinti eljárás [IS-(la, 6ß,7a,8ß,8aß) ] -oktahidro-1,6,7,8-indolizin-tetrol-6-(4-fluor-benzoát) előállítására, azzal jellemezve, hogy a castanospermint 4-fluor-benzoil-kloriddal reagáltatjuk. 10. Az 1. igénypont szerinti eljárás [IS- (la 6ß,7a,8ß,8aß) ] -oktahidro-l,6,7,8-indolizin-tetrol-7-(4-fluor-benzoát) előállítására, azzal jellemezve, hogy a castanospermint 4-fluor-benzoil-kloriddal reagáltatjuk. 11. Az 1. igénypont szerinti eljárás [IS-(la 6ß,7a,8ß,8aß) ] -oktahidro-1,6,7,8-indolizin-tetrol-6,8-dibutanoát előállítására, azzal jellemezve, hogy a castanospermint butánsavanhidriddel reagáltatjuk. 12. Az 1. igénypont szerinti eljárás 8-0- -(a - D - glükopiranozil) - [lS-(la,6ß,7a,8ß, 8aß)] -oktahidro-1,6,7,8-indolizin-tetrol előállítására, azzal jellemezve, hogy az [lS-(la,6ß 7a,8ß,8aß) ] -oktahidro-l,6,7,8-indolizin-tetrol-6,7-dibenzoátot 2,3,4,6-tetra-0-(fenil-metil)-a-D-glükopiranozil-triklór-acetamidáttal reagáltatjuk, majd a terméket bázissal kezeljük, és ezután aktív szénre felvitt palládium katalizátor jelenlétében hidrogénezzük. 13. Eljárás diabetes kezelésére alkalmas gyógyszerkészítmény előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1. igénypont szerint előállított (II) általános képletű hatóanyagot, melynél R, R’ és R” jelentése az 1. igénypontban 18 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 10
