199460. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 3-helyettesitett-1-(2-klór-tiazol-5-il-metil)-2-nitro- imino-1,3-diaza-cikloalkánokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására
HU 199460 B ki, hogy a fán és agyagon tartós hatásuk van és meszelt felületen jó az alkáli stabilitásuk. Előállítási példák 1. példa (2) képletű vegyület 3,1 g ((0,012 mól) 1 -(2-kIór-tiazol-5-iI-metil)-2-nitro-imino-imidazolidin, 1,9 g (0,012 mól) 4-klór-benzil-klorid, 1,6 g (0,012 mól) kálium-karbonát és 50 ml acetonitril elegyét keverés közben 4 óra hosszat melegítjük visszafolyató hűtő alatt. Lehűtés 7 után leszűrjük és a szürletről az oldószert vízsugár vákuumszivattyúval ledesztilláljuk. A visszamaradó maradékot 50 ml dietil-éterrel elkeverjük és a kristályosán kiváló termé- 5 két leszívatás révén izoláljuk. 3,65 g (79%)l-(2-klór-tiazol-5-il-metil)-2-nitro-imino-3-(4-klór-benzil) -imidazolidint kapunk, amely 96°C-on olvad. 10 Az 1. példa analógiájára és az általános leírás szerint az alábbi táblázatban felsorolt (I) általános képletű vegyületeket állíthatjuk elő: 8 (I) általános képletű vegyületek Példaszám n R Olvadáspont (°c) 1 0 (4) 96 2 0 (3) 90 4 0-ch2-ch=ch2 (+) 7 0 (5) 165 9 0-so2-ch3 163 11 0-C0-CH3 124 13 0-P(OC2H5)2 103 15 0 —C0—(CH 2)10—CH j 101 17 0-(CH2)h-CH3 124 19 0-CO(CH2)i6-CH3 102 21 0 —C00—(CH 2)7 ~CH 3 73 (+) ^ CH2: 4,62 ppm /1H-NMR-jel a (3) képletű csoportra/ Alkalmazási példák Az alábbi alkalmazási példákban az A képletű összehasonlító anyagot, azaz a 3 993 648. sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból ismert 2-nitrometilén-2H-tetrahidro-l,3-tiazint használjuk. A példa Nephotettix-teszt Oldószer: 7 tömegrész dimetil-formamid E/nulgeátor: 1 tömegrész alkil-aril-poli(glikol-éter) A hatóanyagkészítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk adott menynyiségű oldószerrel és emulgeálószerrel és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. Oryza sativa rizs csíranövényeket a kívánt koncentrációjú hatóanyagkészítménybe merítünk és betelepítjük a zöld rizskabócával (Nephotettix cincticeps), amíg a csíranövények még nedvesek. A kívánt idő után meghatározzuk a pusztulási fokot. 100% azt jelenti, hogy valamennyi kabóca elpusztult, és 0% azt jelenti, hogy egy kabóca sem pusztult el. A teszt során például az 1., 4., 2., 7., 11., 15. és 21. példa szerinti vegyületek 0,0001 t% hatóanyagkoncentrációnál 6 nap múlva 70—100%-os hatást mutatnak, míg az A képletű összehasonlító vegyület csa 20%-os 5 hatást mutat. B. példa Myzus próba a kontakt-hatás kimutatására 50 Oldószer: 7 tömegrész dimetil-formamid Emulgeátor: 1 tömegrész alkil-aril-poli(glikol-éter) Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítása céljából 1 tömegrész hatóanyagot össze- 55 keverünk a megadott mennyiségű oldószerrel, amely a megadott mennyiségű emulgeátort tartalmazza és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. A hatóanyagkészítménnyel a baracklevél- 0Q tetűvel (Myzus persicae) erősen fertőzött káposztanövényeket (Brassica oleracea) csuromvizesre permetezünk. Megadott igő után meghatározzuk a pusztulási fokot százalékban. 100% azt jelenti, hogy az összes levéltetű elpusztult, 0% azt ®5 jelenti, hogy egy tetű sem pusztult el. 5
