199437. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként hidroxi-alkil-triazolil-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
7 HU 199437 B 8 lamint polimer anyagokba és vetőmagoknál alkalmazott anyagokba ágyazott kapszulázott készítmények, továbbá az ULV hideg és meleg ködkészítmények. A készítményeket ismert módon állítjuk elő például úgy, hogy a hatóanyagokat kötőanyagokkal, azaz folyékony oldószerekkel és/vagy szilárd hordozóanyagokkal keverjük össze adott esetben felületaktív anyagok, azaz emulgeálószerek és/vagy diszpergálószerek és/vagy habképzőszerek egyidejű alkalmazásával. Ha kötőanyagként vizet használunk, segédoldószerként például szerves oldószereket alkalmazunk. A folyékony oldószerek a következők lehetnek: aromás szénhidrogének — így xilol, toluol, vagy alkil-naftalinok —, klórozott aromás vagy alifás szénhidrogének — így klór-benzol, klór-etilén-metilén-klorid-, alifás szénhidrogének — így ciklohexán vagy paraffinok, például ásványi olaj frakciók, ásványi vagy növényi olajok —, alkoholok — így butanol vagy glikol —, valamint ezek éterei és észterei, ketonok — így aceton, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton, vagy ciklohexanon —, erősen poláros oldószerek — így dimetil-formamid vagy dimetil-szulfoxid —, valamint víz. A cseppfolyósított gáz hígítószerek vagy hordozóanyagok olyan folyadékok, amelyek normál nyomáson és hőmérsékleten gázhalmazállapotúak, így például az aeroszol-hajtógázok, például a halogénezett szénhidrogének, valamint a bután, a propán, a nitrogén és a szén-dioxid. A szilárd hordozóanyagok például a következők lehetnek: ammóniumsók, természetes kőzetlisztek — így kaolin, agyag, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmorillonit vagy diatomaföld —, szintetikus lisztfinomságúra őrölt anyagok — így nagy diszperzitásfokú kovasav, alumínium-oxid és szilikátok. Granulátumoknál alkalmazott szilárd hordozóanyagok lehetnek a következők: őrölt és osztályozott természetes anyagokból készült lisztek — így kalcit, márvány, horzsakő, szepiolit, dolomit —, valamint szervetlen és szerves lisztfinomságúra őrölt anyagokból készített szintetikus granulátumok, valamint szerves anyagokból — így kukoricaszárból, kókuszdióhéjból vagy dohányszárból — készített granulátumok. Az emulgeálószerek és/vagy habképzőszerek a következők lehetnek: nemionos és anionos emulgeátorok — így poli(oxi-etilén)-zsírsav-észterek, poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-éterek, például alkil-aril-poliglikol-éterek, alkil-szulfonátok, alkil-szulfátok, aril-szulfonátok, valamint fehérje hidrolizátumok. A diszpergálószer például lignin-szulfit-szennylúg és metil-cellulóz lehet. A készítmények tartalmazhatnak tapadást fokozó szert is, így például karboxi-metil-cellulózt, természetes vagy szintetikus poralakú, szemcsés vagy látexformájú polimereket, például gumiarábikumot, poli(vinil-alkohol)-t, poli(vinil-acetát)-ot, valamint természetes foszfolipideket, így például kefalint, lecitint és szintetikus foszfolipideket. További adalékanyagok lehetnek az ásványi vagy növényi olajok. Ugyancsak alkalmazhatunk színezékeket, így szervetlen pigmenteket — például vas-oxidot, titán-oxidot, vas-cián-kéket — és szerves színezékeket — így alizarint, azo- vagy fém-ftalocianin-szinezékeket — és nyomokban jelenlévő tápanyagokat — így vas-, mangán-, bőr-, réz-, kobalt-, molibdén- vagy cinksókat. A készítmények általában 0,1—95 tömeg% előnyösen 0,5—90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak. A találmány szerinti hatóanyagokat kombinálhatjuk más ismert hatóanyagokkal is, így például fungicid, inszekticid, akaricid, herbicid hatóanyagokkal, trágyákkal és egyéb növekedést szabályozó anyagokkal. A hatóanyagokat alkalmazhatjuk készítményeikként, vagy az ezekből hígítással készített felhasználásra kész formákként. Ilyenek a felhasználásra kész oldatok, emulgeálható koncentrátumok, szuszpenziók, emulziók, habok, szórható porok, paszták, oldható porok, porozószerek és granulátumok. A készítményeket ismert módon, például öntéssel, szórással, permetezéssel, habosítással vagy bekenéssel alkalmazhatjuk. A hatóanyagokat kivihetjük az Ultra-Low-Volume eljárásban is vagy pedig a talajba injektálhatjuk azt. Kezelhetjük a vetőmagokat vagy a növényt is. Ha a találmány szerinti hatóanyagokat fungicid készítményekben alkalmazzuk, a felhasználási mennyiség az alkalmazás módjától függően széles határok között változhat. A hatóanyag mennyisége növényi részek kezelésénél általában 1—0,0001 tömeg%, előnyösen 0,5—0,001 tömeg% a felhasználásra kész formában. Vetőmagvak kezelésénél a hatóanyag mennyiség általában 0,001 — 50 g/kg vetőmag, előnyösen 0,01 —10 g/kg vetőmag. A talaj kezelésénél a hatóanyag-koncentráció 0,00001—0,1 tömeg%, előnyösen 0,0001—0,02 tömeg% a hatás helyén. A találmány szerinti hatóanyagok előállítását és alkalmazását a következő példákban mutatjuk be. Előállítási példák 1. példa (I-1 ) képletű vegyület előállítása 20,5 g (0,067 mól) 2- (4-klór-fenil-etil)-2- (1,1-dimetil - butil) - oxirán, 5,3 g (0,077 mól) 1,2,4-triazol, 1,0 g (0,025 mól) nátrium-hidroxid, 1 ml víz és egy spatula-hegynyi a.a’-azo-izobutiro-nitril 50 ml N-metil-pirrolidonban készített oldatát 5 órán át 120°C hőmérsékleten melegítjük. A kapott reakcióelegyet lehűtjük szobahőmérsékletre, az oldószert csökkentett nyomáson bepároljuk és a visszamaradó anyagot etil-acetátban oldjuk, majd háromszor vízzel mossuk, a 5 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
