199437. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként hidroxi-alkil-triazolil-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
2 A találmány tárgya hatóanyagként új hidroxi-alkil-triazolil-származékokat tartalmazó fungicid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására. Ismert, hogy számos hidroxi-alkil:azolil- 5 -származék fungicid hatású (0 040 345 és 0 061 835 sz. európai közrebocsátási irat), így például az l-(4-klór-fenil)-4,4-dimetil-3- -(1.2,4-triazol-l-il-metil)-pentán-3-oJ alkalmas gombák leküzdésére. Ennek a vegyület- 10 nek a hatékonysága nagyon jó, bizonyos esetekben azonban a növények számára nem teljes mértékben elviselhető. A találmányunk szerint az (I) általános képletű hidroxi-alkil - triazolil - származéko- 15 kát — a képletben R jelentése -CH2-CH(CH3)2 vagy -(CH2)4- -CH3, - (CH2)5-CH3, - (CH2)6-CH3 vagy (a), (c) vagy (d) képletű csoport, Z jelentése haíogénatom, 1—4 szénatomos 20 alkilcsoport, háromszorosan halogénatommal helyettesített egy vagy két szénatomos alkoxicsoport vagy az alkoxirészben 1—' 4 szénatomos alkoximino-metil-csoport és m értéke 0 vagy 1 — 25 alkalmazzuk. Az új (I) általános képletű hidroxi-alkil-triazolil-származékok legalább egy aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak, és így előfordulhatnak optikai izomerjeik formájában. 30 A találmányunk szerint mind a racemátokat, mind az egyes izomereket és ezek elegyeit alkalmazhatjuk. A találmányunk szerint az (I) általános képletű hidroxi-alkil-triazolil-származékokat 35 1 úgy állítjuk elő, hogy a (II) általános képletű oxiránt — a képletben R, Z jelentése és m értéke a megadott — a (III) képletű 1,2,4-triazollal reagáltatjuk hígítószer, előnyösen n-metil-pirrolidon jelenlétében és adott esetben savmegkötőszer, előnyösen nátrium-hidroxid jelenlétében, valamint adott esetben katalizátor, előnyösen a,a’-azo-izobutino-nitril jelenlétében. Azt tapasztaltuk, hogy az (I) általános képletű hidroxi-alkil-triazolil-Származékok nagyon jó fungicid hatásúak. A találmány szerinti alkalmazott hatóanyagok meglepő módon jobb fungicid hatásúak, mint az azonos hatásirányú ismert szerkezetileg közelálló l-(4-klór-íenil)-4,4-dimetil-3-(l,2,4-triazol-l-il-metil)-pentán-3-ol. Ezenkívül a találmány szerint alkalmazott hatóanyagokat a növények nagyon jól elviselik. A találmányunk szerint alkalmazott hidroxi-alkil-triazolil-származékokat általánosságban az (I) képlet ábrázolja. Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyeknek képletében R jelentése -CH2-CH(CH3)2, -(CH2)4-CH3, (CH2)5-CH3, -(CH2;6-CH3, vagy (a), (c) vagy (d) képletű csoport, Z jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, metil-, etil-, trifluor-metoxi-, metoxímino-metil- vagy etoximino-metil-csoport és m értéke 0 vagy 1. A találmányunk szerint alkalmazható hatóanyagok közül a következő táblázatban felsorolunk néhányat. I. táblázat Az (I) általános képletű vegyületek 4-F-(CHíK-CHs 4-CH=N-OCH3 11 _ II 4-CH3-(CH2)„-CH3 4-F II 4-CH=N-OCH3 II-ff 4-CH3 ff 4-F fi 4-ch=n-och3 ff 4-CH3 1f CH3 4-F-ch2-ch2-ch-ch3 4-CH=N-OCH3 ti _ 11 4-CH3 II ch3 4-F —ç—ch2—ch2—ch3 4-ch=n-och3 IIIf 4-CH3 ff 2
