199436. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként hidroxi-alkil-triazolil-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
HU 199436 B A találmány tárgyai hatóanyagként új hidroxi-alkil-triazolil-származékokat tartalmazó fungicid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására. Ismert, hogy számos hidroxi-alkil-azolil-származék fungicid és növényi növekedést szabályozó hatású (0 040 345 és 0 061 835 sz. európai közrebocsátási irat). így például a 2- (4-klór-fenoxi-metil) -3,3-dimetil-1 - ( 1,2,4-triazol-l-il)-bután-2-ol alkalmas gombák leküzdésére és növények növekedésének a szabályozására. Ennek a vegyületnek a hatékonysága nagyon jó, bizonyos esetekben azonban a növények számára nem teljes mértékben elviselhető. A találmányunk szerint az (I) általános képletű hidroxi-alkil-triazolil-származékokat — a képletben R jelentése -CH2-CH(CH3)2 vagy -(CH2)4- -CH3, -(CH2)5-CH3 vagy (a) képletű csoport, X jelentése oxigénatom vagy kénatom, Z jelentése halogénatom 1—4 szénatomos alkil-, 1—2 szénatomos és 1—5 halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-, 1—2 szénatomos és 1—5 halogénatomot tartalmazó halogén-alkoxi-, vagy az alkoxicsoportban 1—4 szénatomos alkoximino-metil-csoport és m értéke 1 vagy 2 —, alkalmazzuk. Az új (I) általános képletű hidroxi-alkil-triazolil származékok legalább egy aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak és így előfordulhatnak optikai izomerjeik formájában. A találmányunk szerint mind a racemátokat, mind az egyes izomereket és ezek elegyeit alkalmazhatjuk. 1 A találmányunk szerint az (I) általános képletű hidroxi-alkil-triazolil-származékokat úgy állítjuk elő, hogy a (II) általános képletű oxiránt — a képletben R, X, Z jelentése 5 és m értéke a megadott — a (III) képletű 1,2,4-triazollal reagáltatjuk hígítószer jelenlétében és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében, valamint adott esetben katalizátor jelenlétében. 10 Azt tapasztaltuk, hogy az (I) általános képletű hidroxi-alkil-triazolil-származékok nagyon jó fungicid hatásúak. A találmány szerint alkalmazott hatóanyagok meglepő módon jobb fungicid hatá- 15 súak, mint az azonos hatásirányú ismert szerkezetileg közelálló (1-(4-klór-fenoxi-metil)-3,3-dimetil-1 - (1,2,4-tiazol- l-il) -bután-2- ol. Ezenkívül a találmány szerint alkalmazott hatóanyagokat a növények jól elviselik. 20 A találmányunk szerint alkalmazott hidroxi-alkil-triazolil-származékokat általánosságban az (I) képletben ábrázolja. Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyeknek képletében 25 R jelentése -CH2-CH(CH3)2, -(CH2)4-CH3, -(CH2)5-CH3 vagy (a) képletű csoport, X jelentése oxigénatom vagy kénatom, Z jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, metil*, etil-, trifluor-metil-, trifluor-metoxi-, 30 metoximino-metil vagy etoximino-metil-csoport és m értéke 1 vagy 2 Ha m értéke 2 Z jelentésében lévő szubsztituensek azonosak vagy különbözőek lehet- 35 nek. A találmányunk szerint alkalmazható hatóanyagok közül a következő táblázatban felsorolunk néhányat. . táblázat 2 I Az (I) általános képletű vegyületek Z m R X 4-CF3O-(CH2)4-CH3 0 2,4-Cl2-(ch2K-ch3 0 4-F-(ch2)4-ch3 0 4-CH=N-OCH3-(ch2)4-ch3 0 2,6-Cl2-(ch2)4-ch3 0 4-CF3-(ch2)4-ch3 0 4-CH3-(ch2)4-ch3 0 4-C1-(ch2)4-ch3 s 4-CH=N-OCH3-(ch2)4-ch3 s 2,4-Cl2-(ch2)5-ch3 0 4-F-(ch2)5-ch3 0 4-CH=N-OCH3-(CH2)s-CH3 0 2,6-Cl2-(ch2)5-ch3 0 4-C1-(ch2)5-ch3 0 4-CF3-(ch2)5-ch3 0 4-CH3-(ch2)5-ch3 0 2,4-Cl2 ÇH3-ch2-ch2-ch-ch3 0 2
