199430. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1H-imidazol-származékokat tartalmazó herbicid szerek és eljárás a vegyületek előállítására
port, valamint -COOR16 vagy cianocsoporttal szubsztituált 1—4 szénatomos alkilcsoport, R14 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, R15 Jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, R16, R17 jelentése egymástól függetlenül 1 - 4 szénatomos alkilcsoport vagy R16 ;s R17 együtt 3—6 szénatomos alkilénc .oportot képeznek, R19, Ri0 és R21 jelentése egymástól függetlenül 1—4 szénatomos alkilcsoport, R22 jelentése 1—4 szénatomos alkil-oxi-csoport, X jelentése 4,5,6,7-tetrahidro-4-benzo(b)tienil-csoport, 9H-fluorén-9-il-csoport, vagy (aa’), (ab’), (k’) általános képletű csoport vagy -CH(A)-Z általános képletű csoport, ahol R6 és R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy R6 és R7 együtt vic-helyzetben kapcsolódó 1—4 szénatomos alkiléncsoportot vagy R6 és R7 két geminális szubsztituensként 3—6 szénatomos spirociklusos gyű- 4 rűt képezhet, R® és R7 együtt 1—4 szénatomos alkiléncsoportot képeznek, R10 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, A jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó szénláncú 1—6 szénatomos alkilcsoport, valamint benzilcsoport vagy fenetilcsopoft, valamint 2-piridil-csoport vagy 1- naftil-csoport, Z jelentése fenilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy egy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal vagy halogénatommal szubsztituált. Előnyös (I) általános képletű vegyületek továbbá, amelyek képletében L jelentése -C-(=G*)-0-R5 általános képletű csoporttól eltérő. Ezen belül előnyösek azok a vegyületek, amelyek képletében L jelentése -C-(=G)-D-R2 általános képletű csoport. Előnyösek továbbá azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében L jelentése cianocsoport, -C(=0)-D-R2- vagy -COOR5 általános képletű csoport, ahol D jelentése -NR3- vagy -NR3’-0- általános képletű csoport, R2 jelentése hidrogénatom, 1—5 szénatomos alkilcsoport, 1—5 szénatomos hidroxi-alkil-csoport, 3—7 szénatomos cikloalkilcsoport, 3—5 szénatomos alkenilcsoport vagy 3—5 szénatomos alkinilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom vagy 1 —5 szénatomos alkilcsoport, R3’ jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, R5 jelentése fenilcsoport vagy 5-N=C(R14) (R15) általános képletű csoport, ahol R14 és R15 jelentése egymástól függetlenül 1—4 szénatomos alkilcsoport, X jelentése 1-indanil-csoport, 1-tetrahidro-naftil-csoport, 4-kromanil-csoport, amelyek adott esetben egy vagy két 1—4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 5—6 szénatomos spiroalkándiilcsoporttal szubsztituálva lehetnek, A fentieken belül L jelentése lehet például cianocsoport, metil-karbamoil-csoport, etil-karbamoil-csoport, karbamoilcsoport, dimetil-karbamoil-csoport, propil-karbamoil-csoport, ciklopropil-karbamoil-csoport, metoxi-kar.bamoil-csoport, allil-karbamoil-csoport, propargil-karbamoil-csoport, hidroxi-etil-karbamoil-csoport vagy -COOR8 általános képletű csoport, ahol R5 jelentése 3-klór-propil-csoport, metoxi-karbonil-metíl-csoport, dietoxi-foszfonil-metil-csoport, ciano-metil-csoport, 2,2,2-trif luor-etil-csoport, 1 - (metoxi-karbonil)-etil-csoport, vagy -N= =C(CH3)2 csoport. Külön kiemeljük azokat az (I) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében R1 jelentése hidrogénatom, X jelentése 2,3-dihidro-2,2-dimetil-lH-indén-1 -il-csoport, 2,2-dimetil-1 -tetrahidronaftil-csoport, 2,3-dimetil-kromán-4-il-csoport vagy 2-metil-kromán-4-il-csoport. A legelőnyösebb vegyületekre példaként megnevezzük a következőket: N-metil-1 - ( 1,2,3,4-tetrahidro-1 -naftil) -1H-imidazol-5-karboxamid, l-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-lH-indenil)-lH-imidazol-5-karboxamid és N-metil-1 - (2,3-dihidro-2,2-dimetil-1 H-indenil) -1 H-imidazol-5-karboxamid. Az (I) általános képletű vegyületek közül újak azok, amelyek képletében (i) L jelentése cianocsoporttól, -CONH2 csoporttól vagy R5 helyén 1—5 szénatomos monohalogén-alkil-csoportot tartalmazó -COOR5 általános képletű csoporttól eltérő, ha X jelentése 1-fenil-etil-csoport vagy (ii) L jelentése R5 helyén alki 1 részeiben 1—5 szénatomos dialkil-amino-alkil-csoportot tartalmazó -COOR5 általános képletű csoporttól eltérő, ha X jelentése 1-indanil-csoport, vagy 1,2,3,4-tetrahidro-l-naftil-csoport. Az új vegyületek közül előnyösek azok, amelyek képletében L jelentése R5 helyén 1—5 szénatomos monohalogén-alkil-csoportot tartalmazó -COOR5 általános képletű csoporttól eltérő, ha X jelentése alkilrészében 1—7 szénatomos 1 -fenil-alkil-csoport. L előnyös jelentése tehát cianocsoport, vagy -CO-D-R2 vagy -COOR5 általános képletű csoport, ahol 6 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
