199427. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 5-[diklór-acetamido]-4-nitro-1-aril-pirazol-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, és eljárás e vegyületek előállítására

HU 199427 B

re akcióé le gyet ezután 350 ml vízbe öntjük, gyorsan felforraljuk, majd szobahőmérsékletre hagyjuk lehűlni, és a csapadékot leszűrjük. A csapadékot vízzel semlegesre mossuk és vákuumban 40—50°C-on megszárítjuk.

7,0 g (61%) cím szerinti vegyületet kapunk, olvadáspontja 156°C.

15

IIa-2 — lla-7. példa

A fentiek szerint eljárva állítjuk elő a 2. táblázatban ismertetett (11a) általános képletű 5-amino-l-aril-4-nitro-pirazol-származé- 5 kokat is.

16

2. táblázat: /Ha/ általános képletű vegyületek fizikai állandói

Példa

száma

R1-1

R2-1

r'1-1

R5'1

Olvadáspont

/°C/

IIa-2.

H

H

F

Cl

125-128

IIa-3.

Cl

H

H

F

171

IIa-4.

Cl

F

F

F

112

IIa-5.

H

H

Cl

Cl

IIa-6.

Cl

H

F

F

IIa-7.

H

F

H

F

96- 99

(IV) általános képletű kiindulási vegyületek előállítása IV-1. példa

5-(Diklór-acetamido)-l-[2,3,6-triklór-4- 40 -(trifluor-metil)-fenil] -pirazol előállítása

[(5) képletű vegyület]

8,0 g (0,024 mól) 5-amino-l-[2,3,6-triklór-4- (trifluor-rrietil)-fenil] -pirazol 80 ml diklór-metánnal készült oldatához 5°C és 10°C kő- 45 zötti hőmérsékleten 15,3 g (0,145 mól) vízmentes nátrium-karbonátot, majd 4,76 ml (0,048 mól) 98%-os diklór-acetil-kloridot adunk. Az elegyet 5—10°C-on 4 órán át, majd szobahőmérsékleten 13 órán át keverjük. Az $0

3. táblázat: /IV/ általános ké

elegyet 80 ml diklór-metánnal hígítjuk, szűrjük, és vízzel, majd telített nátrium-klorid-oldattal mossuk. A szerves fázist vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk és az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. 10,0 g cím szerinti vegyületet kapunk, a hozam 93,5%, olvadáspont 156—161°C.

IV-2 — IV-19. példa

A fentiek szerint eljárva állítjuk elő a 3. táblázatban ismertetett 4-es helyzetben szubsztituálatlan (IV) általános képletű 5-(diklór-acetamido) -1-aril-pirazol-származékokat is.

etü vegyületek fizikai

állandói

Példa

száma

R1

R2

R3

ra

R5

Olvadása*

/°C/

IV-2.

Cl

H-so2cf3

H

Cl

69- 73

IV-3.

H

H-ocf3

,H

Cl

94- 97