199411. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopentil-éter-származékok, valamint az ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
HU 199411 B-furan-2-il-, etoxi-etil- vagy aril-metil-csoport, Y1 jelentése hidroxil-védőcsoporttal védett Y csoport, n, m, X, R1 jelentése az 1. igénypontban megadott, — előnyösen piridínium-klór-kromáttal, puffer jelenlétében — oxidálunk, majd a kapott (II) általános képletű vegyűletről, ahol Y1 és R8 jelentése a (III), n, m, X és R1 jelentése az (I) általános képletnél megadott, a hidroxilcsoportot védő csoportokat savas hidrolízissel vagy redukcióval eltávolítjuk vagy a2) egy (II) általános képletű vegyületről, ahol Y1 és R8 jelentése a (III), n, m, X és R1 jelentése az (I) általános képletnél megadott, a hidroxilcsoportokat védő csoportokat savas hidrolízissel vagy redukcióval eltávolítjuk, vagy b) egy (I) általános képletű vegyülettől csak R' helyén eltérő, ott hidrogénatomot tartalmazó vegyületet észterezünk, és kívánt esetben X helyén -CH2-CH2- csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyűletek előállítására a kapott X helyén -CH=CH- csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet hidrogénezéssel, katalizátor, előnyösen csontszénre vitt palládium jelenlétében redukáljuk, vagy X helyén transz-CH=CH- csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyület előállítására a kapott, X helyén cisz -CH=CH- csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet azo-bisz-izobutironitrillel és tiofenollal izomerizáljuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, mely képletben X jelentése -CH=CH- vagy -CH2-CH2-, és ni jelentése 3, ha n jelentése 1, és m jelentése 2 vagy 4, ha n jelentése 2, vagy X jelentése -CH=C=CH- csoport, és m jelentése 2, ha n jelentése 1, és m jelentése 1 vagy 3, ha n jelentése 2, R1 jelentése az 1. igénypontban megadott, azzal}jellemezve, hogy megfelelő kiindulási anyagot alkalmazunk. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, mely képletben R1 jelentése 1—4 szénatomos alkoxi-, 2—5 szénatomos alkanoil-, metil-szulfonil-, -COOR2, -N.HCOR2, -CONR3R\ vagy -CH2CH (CONH2) NHCOCH3 csoporttal helyettesített fenilcsoport vagy 2-naftil-csoport, azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazunk. 4. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, mely képletben R‘ jelentése metoxi-, acetil-, metoxi-karbonil-, 25-NHCOCH3, benzoil-amino-, -CONH2, -CON(CH3)2 vagy-CH2CH (CONH2) NHCOCH3 csoporttal helyettesített fenilcsoport, vagy 5 2-naftil-csoport, azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazunk.- 5. Az 1—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás olyan (I) általános képletű ve- 10 gyületek, mely képletben R5 jelentése hidrogénatom, Ar jelentése fenil- vagy-fluor- vagy klóratommal helyettesített fenilcsoport előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazunk. 15 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek, melyek képletében X jelentése -CH=CH- vagy -CH2-CH2-csoport, 20 n jelentése 1 és m jelentése 3, vagy n jelentése 2 és m jelentése 2 vagy 4, vagy X jelentése -CH=C=CH-, és n jelentése 1, 25 m jelentése 2, vagy n jelentése 2, és m jelentése 1 vagy 3, R1 jelentése metoxi-, acetil-, -COOCH3, -NHCOCH3, benzoil-amino-, -CONH2, -CON(CH3)2, vagy 3Q -CH2CH(CONH2)NHCOCH3 csoporttal helyettesített fenilcsoport, vagy 2-naftil-csoport, Ar jelentése fenilcsoport vagy fluor- vagy klóratommal helyettesített fenilcsoport, 35 előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazunk. 7. Az 1—6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek, melyekben az -(CH2)BX(CH2)mCO 40 Rl csoporthoz kapcsolódó szénatom R-konfigurációjú, előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazunk. 8. Az 1. igénypont szerinti eljárás [1R- (la(Z),2ß(R*) ,3a] ] - (—)-4-(benzoil-amino )-fenil-7- [3-hidroxi-2-(2-hidroxi-3-fenoxi-prop oxi) -5-oxo-ciklopentil] -5-heptenoát előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazunk. cn 9. Az 1. igénypont szerinti eljárás [ 1R• [ 1 oc (Z3,2ß(R*),3a]] -(—)-4-(benzoil-amino)-fenil-7- (3-hidroxi-2- (2-hidroxi-3-fenoxi-propoxr)-5-oxo-ciklopéntil] -4-heptenoát előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazunk. 55 10. Eljárás gyógyászati készítmény előállítására, azzal jellemezve, hogy egy vagy több, az 1. igénypont szerint előállított (I) általános képletű vegyületet, amely képletben X, n, m, R1 és Y jelentése az 1. igénypont- 60 ban megadott, egy vagy több gyógyászatilag alkalmas hordozóval és/vagy segédanyaggal összekeverünk, és gyógyászati készítménnyé alakítjuk. 26 1 ç 1 lap rajz képletekkel
