199408. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fenil-alkilén-tio-származékok, valamint az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

HU 199408 B

14,4 g (40 mmól) 4-[3-(2-metil-fenil-szulfonil)-propán-1-il] -fenil-ecetsav-etilésztert 30 ml etanolban oldunk és 60 ml 2n nátrium-hidroxid-oldattal elegyítünk és 4 órán át 50°C- on keverünk. Majd az etanolt bepároljuk és a maradékot vízzel elegyítjük és háromszor etil-acetáttal extraháljuk. 2n hidrogén-klorid-oldattal savassá tesszük és a vizes fázist háromszor etil-acetáttal extraháljuk, a szerves fázist szárítjuk és bepároljuk. A maradékot kovasavgél-oszlopoiv szétválasztjuk, futtatószerként ligroin, dietil-éter és jégecet 60:5:0,5 térfogatarányú elegyét alkalmazzuk. 13,2 g (a kitermelés az elméleti hozam 100%-a) cím szerinti vegyületet kapunk, amelynek olvadáspontja 143—144°C.

A megfelelő észterek elszappanosításával ezzel analóg módon a következő vegyületeket állíthatjuk elő:

2. 4- [3- (4-klór-fenil-szulfonil) -propán-1- -il]-benzoesav, a hozam az elméleti kitermelés 79% :a, op.: 195—196°C (etilacetát).

3. 4- (4-klór-fenil-szulfenil-metil)-fenil-ecetsav, a kitermelés az elméleti hozam 74%-a, op.: 132—133°C (ecetsav);

4. 4-(4-klór-fenil-szulfonil-metil )-fenil-ecetsav, a kitermelés az elméleti hozam 82% -a, op.: 222—224°C (ecetsav);

5. 2- [2-(4-klór-fenil-szulfonil)-etil] -fenil-ecetsav, a kitermelés az elméleti hozam 40%-a op.: 156—157°C (etil-acetát-fizohexán);

6. 4- [3- (fenil-szulfeni!)-propán-1 -il] -fenil-ecetsav, a kitermelés az elméleti hozam 100%-a, op.: 103—104°C (ligroin és dietil-éter);

7. 4- [3-(2-klór-fenil-szulfenil)-propán-1- -il] -fenil-ecetsav, a kitermelés az elméleti hozam 66%-a, op.: 99—101°C (ligroin);

8. 4- [3-(2-klór-fenil-szulfinil) -propán-l-il]-fenil-ecetsav, a kitermelés az elméleti hozam 90%-a, op.: 94—96°C (ligroin és dietil-éter);

9. 4- [3- (2-klór-fenil-szulfonil) -propán-1- -il]-fenil-ecetsav, a kitermelés az elméleti hozam 96%-a, op.: 154—155°C;

10. 4- [3-(2-metil-fenil-szulfenil)-propán-1-il]-fenil-ecetsav, a kitermelés az elméleti hozam 56%-a, op.: 85—86°C (ligroin és dietil-éter);

11.4- [3-(2-metil-fenil-szulfinil)-propán-1- -il]-fenil-ecetsav, a kitermelés 95%-a, op.: 108—110°C (dietil-éter);

12. 4- [3- (3-klór-fenil-szulfenil) -propán-1 - -il]-fenil-ecetsav, a kitermelés az elméleti hozam 60%-a, op.: 77—78°C (ligroin és dietil-éter);

13. 4- [3- (3-klór-fenil-szulfinil)-propán-lril] -fenil-ecetsav, a kitermelés az elméleti hozam 100%-a, op.: 93—94°C (ligroin és dietil-éter);

14. 4-[3-(3-klór-fenil-szulfonil)-propán-l-il] -fenil-ecetsav, a hozam az elméleti kitermelés 98%-a, op.: 150—152°C (ligroin és dietil-éter) ;

15

10

15. 4- [3- (4-klór-fenil-szulfonil) -propán-1- -il] -fenil-ecetsav, a kitermelés az elméleti hozam 89%-a, op.: 180—181 °C (H20, etanol):

16. 4- [3-(3-trifluor-metil-tenil-szulfonil)-propán-1-il]-fenil-ecetsav, a kitermelés az elméleti hozam 60%-a, op.: 170—172°C (ligroin) ;

17. 4-[4-(fenil-szulfonil)-bután-l-il] - -fenil-ecetsav, a kitermelés az elméleti hozam 85%-a, pasztaszerű anyag;

18. 4- [4-(2-klór-fenil-szulfenrl)-bután-l-il] -fenil-ecetsav, a kitermelés az elméleti hozam 87%-a, olaj;

19.4- [4- (2-klór-fenil-szulfinil) -bután- 1-il]-fenil-ecetsav, a kitermelés az elméleti hozam 96%-a oláj*

20. 4- [4-(2-klór-fenil-szulfonil)-bután-1- -il] -fenil-ecetsav, a kitermelés az elméleti hoham 92%-a, olaj;

21. 4- [4- (4-klór-fenil-szulfenil) -bután-1- -il] -fenil-ecetsav, a kitermelés az elméleti hozam 93%-a, op.: 64—70°C (etil-acetát);

22. 4- [4- (3-bróm-fenil-szulfenilj -bután-1 - -il] -fenil-ecetsav, a kitermelés az elméleti hozam 91%-a, op.: 40—42°C (ligroin);

23. 4- [4-(3-bróm-fenil-szulfinil)-bután-l-il] -fenil-ecetsav, a kitermelés az elméleti hozam 96%-a, olaj;

24. 4- [4- (3-bróm-fenil-szulfonil)-bután-l-il] -fenil-ecetsav, a kitermelés az elméleti hozam 97%-a, op.: 100—105°C (dietil-éter);

25. 4-[4-(2-metil-fenil-szulfenil)-bután-l-il] -fenil-ecetsav, a kitermelés az elméleti hozam 88%-a, olaj;

26. 4- [4-(2-metil-fenil-szulfinil)-bután-l-il]-fenil-ecetsav, a kitermelés az elméleti hozam 100%-a, olaj;

27. 4- [4- (2-metil-fenil-szulfonil)-bután-1 - -il] -fenil-ecetsav, a kitermelés az elméleti hozam 98%-a, olaj;

28. 4- [4- (3-metil-fenil-szulfenil) -bután-1 - -il]-fenil-ecetsav, a kitermelés az elméleti hozam 91%-a, olaj;

29. 4- [4-(3-metil-fenil-szulf inil) -bután-1 - -il] -fenil-ecetsav, a kitermelés az elméleti hozam 100%-a, olaj;

30. 4- [4- (4-metil-fenil-szulfonil) -bután-1 - -il] -fenil-ecetsav, a kitermelés az elméleti hozam 81%-a, op.: 93—94°C (vizes etanol);

31. 4- [4- (4-ciano-fenil-szulfonil) -bután-1 - -il]-fenil-ecetsav, a kitermelés az elméleti hozam 92%-a, op.: 119—120°C (etanol és víz);

32.4- [4-(4-metoxi-fenil-szulfenil)-bután-l-il] -fenil-ecetsav, a kitermelés az elméleti hozam 75%-a, op.: 55—70°C (etanol);

33. 4- [4-(4-metoxi-fenil-szulfinil)-bután-l-il] -fenil-ecetsav, a kitermelés az elméleti hozam 100%-a, olaj;

34. 4-{4- [3- (4-klór-fenil-szulfonil) -propán-1-il]-fenilj-vajsav a kitermelés az elméleti hozam 72%-a, op.: 162—163°C (etil-acetát);

35. 4-{4- [3- (4-klór-fenil-szulfonil) -propán-1 -il] -fenil}-4-oxo-vajsav, a kitermelés az elméleti hozam 90%-a, op.: 154—157°C;

16

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65