199401. lajstromszámú szabadalom • Eljárás n-fenil-malonsav-monoamidok előállítására
HU 199401 B 'H NMR (DMSO): 1,35 (t,3H), 3,48 (s,2H), 4,35 (m,2H), 7,25—8,28 (m,4H), 10,82 (s,lH), 12,82 (s,lH). 12. példa N- (2- (butoxi-karbonil) -fenil) -malonsav-monoamid 28,8 g (0,2 mól) Meldrum-savat és 19,3 g (0,1 mól) butil-antranilátot bemérünk egy 250 ml-es gömblombikba. Rotációs vákuumbepárló készüléken, nitrogén bevezetése mellett, vákuuínban- lassú fordulattal 105°C-os olajfürdőben tartjuk 35 percen át. Ezután lehűtjük szobahőmérsékletre és hűtőszekrényben állni hagyjuk egy héten át. A kristálymasszát petroléterrel szűrőre visszük, petroléterrel szuszpendáljuk a szűrőn. Ezután butaniol és petroléter elegyéből átkristályosítjuk. Kihozatal: 25,8 g (92,4%) Op.: 108—109,5°C. C14H17NO5 számított: C 60,2 H6.14 N 5,01 talált: C 60,6 H 6,23 N 5,09 IR (KBr): 1725 cm“', 1690 cm“1, 1680 cm“1 . (CO) 'HNMR (DMSO): 0,98 (t,3H), 1,43 (m,2H), 1,73 (m,2H), 3,48 (s,2H), 4,28 (t,2H), 7,23-8,3 (m, 4H), 10,82 (s,lH), 12,83 (s.lH). 13. példa N- (2-metoxi-fenil) -malonsav-monoamid 24,5 g (0,17 mól) Meldrum-savat és 12,3 g (0,1 mól) o-anizidint bemérünk egy 250 ml-es gömblombikba. Rotációs vákuumbepárló készüléken, nitrogén bevezetése mellett, váku7 umban, lassú fordulattal, 110°C-os olajfürdőben tartjuk 30 percen át. Ezután lehűtjük szobahőmérsékletre és 10 ml metanolt adunk hozzá. Hűtőszekrényben hagyjuk állni 3 napon át. Ezután kiszűrjük, metanol és víz elegyéből kristályosítjuk. Kihozatal: 17,9 g (85,6%) Op.: 145—147°C C.oHnNO, számított: C 57,4 H 5,30 N 6,69 talált: C 57,5 H 5,39 N 6,76 IR (KBr): 1730 cm“1, 1710 cm"1 (CO) 3230 cm“1 (NH) 'HNMR (DMSO): 3,50 (s,2H), 3,85 (s,3H), 6,90—8,03 (m,4H), 9,52 (s,lH), 12,68 (s.lH). SZABADALMI IGÉNYPONT Eljárás (I) általános képletű N-fenii-malonsav-monoamidok a képletben R jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1—4 szénatomszámú alkil- vagy alkoxi-, karboxil- vagy 1—4 szénatomszámú alifás alkohollal észteresített karboxilcsoport — előállítására (II) általános képletű anilinszármazék a képletben R jelentése a fenti — és (III) általános képletű l,3-dioxán-4,6-dion-származék a képletben R* és R2 jelentése egymástól függetlenül 1—3 szénatomszámú alkilcsoport, vagy együtt pentametiléncsoport — reakciójával, azzal jellemezve, hogy 1 mól (II) általános képletű vegyületet és 1,65—2 mól (III) általános képletű vegyületet ömledékben — célszerűen nitrogénatmoszférában — reagáitatjuk 85—120°C, előnyösen 105—110°C hőmérsékleten, miközben a reagáltatás során keletkező keton a reakcióelegyből folyamatosan kidesztilláljuk. 8 5 10 15 20 25 30 35 1 lap rajz képletekkel
