199250. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmény, valamint eljárás a tetrahidroftálimid-származék hatóanyagok előállítására
1 HU 199250 D 2 A találmány herbicid készítményekre« valamint a hatóanyagként szolgáló letrahidroftálimid-szárinazékok előállítására alkalmas eljárásra vonatkozik. A tetrahidroftálimid-származékok az (I) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben Rí hidrogénatom, 1-5 szériatomos alkilcsoporl, 3-4 szériatomos nlkenilcsoport, 3-4 Bzénaloinos alkinilcsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporl, 3-4 szénatomos halogén-alkenil-csoport, 3-4 szénatomos halogén-alkinil-csoport, (1-2 szénatomos alkoxi)-(l-2 szénatomos alkill-csoport vagy (1-2 szénatomos alkoxi)-(l-2 szériatomos alkoxi)-(l-2 szénatomos alkil)-csoport, Rz és Rz egymással megegyező vagy egymástól különböző lehet és mindegyik hidrogénatomot, 1-3 szénatomos alkilcsoportot vagy egyikük fenilcsoporlot is képviselhet, X hidrogénatom, klóratom vagy fluoratom és n értéke 0 vagy 1 szám. Az itt alkalmazott .halogénatom' megjelölés klór-, bróm- és fluoratomra vonatkozik. Ismeretes, hogy bizonyos fajta tetrahidroftálimidek használhatók herbicidszerek hatóanyagaiként. Így például a herbicid hatóanyagként használt 2-(4-metoxi-fenil)-4,5,6,7- -tetrahidro-2H-izoindol-l,3-dion a 3 878 224 számú USA-beli szabadalomban van leírva. Ezeknek a vegyületeknek a herbicid hatása nem mindig kielégítő. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű tetrahidroftálimid-származékokat hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmények nagy mértékű herbicid hatást mutatnak a gyomnövények - ide számítva a széleslevelű gyomnövényeket is - széles változata ellen, Így a pázsitfűféle, a kommelinaféle és a palkaféle gyomnövények irtására szántóföldeken levél- vagy talajkezelés útján anélkül hogy káros fitotoxikus hatást gyakorolnának különböző mezőgazdasági haszonnövényekre, igy a búzára, árpára, kukoricára, szójababra és a földimogyoróra. Széles levelű gyomnövényekként például a következő növényeket nevezzük meg: vadhajdina (Polygonum convolvulus), disznóhunyor (Polygonum persicaria), halvány keserűfű (Polygonum lapathifolium), közönséges porcsin (Portulaca ole races), közönséges csillaghúr (Stellaria media), közönséges libatop (Chenopodium album), vörös disznóparéj (Amaranthus retroflexus), vadretek (Raphanus sativus), vadrepce (Si— napis arvensis), pillangófű (Sesbania exaltata), sarlófű (Cassia obtusifolia), selyemperje (Abutilon theophrasti), mályva (Sida spinosa), vadcsalán (Viola arvensis), ragadós galaj (Galium aparine), vadborostyán (Ipomoea hederacea), kerti folyondár (Ipoinoea purpurea), árvacsalán (Lamium ainplexicaure), maszlag (Datura stramonium), fekete csucsor (Solarium nigrum), borostyánveronika (Veronica persica), közönséges szerbtövis (Xanthi- II in pensylvanicum), közönséges napraforgó (Helianthus animus), szagtalan pipitér (Matricaria perforate), ananászszékfű (Matricaria malricaroides), papvirág (Chrysanthemum leucanlhemum), körömvirág (Chrysanthemum Kegetum), kutyatej (Euphorbia helioscopia). Pázsitfűféle gyomnövények például a japánköles (Echiriochloa frumentacea), kakaslábfű (Echiriochloa crusgalli), sarlófü (Cassia obtusifolia), ujjasmuhar (Digitaria sanguinalis), réti perje (Poa annua), keserűfű (Alopecurus myosuroides), zab (Avena saliva), vadzab (Avena falna), fenyércirok (Sorghum halepense). Kommelinaféle gyomnövények, például az ázsiai kaszavirág (Commelina communis). Palkaféle gyomnövények például a sárga iszapsás (Cyperus esculentus). Kikelés előtti lalajkezelés esetén az (I) általános képletú tetrahidroftálimideket tartalmazó herbicid készítmények különösen jó herbicid hatást mutatnak széleslevelű gyomnövények ellen, így a ragadós galaj, ujjasmuhar, vudcsalán, borostyánveronika, szagtalan pipitér, halvány keserűfű, disznóhunyor, vadrepce, arianászfü, papvirág, közönséges libatop, fekete csucsor, mezei szulák és a vörös disznóparéj irtásánál, elsősorban a búza és árpaföldeken, miközben nem vagy csak nagyon kis mértékben károsítják a búzát vagy az árpát. Ezek a készítmények jelentős herbicid hatást mutatnak széles levelű gyomnövények ellen, igy a selyemperje, közönséges szerb tövis, kerti folyondár, sarlófű, mályva, maszlag, pillangófü, vörös disznóparéj, közönséges libatop és a fekete csucsor irtásánál szójababföldeken vagy földimogyoróföldeken, de nem károsítják vagy csak kis mérték ben károsilják a szójababot vagy a földimogyorót. Az (I) általános képletnek megfelelő tetrahidroflálimidek némelyikéi tartalmazó herbicid készítmények hatásosan irtják a rizsföldeken tenyésző gyomnövényeket is, ide számítva a pázsitfűféléket is, a kakaslábfű (Echinochloa crus-galli) gyomnövényt, valamint a széleslevelű gyomnövényeket, igy a közönséges tikszemfüvet (Lindernia procumbens), az indiánfogat (Rotala indica) és a hínárt (Elatine triandra), igy jól használhatók anélkül, hogy fitotoxikusak lennének a rizsnövényekre árasztásos kezelésnél. Az (I) általános képletű tetrahidroftálimid-származékok közül különösen előnyösek, azok, amelyekben X hidrogénatom vagy fluoratom. Még előnyösebbek azok a származékok, amelyekben Rí jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, 3-4 szénatomos alkenilcsoport, 3-4 szénatomos alkinilcsoport, 3-4 szénatomos halogéri-ulkil-csoport vagy 1-2 szénatomos alkoxi-melil-osoporl, inig R2 és R3 mindegyike hidrogénatom, metilcsoport vagy etilcsoport. Különösen előnyösek azok a vegyületek, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3