199247. lajstromszámú szabadalom • 1-aril-4-helyettesített-1,4-dihidro-5h-tetrazol-5-on-vagy-5-tion-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás 1-aril-4-helyettesített-1,4-dihidro-5h-tetrazol-5-on-és-5-tion-származékok előállítására
1 HU 199247 B 2 A találmány tárgyát olyan herbicid készítmények képezik, amelyeket a mezőgazdaságban, kertészetben és más olyan területeken használhatunk, ahol szabályozni kívánjuk a növények nem-kívánatos növekedését. Részletesebben, a találmány tárgyát olyan herbicid készítmények képezik, amelyek legalább egy l-aril-5-tetrazolinon- vagy -tio-származékot tartalmaznak, amely készítményekkel mindazon helyeken, ahol a növények növekedését szabályozni kívánjuk, a növények nem-kívánatos növekedését e készítmények preemergens (a növények kikelés előtti) vagy posztemergens (a növények kikelése utáni) alkalmazásával meg tudjuk akadályozni, vagy pedig a növényeket el tudjuk pusztítani. A találmány tárgya továbbá eljárás az ezen herbicid készítmények hatóanyagaiként használt új l-aril-5-tetrazolinon- és -tion-származékok előállítására. A jelen találmány szerinti herbicid készítmények segítségével hatásosan szabályozhatjuk sokféle füféle és széleslevelű növényfaj növekedését; A jelen találmány szerinti készítményeket különösen eredményesen használhatjuk a mezőgazdaságban, ugyanis a jelen leírásban ismertetett, számos, új aril-tetrazolinon-származékot tartalmazó készítmény szelektív, előnyös hatást mutat szójára, gyapotra, búzára, lima-babra, kukoricára, cirokra és más haszonnövényekre nézve, mégpedig olyan mennyiségekben, amelyek sokféle gyomnövény növekedését meggátolják, vagy pedig e gyomnövényeket elpusztítják. Ismereteink szerint az (A) általános képletű, ahol Y' és R’ jelentése hidrogénatom, l-fenil-5(4H)-tetrazolinon volt az első 1-aril-5-tetrazolinon-származék, amelyet az irodalomban leírtak. Ezt a vegyületet M. Freund és munkatársai állították elő és Írták le [Bér., 28, 78 (1895)]. Az alapvegyület előállítása óta eltelt közel 90 év alatt e vegyületnek csak kisszámú helyettesített származékát írták le az irodalomban. (A) általános képletű 1-(egyszeresen helyettesített fenil)-5-tetrazolinon-származékokat írtak le J. P. Horwitz és munkatársai [J. Am. Chem. Soc., 81, 3076 (1959)]. E vegyietekben Y’ jelentése metilcsoport, metoxicsoport, klóratom, brómatom, nitrocsoport vagy aminocsoport, és R’ jelentése hidrogénatom. 0. Tsuge és munkatársai [J. Org. Chem., 45, 5130 (1980)] leírtak számos olyan vegyületet, amelyet Horwitz és munkatársai is említettek, és ezenkívül további olyan (A) általános képletű vegyieteket, ahol a fenilcsoport helyettesítetlen (tehát Y’ jelentése hidrogénatom), és R' jelentése fenil-amino-karbonil-csoport, acetilcsoport vagy 2-metil-propanoil-csoport. J-M. Vandensavel és munkatársai [J. Org. Chem., 38, 675 (1973)] olyan (A) általános képletű vegyietek előállításáról számolnak be, ahol Y* jelentése hidrogénatom, és R’ jelentése n-butil-csoport vagy 4-klór-fenil-szulfonil-csoport, továbbá olyan vegyietekről, ahol Y' jelentése nitrocsoport, és R’ jelentése n-butil-csoport vagy ciklohexilcsoport, továbbá, ahol Y* jelentése klóratom vagy metoxicsoport, és R* jelentése 4-klór-fenil-szulfonil-csoport. J. K. Elwood és munkatársai [J. Org. Chem., 32, 2956 (1967)] olyan (A) általános képletű vegyieteket Írnak le, ahol Y’ jelentése hidrogénatom, és R’ jelentése 2-propenil-csoport, l-metil-2--propenil-csoport vagy 2-butenll-csoport. További olyan (A) általános képletű vegyieteket, ahol R’ jelentése metilcsoport, és Y’ jelentése hidrogénatom, klóratom vagy nitrocsoport, vagy pedig, ahol R* jelentése benzilcsoport, és Y* jelentése klóratom, Írtak le A. Vollmar és munkatársai [J. Heterocycl. Chem., 11, 491 (1974)]. A fenti közleményekben leírt vegyietek közül egyikről sem említik, hogy herbicid készítmények hatóanyagaiként volnának használhatók. A jelen találmány szerinti herbicid készítmények hatóanyagaiként használható (I) általános képletű vegyietek képletében- W jelentése oxigén- vagy kénatom;- X1 jelentése fluor-, klór- vagy brómatom;- X2 jelentése klór-, vagy brómatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport vagy nitrocsoport;- R jelentése 1t6 szénatomos alkil-, 1-5 szénatomos fluor-alkil-, ciano-(l-5 szénatomos alkil)-, 2-6 szénatomos alkoxi-alkil-, 2-6 ' szénatomos alkil-tio—alkil— vagy 2-5 szénatomos alkenilc so port;- Z jelentése fluor-, klór- vagy brómatom vagy nitrocsoport vagy -0R1 általános képletű csoport, amelyben - R1 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 1- 5 szénatomos halogén-alkil-, ciano-(l-5 szénatomos alkil)-, 2- 6 szénatomos alkoxi-alkil-, 2- -6 szénatomos alkil-tio-alkil-, 2-6 szénatomos alkil-szulfinil-alkil-, 2-5 szénatomos alkenil-, 2-5 szénatomos halogén-alkenil-, 3-6 szénatomos alkenil-oxi-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
