199246. lajstromszámú szabadalom • Új 1-(dimetil-karbamoil)-3-helyettesített-5-helyettesített-1h-1,2,4-triazol-származékokat hatóanyagként tartalmazó inszekticid, akaricid, puhatestűek elleni és növényi növekedésszabályozó készítmények és eljárás az új triazol-származékok előállítására
39 HU 199246 B 40 Inszekticid hatóanyagok, így klórozott szénhidrogének, például 2,2- bisz(4-klór-fenil)-l,l,l-triklór-etán és hexaklór-epoxi-oktahidro-dimetán-naftalin; karbamátok, például N-metil-l-naftil-karbamát; dinitro-fenolok, például 2-metil-4,6-dinitro-fenol és 2-(2-butil)-4,6-dlnitro-fenol-3,3-dimetil-akrilát; szerves foszforvegyületek, például dimetil-2-metoxi-karbonil-l-metil-vinil-foszfát, 0,0-dietil-0-(4-nitro-fenil-foszforos tioát; 0,0-dimetil-ditio-foszforil-ecetsav-N- mo nome til-anid ; difenil-szulfidok, például 4-klór-benzilvagy 4-klór-fenil-szulfid és 2,4,4’,5--tetra-klór-difenil-szulfid; difenil-szulfonátok, így például 4-klórfenil-benzol-szulfonát; metil-karbinolok, így például 4,4-diklór-1-triklór-metil-benzhidrol; kinoxalin vegyületek, Így például metil-kinoxalin-ditiokarbanát; amidinek, így például H’-(4-klór-0-tolil)-N,N-diraetil-formamid; piretroidok, így például allethrin; biológiai hatóanyagok, például Bacillus thuringiensist tartalmazó készítmények; szerves ónvegyületek, például triciklo-hexil-ón-hidroxid; hatásfokozók, például piperonil-butoxid; fungicid hatóanyagok; szerves higanyvegyületek, például fenil-higany(II)-acetát és raetil-higany( II )-ciano- g uanid ; szerves ónvegyületek, például trifenil-ón-hidroxid és trifenil-ón-acetát; alkilén-bisz-ditiokarbamátok, igy például cink-etilén-bisz-tiokarbamát és mangán-etilén-bisz-tiokarbamát; és továbbá 2,4-dinitro-6-(2-oktil-fenil-krotonát), 1- -[bisz(dimetil-amino)-fo6zforil]-3-fenil-5-amino-l,2,4-triazol, 6 metil-kinoxalin-2,3-ditiokarbonát, 1,4-ditio-antrakinon-2,3-dikarbonitril, N-(triklór-raetil-tio-ftálimid, N-(triklór-raetil-tio)-tetrahidroftálimid, N-(l,l,2-tetraklór-etil-tio)-tetrahidroftálimid, n- ( d ik lór- fi uor- me til- tio )-N- f enil-N’-dimetil-szulfonil-diamid és tetraklór-izoftalonitril. Miként említettük, a találmány szerinti készítmények inszekticid, akaricid, növényi növekedést szabályozó és/vagy puhatestűeket irtó hatásúak, különösen a Homoptera rendbe tartozó rovarok, illetve elsősorban az Aphidae családba tartozó rovarok irtására alkalmasak. Szakember számára érthető, hogy egy adott vegyületet tartalmazó készítmények egy adott kártevővel szembeni általános vagy szelektív aktivitásának, illetve a szükséges dózisnak a meghatározása nem jelent gondot. A találmány szerint vegyületek, és különösen a 2. példa szerinti vegyület növényekben mind lefelé, mind felfelé irányuló mobilitást mutatnak. Ez a mobilitás véleményünk szerint egyedülálló az l-(N,N-dialkil-karbamoil)-3(5)-szubsztituált-5(3)-szubsztituált-l,2,4-triazolok csoportja vonatkozásában. A találmány szerinti készítmények lombozati inszekticid hatásának kiértékelése céljából a következő kísérleti példákat mutatjuk be. 44-74. példák 600 p.p.m. koncentrációjú kísérleti oldatot készítünk úgy, hogy az 1. példa szerinti l-(dimetil-karbaraoil)-3-(terc-butil)-5-(etoxi-karbonil)-metil-tio-lH-l,2,4-triazolt aceton és metanol 1 :1 térfogatarányú elegyében oldjuk, majd a kapott oldathoz vizet adunk olyan arányban, hogy aceton : metanol : viz = 5 : 5 : 90 térfogatarányú rendszert kapjunk. A viz adagolása után felületaktív anyagként 0,082 g/liter arányban Triton X-155 márkanév alatt forgalomba kerülő alkil-aril-poliéter-alkohol és Triton B-1956 márkanév alatt forgalomba kerülő módosított ftálsav-glicerin-alkil-gyanta 1 : 1 tömegarányú keverékét adagoljuk. Analóg oldatokat készítünk úgy, hogy a 600 p.p.m.-es oldatból vízzel és felületaktív anyaggal sorozathigltást végzünk, 150, 38, 9, 2,3 0,6, 0,15 és 0,037 p.p.m. koncentrációjú oldatokat kapva. Nem mindegyik vegyületet vetjük alá kísérletnek a felsorolt koncentrációk mindegyikénél. Az első kiértékeléseket a következő kártevőkkel hajtjuk végre: Kódjel Latin név SAW Spodoptera eridania MBB Epilachna varivestis GPA Myzus persicae TSM Tetranychus urticae A .SAW’ és .MBB’ kód jelű kísérletekhez Woods Prolific fajtájú bab (PhaseoluB limensis) leveleit helyezzük Petri-csészékben megnedvesitett szűrőpapír-darabokra. A leveleket ezután a kísérleti oldattal bepermetezzük forgóasztalon, majd száradni hagyjuk. Az edényeket ezután megfertőzzük a Spodoptera eridania vagy Epilachna varivestis 10-10 harmadik lárvaállapotú lárvájával. Az edényeket ezután lefedjük. Mindegyik kisérleti egyedre és mindegyik permetkoncentrációra a százalékos mortalitást a kezelés után 48 órával határozzuk meg. A kapott mortalitási adatokat a Codex Book Co., Inc. (Norwood, Massachusetts állam, Amerikai Egyesült Államok) által 3228. szám alatt szállított, logaritmusos valószínűségszámitási papírra pontok formájában felvisszük. A pontokból álló adathalmazhoz szemmel való becslés alapján legjobban illeszkedő vonalból megállapítjuk az 50 százalékos mortalitást biztositó koncentrációt (LCso). A kezelés után 96 órával a kísérletező döntése szerint újabb megfigyelés végez-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 22
