199246. lajstromszámú szabadalom • Új 1-(dimetil-karbamoil)-3-helyettesített-5-helyettesített-1h-1,2,4-triazol-származékokat hatóanyagként tartalmazó inszekticid, akaricid, puhatestűek elleni és növényi növekedésszabályozó készítmények és eljárás az új triazol-származékok előállítására
3 HU 199246 B 4 zó vegyúletek szélesebb körben hatásosak lombozatfaló rovarokkal, például a Coleoptera és Acaridae rendbe tartozókkal szemben, a Homoptera rendbe tartozó rovarokkal szemben kifejtett hatásukon túlmenően. Bizonyos találmány szerinti vegyúletek növényi növekedést szabályozó hatásúak. Bizonyos találmány szerinti vegyúletek továbbá puhatestűek irtására alkalmasak. A találmány szerinti vegyúleteket tartalmazó készítmények tehát különösen előnyösen használhatók haszonnövényekben és dísznövényekben, különösen gyümölcsféléknél, zöldségféléknél és gabonaféléknél a növényzetet pusztító rovarok és/vagy atkák irtására. Bizonyos találmány szerinti vegyúleteket tartalmazó készítmények növényi növekedést szabályozó készítményekként, bizonyos találmány szerinti vegyúleteket tartalmazó készítmények puhatestűek irtására használhatók. A találmány tárgyát tehát elsősorban az említett készítmények, továbbá ezeknek a készítményeknek a hatóanyagait képező (I) általános képletü vegyúletek előállítása képezi. Az (I) általános képletben Rl jelentése 1-6 szénatomot tartalmazó, egyenes láncú alkiléncsoport /—(CHz)n-/, amely adott esetben egyszeresen 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal helyettesített, X jelentése karbonil-, karboxil-, adott esetben egyszeresen 1-6 szénatomos alkiléncsoporttal szubsztituált karboxamido-, szulfonil- vagy adott esetben 1-6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált szulfonsav-amido-csoport, R2 jelentése hidrogénatom; fémion; 1-6 szénatomot tartalmazó alkilcsoport; fenilcsoport; pirrolidino-, morfolinovagy piperidinocsoport; és W jelentése izopropil-, szek-butil-, terc-butil-, terc-amil- vagy 2-(metil-tio)-2-propil-csoport. Az .alkilcsoport" önmagában vagy egy másik helyettesitő részeként egyenes vagy elágazó láncú csoportokat, például metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, terc-butil—, izobutil- vagy neopentilcsoportot jelenthet. Szakember számára érthető, hogy ha X jelentése -SOz csoport és R2 jelentése hidrogénatom, akkor -S(0)0H csoporttá való tautomer átrendeződés várható. Az (I) általános képletű vegyületekre példaképpen a következő vegyúleteket említhetjük. l-(dimetil-karbamoil)-3-[2-(metil-tio)-2-propil]-5-[l-morfolino-karbonil)-propil-tio]-lH-1,2,4-triazol; l-(dimetil-karbamoil)-3-[2-(metil-tio)-2-propil]-5-[l-(pirrQlidino-karbonil)-etil-tio]-lH-1,2,4-triazol; l-(dimetil-karbamoil)-3-[2-(metil-tio)-2-propil]-5-[2-(piperidino-karbonil)-etil-tio]-lH-1,2,4-triazol; 4 l-(dimetil-karbamoil)-3-[2-(metil-tio)-2-propil]-5-[3-(etoxi-karbonil)-butil-tio]-lH-l,2,4--triazol; l-(dimetil-karbamoil)-3-[2-(metil-tio)-2-propil]-5-[3-(etoxi-karbonil)-propil-tio]-lH-l,2,4--triazol; l-(dimetil-karbamoil)-3-[2-(metil-tio)-2-propil]-5-(N-benzil-karboxamido-metil-tio)-lH-1,2,4-triazol; l-(dimetil-karbamoil)-3-[2-(metil-tio)-2-propil]-5-(N-metoxi-karbonil-metil-N-fenil-karboxamido- me til- tio)-1 H-1,2,4-triazol; l-(dimetil-karbamoil)-3-[2-(metil-tio)-2-propil]-5-(N-etil-N-fenil-karboxamido-metil-tio)-lH-l,2,4-triazol; l-(dimetil-karbamoil)-3-[2-(metil-tio)-2-propill-5-(N-fenetil-karboxamido-metil-tio)-lH-l,2,4-triazol; l-(dimetil-karbamoil)-3-[2-(metil-tio)-2-propil]-5-(N-fenetil-karboxamido-metil-tio)-lH-1,2,4-triazol; l-(dimetil-karbamoil)-3-[2-(metil-tio)-2-propil]-5-(N-fenil-karboxamido-metil-tio)-lH-1,2,4-triazol; l-(dimetil-karbamoil)-3-[2-(metil-tio)-2-propil]-5-(etoxi-karbonil-metil-tio)-lH-l,2,4-triazol; l-(dimetil-karbamoil)-3-[2-(metil-tio)-2-propil]-5- ( morfolino-karbonil-metil-tio)- 1H-1,2,4- -triazol; l-(dimetil-karbamoil)-3-[2-{metil-tio)-2-propil]-5-(piperidino-karbonil-metil-tio)-lH-l,2,4-- triazol; l-(dimetil-karbamoil)-3-[2-(metil-tio)-2-propil]-5-(pirrolinido-karbonil-metil-tio)-lH-1,2,4-triazol; l-(dimetil-karbamoil)-3-izopropil-5-[l-(etoxi-karbonil)-butil-tio]-lH-l,2,4-triazol; l-(dimetil-karbamoil)-3-izopropil-5-[l-(etoxi-karbonil)-etil-tio]-lH-l,2,4-triazol; l-(dimetil-karbamoil)-3-izopropil-5-(l-karboxamido-l-propionil-metil-tio)-lH-l,2,4-triazol; 1- ( dimetil-karbamoil)-3-izopropil-5- (N-metil-karboxamido-metil-tio)-lH-l,2,4-triazol; l-(dimetil-karbamoil)-3-izopropil-5-(etoxi-karbonil-metil-tio)-lH-l,2,4-triazol; 1- ( d imetil-kar bamoil )-2-izopropil- 5- ( kar boxamido-metil-tio)-lH-l,2,4-triazol; l-(diraetil-karbamoil)-3-izopropil-5-(fenil-szulfonil-metil-tio)-lH-l,2,4-triazol; l-(diraetil-karbamoil)-3-(szek-butil)-5-[l-(N,N-dimetil-karboxamido)-l-ciano-etil-tio]-lH-l,2,4-triazol; l-(dimetil-karbamoil)-3-(szek-butil)-5-[l-(N,N-dimetil-karboxamido)-etil-tio]-lH-l,2,4--triazol; l-(dimetil-karbamoil)-3-(szek-butil)-5-[l- ( metoxi-karbonil)-etil-tio]~ 1H-1,2,4-triazol; 1-( dimetil-karbamoil)-3- ( szek-butil)-5-[ 1--(metoxi-karbonil)-pentil-tio]-lH-l,2,4-triazol; l-(dimetil-karbamoil)-3-(szek-butil)-5-(l-karboxamido-etil-tio)-lH-l,2,4-triazol; l-(dimetil-karbamoil)-3-(szek-butil)-5-(l-karboxamido-pentil-tio)-lH-l,2,4-triazol; 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
