199245. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1,2,4-triazol-származékot tartalmazó inszekticid és akaricid szerek és eljárás 1,2,4-triazol-származékok előállítására

5

HU 199245 B

6

(1971) irodalmi helyen leírt módon játszathatjuk le.

A (II) általános képletű 1H- és 2H-1,2,4- -triazolokat továbbá a b) eljárással analóg módon állíthatjuk eló, azzal a változtatással, hogy (V) általános képletű hidrazin helyett helyettesitetlen hidrazint alkalmazunk.

A (III) és (V) általános képletű kiindulási anyagok ismertek vagy önmagukban ismert módszerekkel állíthatók elő. A b) eljárásnál kiindulási anyagként felhasznált (IV) általános képletű vegyűletek nagyrésze ugyancsak ismert. Ezeket a vegyületeket önmagában ismert módon a (VI) általános képletű imidésztereknek (ahol Yl jelentése R2 vagy R3 csoport és R2, R3 és R4 jelentése a fent megadott) YCO- átalános képletű csoportot tartalmazó acilezószerekkel végzett acilezésével állíthatjuk elő. Acilezőszerként a megfelelő savkloridokat, savbromidokat vagy savanhidrideket alkalmazhatjuk. Az acilezést szerves vagy szervetlen savmegkötőszer (pl. nátrium-karbonát, trietil-amin vagy piridin) jelenlétében játszathatjuk le.

A (IV) általános képletű vegyűletek készítésénél felhasznált (VI) általános képletű imidsavészterek és savaddiciós sóik ismert vegyűletek vagy önmagukban ismert módszerekkel állíthatók elő, pl. YlCN általános képletű nitril - a képletben Y1 jelentése a fent megadott - és R^H általános képletű vízmentes alkohol - a képletben R4 jelentése a fent megadott - savas katalizátor (pl. klór-hidrogén) jelenlétében lejátszatott reakciója (Pinner-reakció) vagy YlCONHí általános képletű araid - a képletben Y1 jelentése a fent megadott - az R4 csoport bevitelére képes alkilezőszerrel - a képletben R4 jelentése a fent megadott - végzett alkilezése útján. Az utóbbi reakciónál alkilezőszerként pl. Meerwein-sót - pl. trietil-oxonium-tetrafluor- oborátot - alkalmazhatunk (J. Org. Chem. 33, 1679-1680 (1968)]. A (VI) általános képletű imidsavészter ily módon előállított savaddiciós sóját Bzokásos módon bázissal a megfelelő szabad bázissá alakíthatjuk.

A c) eljárásnál kiindulási anyagként felhasznált (IX) általános képletű 1- és 2-(hidroxi-alkil)-lH- illetve -2H-l,2,4-triazol-származékok új vegyűletek és pl. az a) vagy b) eljárással analóg módon állíthatók elő, azzal a változtatással, hogy kiindulási anyagként (III) vagy (V) általános képletű vegyűletek helyett R^X illetve R*-NH-NH2 általános képletű vegyületeket alkalmazunk - a képletben Rs jelentése hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)-csoport.

A fenti módszerekkel előállított kiindulási anyagokat önmagában ismert módon izolálhatjuk és tisztíthatjuk.

Az (I) általános képletű vegyűletek értékes kártevőirtó hatással rendelkeznek és rovarok és atkák, különösen az alábbi kártevők ellen hatékonyak:- Homoptera (különösen levéltetvek), pl. Aphis fabae, Aphis gossypü, Aphis pomi; Acyrthosiphon pisum, Acyrthosiphon dirhodum; Brevicoryne brassicae; Dysaphis devecta, Dysaphis pyri, Dysaphis plantaginea; Macrosiphum rosae, Macrosiphum avenae; Myzus persicae, Myzus cerasi; Phorodon humuli; Rhopalosiphum insertum, Rhopalosiphum padi; Toxoptera aurantii; Nasonovia ribisnigri; Hya- lopterus pruni;- fehér legyek, pl. Trialeurodes vaporariorum; Aleurothrixus floccosus; Bemisia tabaci; Aleurodes prolettela; Aleurocanthus woglumi; Dialeurodes citri;

- levélszlvók, pl. Psylla mali, Psylla piri, Psylla pirisuga, Psylla piricula; Trioza apicalis;

- a növényvédelemben jelentős atkák, pl. Tetranychidae (szövőatkák), különösen Tetra- nychus urticae, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus McDa- nieli, Tetranychus kanzawai; Panonychus ulmi, Panonychus citri; Phyllocoptruta oleivora; Aculus schlechtendali; Phyllocoptes vitis; Aceria essigi, Aceria gracillis; Cecidophyopsis ribis; Eriophyes vitis;

Eotetranychus sexmaculatus, Eotetranychus carpini; Hemitarsonemus latus;

- az állatgyógyászatban jelentős atkák, pl. Macronyssus bursa, Macronyssus sylviarum, Macronyssus lacoti; Dermanyssus gallinae; különösen az Ixodidae és Argasidae családokba és a Boophilus, Amblyomma, Hyalomma, Rhipicephalus, Ixodes, Argas és Ornithodorus rendekbe tartozó kártevők.

Az (I) általános képletű vegyűletek hatásukat érintkezés és a táplálék elfogyasztása útján fejtik ki. Ezenkívül bizonyos (I) általános képletű vegyületeket különböző növények felvesznek és Így a növények táplálkozó kártevőt elpusztítják. Ezek a vegyületek tehát szisztemikus hatásúak.

A találmányunk szerinti inszekticid és akaricid szerek hatásos mennyiségben legalább egy (I) általános képletű vegyületet és formálási segédanyagokat tartalmaznak. A találmányunk szerinti inszekticid és akaricid szerek készítéséhez előnyösen legalább egy alábbi formálási segédanyagot alkalmazunk: szilárd hordozóanyagok: oldó- illetve diszpergálószerek; tenzidek (nedvesítő- és emulgeálószerek); diszpergálószerek (tenzidhatás nélkül) és stabilizálószerek.

Az (I) általános képletű hatóanyagokat adott esetben további formálási segédanyagok felhasználásával szokásos készítményekké - pl. oldatokká, szuszpenziókká, emulziókká, emulgeálható koncentrátumokká, pasztákká, habanyagokká, porkeverékké, porkészitményekké és szemcsékké - alakítjuk.

Szilárd hordozóanyagként elsősorban természetes ásványi anyagok, pl. kaolin, agyagféleségek, kovasav, talkum, betonit, kréta, mészkő, kvarc, dolomit, attapulgit, montmorillonit és diatomaföld; szintetikus ás5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

5