199245. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1,2,4-triazol-származékot tartalmazó inszekticid és akaricid szerek és eljárás 1,2,4-triazol-származékok előállítására
1 HU 199245 B 2 Találmányunk hatóanyagként 1,2,4-triazol-szárraazékot tartalmazó inszekticid és akaricid szerekre és ilyen vegyületek előállítására vonatkozik. A találmányunk szerinti inszekticid és akaricid szerek hatóanyagként (I) általános képletű 1,2,4-triazol-származékot tartalmaznak. Az (I) általános képletben R1 jelentése az 1,2,4-triazol-gyűrű 1- vagy 2-helyzetéhez kapcsolódó 1-4 szénatomos alkil- vagy halogén-(l-4 szénatomos alkil)-csoport; R2 jelentése egy vagy két fluor-, klór-, bróm- és/vagy jódatommal, egy 1-4 szénatomos alkil-, halogèn-metil-, 1-2 szénatomos alkoxi- vagy cianocsoporttal helyettesített fenilcsoport; és R3 jelentése 2-(trifluor-metil)-fenil- vagy 4-(trifluor-metil)-3-piridil-csoport. Az (I) általános képlet az (la) és (Ib) általános képletű vegyűleteket egyaránt magába foglalja. A képletekben R1, R2 és R3 jelentése a fent megadott. Az (1) általános képletű vegyületek kártevőirtó hatásúak és különösen rovarok és atkák (pl. szövőatka) ellen hatékonyak. Az (I) általános képletű vegyületek szubsztituens-definiciójában használt 1-4 szénatomos alkil- csoportok egyenes vagy elágazó láncúak lehetnek; ez a halogén-(l-4 szénatomos alkil)-csoportok alkil-részére is vonatkozik. A .halogénatom' kifejezés a fluor-, klór-, bróm- és jódatomot öleli fel. A .halogén-(l-4 szénatomos alkil)- és .halogén-metil— * csoportok egy vagy több, azonos vagy különböző halogén-helyettesltőt tartalmazhatnak. A fenilcsoport helyettesitői ugyancsak azonosak vagy különbözőek lehetnek. Az (I) általános képletű vegyületek egy vagy több aszimmetriáé szénatomot tartalmaznak és ezért a (I) általános képletű vegyületek optikailag aktiv formában is jelen lehetnek. A .(I) általános képletű vegyület' kifejezés a racemátokat és az optikailag aktiv formákat egyaránt magába foglalja. Az (I) általános képletű vegyületek értékes al-csoportját képzik azok a származékok, amelyekben R1 jelentése a fent megadott; R2 jelentése egy vagy két fluor-, klór-, bróm- és/vagy jódatommal, egy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, egy trifluor-metil-csoporttal, egy 1-2 szénatomos alkoxicsoporttal vagy egy cianocsoporttal, helyettesített fenilcsoport és R3 jelentése 0-trifluor-metil-fenil-csoport. Rl előnyösen az R3 csoporttal szomszédos helyzetben kapcsolódik, azaz az (la) általános képletű vegyületek előnyösebb hatásúak az (Ib) általános képletű vegyületeknél. Rl jelentése előnyösen 1-4 szénatomos alkilcsoport - különösen előnyösen metilvagy etilcsoport és ettől függetlenül R2 jelentése előnyösen helyettesített fenilcsoport, amelynek legalább egyik helyettesitője orto-helyzetű; R2 különösen előnyösen az orto-helyzetben halogénatommal vagy halogénatomokkal helyettesített fenilcsoportot - azaz 2- -halogén-fenil-, 2,6-dihalogén-fenil- vagy 2,4-dihalogén-fenil-csoportot képvisel. Különösen előnyös hatásúak az alábbi (I) általános képletű vegyületek: 3- ( 2-klór-f enil)-1- metil-5-(2- ( trif luor- raetil)-fenil]-lH-l,2,4-triazol és e vegyület 5-{2- -klór-fenil)-l-metil-3-[2-(trifluor-metil)-fenil]-lH-l,2,4-triazollal képezett keveréke; 3-(2,6-difluor-fenil)-l-metil-5-(2-(trifluor~me- til)-fenil]-lH-l,2,4-triazol és e vegyület 5- -(2,6-difluor-fenil)-l-metil-3-[2-(trifluor-me- til)-fenil]-lH-l,2,4-triazollal képezett keveréke; 3-(2-bróm-fenil)-l-metil-5-(2-(trifluor-metil)-fenil]-lH-l,2,4-triazol; 3-(2-klór-6-fluor-fenil)-l-metil-5-[2-(trifluor-metil)-fenil]-lH-l,2,4-triazol; 3-(2,4-diklór-fenil)-l-metil-5-[2-(trifluor-metil)-fenil]-lH-l,2,4-triazol; 3- ( 2-klór-4-fluor-fenil)-l-me til-5-í 2- ( trifluor-metil)-fenil]-lH-l,2,4-triazol. Előnyösek továbbá az alábbi (I) általános képletű vegyületek; 3-(2-jód-fenil)-l-metil-5-[2-(trifluor-metil)-fenil]-lH-l,2,4-triazol; 3-(2,4-difluor-fenil)-l-metil-5-[2-(trifluor-metil )—fenill—1H—1,2,4-triazol; 3-(2-fluor-fenil)-l-metil-5-[2-(trifluor-metil)-fenil]-lH-l,2,4-triazol; l-etil-3-(2-klór-fenil)-5-[2-(trifluor-metil)-fenil]-lH-l,2,4-triazol; l-etil-3-( 2,6-difluor-fenil)-5-[2-( trif luor-metil)-fenil]-lH-l,2,4-triazol és 3-(2-ciano-feniI)-l-inetil-5-[2-(trifluor-metil)-fenil]-lH-l,2,4-triazol. Előnyös hatásúak az alábbi (I) általános képletű vegyületek is: 3- ( 2-etil-fenil )—1—inetil—5—12—( trifluor-metil)-fenil]-lH-l,2,4-triazol; 3-I2-(difluor-metil)-fenil]-l-metil-5-[2-(trifluor-metil)-fenil]-lH-l,2,4-triazol; 3-[2-(klór-difluor-metil)-fenil)-l-metil-5-(2--(trifluor-metil)-fenil]-lH-l,2,4-triazol; 3-[2-(diklór-metil)-fenil]-l-raetil-5-[2-(trifluor-metil)-fenilJ-lH-l,2,4-triazol; l-(klór-metil)-3-(2-klór-fenil)-5-[2-(trifluor-- me til )-f e nil ]- 1H-1,2,4-triazol; 3-(2,6-difluor-fenil)-l-metil-5-[4-(trifluor-metil)-3-piridilJ-lH-l,2,4-triazol; 3-(2-klór-4-fluor-fenil)-l-metil-5-[4-(trifluor-metil)-3-piridill-lH-l,2,4-triazol. A találmányunk tárgyát képezd eljárás szerint az (I) általános képletű vegyűleteket- Rl jelentése a fent megadott vagy 2-4 szénatomos alkenilcsoport; R2 jelentése a fent megadott vagy 2-, 3- vagy 4-piridil-csoport és R3 jelentése a fent megadott - oly módon állíthatjuk elő, hogy a) valamely (II) általános képletű 1H- illetve 2H-l,2,4-triazolt - a képletben R2 és R3 jelentése a fent megadott - valamely (III) általános képletű vegyülettel rea-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
