199239. lajstromszámú szabadalom • Acil-amid származékokat tartalmazó készítmény hatóanyagként klór-acetanilid-származékokat tartalmazó herbicidek fitotoxikus hatása elleni, és eljárás az acil-amid származékok előállítására
9 HU 199239 D 10 szerinti eljárás az L-reakcióvázlat szerint játszódik le. Amennyiben kiindulási anyagként N-allil-N-diklór-acetainidot és 4-meloxi-benzil-kloridot használunk, a találmány szerinti el- 5 járás az M-reakcióvázlal szerint megy végbe. A (XII) általános képletű szubszliluált N-benzil-N-alkoxi-imino-etil-diklói--aeelamidok - ahol A, n, P, R és Z az (I) általános képletnél megadott, és R3, R«, Rs jelentése az 10 alábbiakban megadott - előállítására különböző módszerek végezhetők. a) (II) általános képletű reakcióképeB savszármazékot -Q klór- vagy brómatom-, vagy 15-0C0R általános képletű csoport, és R az (I) általános képletnél megadott -és (VI) általános képletű amint - 20 n, P és Z az (I) általános képletnél megadott, és Rs és R< hidrogénatom, és Rs metil-, etil- vagy allilcsoport -reagálhatunk. 25 b) (VII) általános képletű halogén-acil-amint n, P és Z az (I) általános képletnél és Rs és Rí a fentiekben megadott, és (VIII) általános képletű liidroxil-amint - Rs a fentiekben megadott - reagáltatunk inert oldó- 30 vagy higitószer és savkötőszer jelenlétében. A (VI) általános képletű amin-szárinazékok új vegyületek. Ezek ismert módszerekkel állíthatók elő, például a 35 638 számú európai nyilvánosságrahozatali irat, vagy a 3 004 871 35 számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat szerint (III) általános képletű benzil-amin és (XIII) általános képletű vegyület reakciójával. A fenti képletekben Rs, R« és Rs a fentiekben megadott, és 40 Y tozil- vagy metil-szulfonil-csoport, vagy halogénatom. A reakciót inert oldó- vugy higitószer, és adott esetben savkölőszer jelenlétében végezzük. 45 Amennyiben ehhez a reakcióhoz diklór-ecetsav-kloridot és 4-trifluor-metil-benzil-2’-metoxi-iinin-elil-amint alkalmazunk, úgy a reakció az N-reakció vázlat szerint játszódik le. 50 N-(3,4-dimetoxi-benzil)-N-(2-oxopropil)-diklór-acetamidból és 0-metil-hidroxil-aininból kiindulva az 0-reakció vázlaton szemléltetett reakció játszódik le. A (VII) általános képletű vegyületek 55 egyszerűen állíthatók elő, például úgy, hogy egy (XIV) általános képletű ketont vagy aldehidet - Rz az (I) általános képletnél ób Ra a fentiekben megadott, és Y tozil- vagy metil-szulfonil-csoport vagy halogénatom - (IX) 60 1 általános képletű hidroxil-aminnal, illetve 0- -alkil-hidroxil-amin-hidrokloriddal reagáltatunk - Rs a fentiekben megadott -. 65 • Ezt a reakciót inert oldó- vagy hlgitószerben suvkötőszer jelenlétében végezzük. Az N-(3,4-dimetoxi-benzil)-N-( l’-metil-karbonil-l-etil)-diklór-aoetamid egyszerűen előállitható oly módon, hogy N-(3,4-dimetoxilienzil)-N-( l’-metil-propiniD-diklór-acetamidol savas közegben katalizátor jelenlétében vizze) kezelünk a P-reakcióvázlat szerint. A (VII) általános képletű halogén-acilaminok - n, P, X és Z az (I) általános képletnél Ra és Rs a fentiekben megadott - a megfelelő (XI) általános képletű acetálokon keresztül állíthatók elő. A (XI) általános képletben n, P, X és Z az (I) általános képletnél és Ifa a fentiekben megadott Rs és Rí 1-6 Bzénatomos alkilcsoport, vugy együttesen etilénvagy propiléuhidat jelentenek. A reakció során az acetálcsoportot inert oldó- vagy higitószerben, Bavas katalizátor jelenlétében lehasitjuk. Savus katalizátorként például kénsav vagy sósav alkalmazható. Az (I) általános képletű antidotumokat a felhasználás céljától függetlenül felhasználhatjuk a kultúrnövény vetőanyagának (magjának vagy dugványának) előkezelésére (csávázás), vugy a vetés előtt vagy azt követően a talajhoz adagolhatjuk. Adagolhatok azonban önmagukban, vagy a herbiciddel együtt is, a növények kikelése előtt vagy az után. A növényeknek vagy vetőmagnak az antidotummal történő kezelése lényegében a fitotoxikus vegyszer adagolásának időpontjától függően végezhető. A növények kezelését azonban célszerűen a fiLotoxikus vegyszer és antido- Lum egyidejű adagolásával (tankkeverékként) végezzük. Kikelés előtti kezelés alatt a vetésterület vetés előtti kezelése (ppi = pre plant incorporation), valamint a már bevetett, de még ki nem hajtott vetésterület kezelését egyaránt értjük. Az anLidolum és herbicid egymáshoz viszonyított aránya u felhasználás módjától függ. Abban az esetben, ha a vetésterületet kezeljük, akár úgy, hogy a herbicidet és an- LidoLumot egyidejűleg (lankkeverékként) adagoljuk, a herbicid és antidotuin aránya 1:1 és 20:1 között van, ekkor általában teljes védőhatást nyerünk. MagcBávázás vagy hasonló védő módszer alkalmazása esetén azonban lényegesen kisebb mennyiségű antidoLum szükséges a későbbiekben adagolandó herbicid mennyiségéhez viszonyítva. Általában 1 kg magra számítva 0,1-10 g antidotuin alkalmazása elegendő. Az esetek nagy részében 0,1-5 g antidolum/kg mag már teljes védóhatást biztosít. Amennyiben az anlidotumot a vetés előtt közvetlenül magáztatásos módszerrel visszük fel, célszerűen az antidotuin olyan oldalait használjuk, melyek a hatóanyagot 1-10.000 ppm koncentrációban tartalmazzák. Általánban 100-1000 ppm antidotuin-koncenlráció teljes védőhálóét biztosit. 7
