199239. lajstromszámú szabadalom • Acil-amid származékokat tartalmazó készítmény hatóanyagként klór-acetanilid-származékokat tartalmazó herbicidek fitotoxikus hatása elleni, és eljárás az acil-amid származékok előállítására

HU 199239 B

A reakciót célszerűen a reakciókomponensekkel szemben inert oldószerben, normál nyomáson végezzük. Oldószerként alkalmasak például az alifás vagy aromás szénhidrogének, például benzol, toluol, xilol, ciklohexán, 5 pelroléter, halogénezett szénhidrogének, például klór-benzol, metilén-klorid, etilén-klorid, kloroform, éter és éler-jellegü vegyületek, például dietil-éter, diizopropil-éter, terc-butil-metil-éter, dimetoxi-etán, dioxán, 10 tetrahidro-furán, anizol, ketonok, például az aceton vagy inetil-etil-keton, észterek, például etil-acetál, bulil-acetát, és ezen oldószerek elegyei.

Alkalmas savkötószerek főleg a tercier 15 aminok, például trimetil-amin, trielil-amin, kinuklidin, l,4-diazubiciklo-(2,2,2)-oktán, 1,5- -diazabiciklo{4,3,0)-non-5-én vagy 1,5-diazabiciklo(5,4,0)undec-7-éri. Alkalmasak azonban a szervetlen bázisok, például a hidridek, 20 például a nátrium- vagy kalcium-hidrid, hidroxidok, például a nátrium- vagy káliuin-hidroxid, karbonátok, például a nátrium- és kálium-karbonát, vagy hidrogén-karbonátok, például a kálium- és nátrium-hidrogén-kar- 25 bonát is,

A kiindulási anyagként alkalmazott (X) általános képletü vegyületek ismertek, a (III) általános képlelű kiindulási anyagok részben ismertek, illetve önmagukban ismert inódsze- 30 rekkel elóállithatók. E vegyületek többek között fenil-alkil-, illetve alkoxi- vagy dialkoxi-fenil-alkil-aminok, vagy közbenső termékek ezek előállítására, és alkalmasak a vegetativ idegrendszer befolyásolására. 35

A 98 953 számú európai közzétett szabadalmi bejelentés például u következő (Ifi) általános képletű aminokat ismerteti*.

2- (4-Metoxi-fenil)-3-metil-butil-amin,

l,3-Dimetil-3-metoxi-fenil-butil-amin, 40

1- Metoxi-fenil-etil-ainin,

3- Metoxi-fenil-2-metil-propil-amin, 3-Metoxi-fenil-pentil-amin,

2- Metoxi-fenil-l-metil-elil-amin,

2.3.4- Trimetoxi-fenil-etil-acuiri, 45

3.4- Dimetoxi-benzil-amin, N-(3,4-dimetoxi-benzil)-N-izopropil-amin, N-(4-Metoxi-benzil)-N-dimetoxi-metil-ainin, N-(4-metoxi-benzil)-N-etil-amin,

3- (4-Metoxi-fenil)-3-metil-propil-amin, 50

N-(4-Etoxi-3-metoxi-benzil)-N-izopropil-ainin,

N- ( 3-klór-4-metoxi-benzil)-N-izopropil-ami n, N-(3,4-Dimetoxi-benzil)-N-n-propil-amin, N-(3,4-Dimetoxi-benzil)-N-(2-inetoxi-etil)-amin, N-(l,l-dimetil-4-metoxi-benzil)-N-izopropil- 55-amin,

l,l-Dimetil-4-metoxi-benzil-amin,

N-(4-Trifluor-metil-benzü)-N-izopropil-amin,

N-(3,4-Dimeloxi-benzil)-N-szek-buLil-ainin,

N-(3,4-Dimetoxi-benzil)-N-allil-amin, 60

N-(3,4-Diinetoxi-l-metil-benzil)-N-izopropil-amin,

3.4- Dimetoxi-l-inetil-benzil-amin,

4- (l,3-Dioxolan-2-il-metoxi)-benzil-amin,

N-(4-Metoxi-benzil)-N-etil-amin, 65

N-(l-Melil-2-m-trifluor-metil-fenil-etil)-N-etil-amin,

Ezenkívül a J. Am. Chem. Soc., 95, 4438 (1973), valamint a Tetrahedron Letters, 1978, 5225 cikkel az alábbi (III) általános képletü aminokat ismerteti:

3,4-dimetoxi-szLiril-amin,

N-(3,4-diimitoxi-benzi])-N’-alkoxi-karbonil-hidrazid.

N-(3,4-dimeloxi-benzil)-N-etoxi-karbonil-metil-amin,

3- metox i-4,5- inetilé n-d ioxi-benzil-amin, N-[2-(4-ineLoxi-fenil)-l-meLil]-N-metil-amin,

N-(3,4-dimetoxi-benzil)-N-Letrahidro-furfuril-amin,

1- ciano-4-meLoxi-beuzil-aiuin, N-izopropil-N-(2-(4-metoxi-fenil)-l-me-Lil]-ainin,

4- metoxi-l-trifluor-metil-benzil-amin, N-(3,4-dimetoxi-benzil)-N-(oC,uC,oC-trifluor-izopropil)-amin,

N-(4-uietoxi-l-metil-benzil)-N-izopropil-aniin,

N-(3,4-dimetoxi-benzil)-N-(l-ciano-etil)-amin,

2- (3,4-dimetoxi-fenil)-2-metil-propil-amiu,

2,2-difluor-2-(4-trifluor-metoxi-fenil)--etil-amin,

N-(3,4-dimetoxi-fenil-etil)-N-izopropil-amin,

N-(3,4-dimetoxi-benzil)-N-(cC-klór-izopropil)-ainin,

N-(4-dietoxi-etoxi-benzil)-N-n-propil-amiri,

N-(4-dietoxi-etoxi-benzil)-N-izopropil-amin,

N-(4-dieloxi-etoxi-benzil)-N-allil-amin,

N-[3-(4-metoxi-fenil)-l-metil-propil]-N-izopropil-amin,

N-[3-(3,4-dimetoxi-fenil)-l-metil-propil]-N-izopropil-amin,

N-[4-(l,3-dioxolán-2-il-metoxi)-fenil]-N-izopropil-amin,

2-(3,4-diinetoxi-fenil)-2-fluor-ineLilidén--etil-amin.

Az (I) általános képletü halogénacil-fenil-alkil-auiinok előállítására úgy is eljárhatunk, hogy (Illa) általános képletű szekunder amint - ahol

A, n, P, X és Z az (I) általános képletnél megadott jelentésű, és

Rí* egyenes vagy elágazó,

telített 1-4 szénatomos alkil-csoport, mely

szubsztituálatlan, vagy alkoxicsoporttal, lehet Bzubsztituálva, ezenkívül dialkoxi-alkil-, 1,3— -dioxolán-2-il-alkil-, tetrahidro-furil-alkil-csoport, vagy -NI1CO-