199236. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként difenil-éter-származékokat tartalmazó herbicid kompozíciók és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 UV A találmány hatóanyagokként difenil-éter-származékokat tartalmazó herbicid kompozíciókra vonatkozik. A találmány tárgya továbbá eljárás a hatóanyagok előállítására. A 2 056 438A sz. nagy-britanniai közzétett szabadalmi bejelentés herbicid hatással rendelkező, (A) általános képletű difenil-éter-származékokat ismertet - a képletben A hidrogén-, fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot vagy ciano-, nitro-, trifluor-metilvagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, B fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot vagy trifluor-metil-csoportot jelent, C hidrogén-, fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot vagy trifluor-metil-csoportot jelent, D hidrogén-, fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot vagy nitrocsoportot jelent, Ra, Rb és Rc alkilcsoportot jelent, vagy Ra alkilcsoportot jelent és Rb és R° a közbezárt nitrogénatommal együtt öt- vagy hattagú heterociklusos csoportot alkot, és X' aniont jelent. Kísérleteink során azt tapasztaltuk, hogy az (A) általános képletű vegyületekhez szerkezetileg hasonló egyes difenil-éter-származékok az (A) általános képletű vegyietekénél jobb herbicid hatással és esetenként nagyobb szelektivitással rendelkeznek. A találmány szerinti herbicid kompozíciók hatóanyagokként 0,00025-90 tómegX (I) általános képletű difenil-éter-származékokat tartalmaznak - a képletben R1 és Rz 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, vagy a közbezárt nitrogénatommal együtt egy nitrogénatomot, négy vagy öt szénatomot és adott esetben egy oxigénatomot tartalmazó telitett heterociklusos ^csoportot alkotnak, >236 B 2 R3 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy fenil-(l-3 szénatomos alkill-csoportot jelent, R4 halogénatomot, nitrocsoportot 5 vagy trifluor-metil-csoportot jelent, R5 halogénatomot jelent, és zmezőgazdaságilag elfogadható aniont képvisel. 10 etil-R1, R2, és R3 előnyösen metilvagy benzilcsoportot jelenthet. R1 és R2 a közbezárt nitrogénatommal együtt például piperidin-, pirrolidin- vagy morfolingyűrűt, előnyösen morfolin- vagy pi- 15 peridingyúrűt alkothat. Az R4 helyén álló halogénatom például fluor-, klói—, bróm- vagy jódatom lehet. Az R5 helyén álló halogénatomot például fluor- vagy klóratom, előnyösen klóratom le- 20 hét. Az (I) általános képletű vegyietekben Z" bármilyen, mezőgazdasági szempontból alkalmazható aniont jelenthet. Z* például halogenid-iont (így klorid- vagy bromidiont), 25 vagy foszfát-, nitrát-, szulfát-, metil-szulfátvagy p-toluol-szulfát-iont képviselhet. Az (I) általános képlet a vegyietek összes tautomer formáját és fizikailag egymástól megkülönböztethető valamennyi módo- 30 sulatát magában foglalja. Az (I) általáno's képletű vegyületek fizikailag megkülönböztethető módosulatai például a molekulákat a kristályrácsban eltérő elrendezésben tartalmazó anyagok, rotációs gátlásból származó 35 módosulatok, geometriai izomerek vagy intramolekuláris vagy inlermolekuláris hidrogén-kötéssel képződő módosulatok lehetnek. Az (I) általános képletű vegyületek egyes képviselőit az I. és II. táblázatban so- 40 roljuk fel. I. táblázat (IBI általános képletű vegyületek A vegyület sorszáma R3 R4 R5 z-1.-ClbCJb-Cl-Cl p-toluol-szulfát 2. benzil-Cl-Cl bromid 3.-ClhClb-NOz-Cl p-toluol-szulfát 4. benzil-NOz-Cl bromid 5. —cn 3-NOz-Cl jód id 6.-Clb-NOz-Cl metil-szulfát 7.-Clb-NO*-F metil-szulfát 8.-CH3-Cl-Cl jodid 9.-Cili-Cl-F metil-szulfát 14.-Clb-Cl-Cl metil-szulfát 15.-ClhClb-NOz-F p-toluol-szulfát 16.-Clb-CFí-Cl metil-szulfát 3
