199151. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bisz-foszfonsav-származékok előállítására
199151 (i) o.p.: 225°C (bomlik) (ii) Elemzési eredmények a c12h24n2o7p2 képlet alapján: C% H% N% Számított: 38,93 6,53 7,57 Talált: 38,93 6,51 7,64 (iii) FAB Mass: 371 (M+l) 25. példa — (XL) képletű vegyület ( (5-izoamil-3-izoxazolil) -amino) -metilén-bisz (foszfonsav). A termék fiziko-kémiai jellemzői a következők: (i) o.p.: 196°C (bomlik) (ii) Elemzési eredmények a C9H18N207P2 képlet alapján: C% H% N% P% Számított: 32,94 5,53 8,54 18,88 Talált: 32,66 5,50 8,66 18,72 (iii) FAB Mass: 329 (M+l). 26. példa — (XLI) képletű vegyület ((5-p-metoxi-fenetil-3-izoxazolil) -amino) --metilén-bisz (foszfonsav) A termék fiziko-kémiai jellemzői a követközök* (i) o.p.: 265°C (bomlik) (ii) Elemzési eredmények a Ci3HigN208P2 képlet alapján: C% H% N% P% Számított: 39,81 4,62 7,14 15,79 Talált: 39,69 4,46 7,19 15,71. (iii) FAB Mass: 392 (M+l) 27. példa — (XLII) képletű vegyület 3 g 3-amino-5-n-butil-izoxazol, 3,7 g klórhangyasav-etil-észter és 12 g dietil-foszfit elegyét 150°C-on 60 percen át keverjük, majd csökkentett nyomáson bepároljuk. A kapott maradékot szilikagélen oszlopkromatográfiásan tisztítjuk, eluálószerként 0 térfogat% és 3 térfogat% közötti mennyiségű etanolt tartalmazó kloroformot használva. így 5 g mennyiségben ( (5-n-butil-3-izoxazolil) -aminő)-metilén-bisz (foszfonsav-dietil-észter) -t kapunk halványsárga olaj formájában. A termék fiziko-kémiai jellemzői a követközök * (i) FAB Mass: 247 (M+l) (ii) NMR-spektrum (CDC13): 6:0,9 (3H, CH3-) 1,2—1,8 (16H, -(CH2)2-, OCH2CH3X4) 2,6 (2H, (XXIX) képletű csoport 4,0-4,4 (8H, OCH2CH3X4) P / 35 P 5,5 (IH, H az izoxazolgyürüben) 28. példa — (XLIII) képletű vegyület 4,8 g ( (5-n-butil-3-izoxazolil)-amino)-metilén-bisz (foszfonsav-dietil-észter) 50 ml tömény sósavoldattal készült oldatát visszafolyató hűtő alkalmazásával 3 órán át forral- 20 juk, majd bepároljuk. A kapott szilárd csapadékot acetonitrillel mosva 2,5 g mennyiségben szilárd formában ( (5-n-butil-3-izoxazoIil) -amino) -metilén-bisz (foszfonsav) -at kapunk. A termék fiziko-kémiai jellemzői a következők: (i) o.p.: 200°C (bomlik) (ii) Elemzési eredmények a C8H16N207P2 képletű vegyületre: C% H% N% P% Számított: 30,58 5,13 8,91 19,72 Talált: 30,28 4,84 8,95 19,52 (iii) FAB Mass: (M+l) 29. példa — (XLIV) képletű vegyület 3,3 g 3-amino-5-(4-metil-3-çentenil)-izoxazol, 4,4 g ortohangyasav-etil-eszter és 20 g dietil-foszfit elegyét 150°C-on 60 percen át keverjük, majd csökkentett nyomáson bepároljuk. A kapott maradékot szilikagélen oszlopkromatográfiásan tisztítjuk, eluálószerként 0 térfogat% és 3 térfogat% közötti mennyiségű metanolt tartalmazó kloroformot használva. Így 3,6 g mennyiségben ((5-(4-metil-3- -pentenil )-3-izoxazolil )-amino)-metilén-bisz(foszfonsav-dietil-észter)-t kapunk halványsárga olaj formájában. A termék fiziko-kémiai jellemzői a követközök* (i) El Mass: 452 (M) (ii) NMR-spektrum (CDCl3): CH3 36 ch3 5,6 (1H, H az izoxazolgyürüben) A 29. példában ismertetett módon állítható elő a következő vegyület. 30. példa — (XLV) képletű vegyület ( (5-sztiril-3-izoxazolil)-amino) -metilén-bisz (foszfonsav-dietil-észter) A termék fiziko-kémiai jellemzői a követközök* (i) El Mass: 472 (M) (ii) NMR-spektrum: 6:5,9 (1H, H az izoxazolgyürüben) 6,7—7,5 (1H, H a sztirol alapján) Kiindulási vegyület: 3-amino-sztiril-izoxazol 31. példa — (XLV1) képletű vegyület Jeges hűtés közben 3,5 g ((5-(4-metil-3--pentenil) -3-izoxazolil) -amino) -metilén-bisz(foszfonsav-dietil-észter) 35 ml szén-tetrakloriddal készült oldatához cseppenként hozzáadunk 6,2 g jód-trimetil-szilánt, majd a hőmérsékletet szobahőmérsékletre emelkedni hagyjuk, és ezután ezen a hőmérsékleten 1 órán át keverést végzünk. A reakcióelegyet bepároljuk, majd a maradékhoz metanolt adunk, és az így kapott elegyet ismét bepároljuk. Az ekkor kapott maradékot acetonnal, majd acetonitrillel mossuk. így 1,8 g menynyíségben ((5-(4-metil-3-penteniI)-3-izoxazo-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
