199119. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-aril-tetrahidro-ftálimid-származékokat tartalmazó gyomirtó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
7 199119 8 ka), Hevea brasiliensis (kaucsukfa), Hordeum vulgare (árpa), Hltmulus lupulus (komló), Ipomoea batatas (batáta, édesburgonya), Juglans regia (dió), Lactua sativa (fejessaláta), Lens culinaris (lencse), Linum usitatissi- 5 műm (rostlen), Lycopersicon lycopersicum (paradicsom), Malus spp. (alma), Manihot esculenta (manióka), Medicago sativa (lucerna), Mentha piperita (borsmenta), Musa spp. (banán), Nicotiana tabacum, -rustica (dohány), Olea europaea (olajfa), Oryza sativa (rizs), Phaseolus lunatus, Phaseolus mungo, Phaseolus vulgaris (bab), Pennisetum glaucum, Petroselinum crisppm spp. tuberosum (petrezselyem), Picea abies (lucfenyő), Abies 15 alba (jegenyefenyő), Pinus spp. (fenyő), Pisum sativum (borsó), Prunus avium (cseresznye), Prunus domestica (szilva), Prunus dulcis (mandula), Prunus persica (őszibarack), Pyrus communis (körte), Ribes sylvestre (ri- 20 biszke), Ribes ura-crispa (köszméte), Ricinus communie (ricinus), Saccharum officinarum (cukornád), Secale cereale (rozs), Sesamum indicum (szezám), Solanum tuberosum (burgonya), Sorgum bicolor, -vulgare (tarka ci- 25 rok), Sorgum dochna (cukorcirok), Spinacia oleracea (spenót), Theobroma cacao (kakaó), Trifolium pratense (vöröshere), Triticum aestivum (búza), Vaccinium corymbosum (áfonya), Vaccinium vitis-idaea (vörös áfonya), 30 Vicia faba (lóbab), Vigna sinensis, -unguiculata (takarmánybab), Vitis vinifera (szőlő), Zea mays (kukorica). A hatásspektrum szélesítése és hatás- 35 fokozódás céljából az (Ic) általános képletű N-aril-tetrahidro-ftálimidszármazékokat még sok más gyomirtó- vagy növekedést szabályozó hatóanyaggal lehet keverni, és együtt kijuttatni. Keverékpartnerként szerepelhet- 40 nek például a diazinonok, a 4H-3,l-benzoxazinszármazékok, a benzot'iadiazinonok, a 2,6-dinitro-anilinszármazékok, az N-fenil-karbamátok, tiolkarbamátok, halogén-karbonsavak, triazinok, amidok, karbamidszármazékok, difenil-éterszármazékok, triazinonok, uracilok, benzofuránszármazékok, ciklohexán-l,3-dionszármazékok és sok más hatóanyag. Ezenkívül az (Ic) általános képletű N-aril-tetrahidro-ftálimidszármazékokat magukban vagy más gyomirtószerekkel -és/vagy más növényvédőszerekkel való kombinációban lehet kijuttatni. Ilyen szerek lehetnek például a kártevők vagy a fitopatogén gombák illetve -baktériumok leküzdésére szolgáló készítmények. Ásványi sóoldatokból vagy nem fitotoxikus olajokból illetve -olajkoncentrátumokból álló keverékek is készíthetők. Példák az (la), (Ib) és (Ic) általános képletű vegyületek előállítására: 1.—4. példa 150 mmól 2-KIór-5-nitro-benzaldehidszármazéknak 150 ml diklór-metánnal készült oldatához 20°C-on 230 mmól O-metilén-hidroxilamin-hidrokloridot adunk. Végül a reakcióelegybe becsepegtetjük 240 mmól trietil-aminnak 20 ml diklór-metánnal készült elegyét, majd a reakcióelegyet még 15 óra hosszat keverjük szobahőmérsékleten, és a szokásos módon feldolgozzuk. A kapott termék 92 mmól-jának 400 ml etil-acetáttal készült oldatát légköri nyomáson, 17—20°C-on. keverés közben, 2 g 10 tömegszázalékos Pd/C katalizátor jelenlétében hidrogénezzük, és a reakcióelegyet a szokásos módon feldolgozzuk. A kapott' termék 100 mmól-ját és 105 mmól 3,4,5,6-tetrahidro-ftálsavanhidridet 180 ml jégecetben 8 óra hosszat melegítjük, és a reakcióelegyet a szokásos módon feldolgozzuk. Az eredményeket az 1. táblázat foglalja össze: 1. táblázat A /la/ táblázatban használt rövidítés: v.m. általános képletű vegyületek = viszkózus massza Szám R1 R2 R3 olvadáspontja /°C/ la hidrogén hidrogén met il 98 - 99 2a hidrogén hidrogén etil 56 - 57 3a hidrogén hidrogén n-propil 37 - 38 4a klór hidrogén met il 68 - 70 /Ib/ általános képletű vegyületek Szám R1 R2 R3 olvadáspontja /°C/ 1b hidrogén hidrogén metil 47 - 49 2b hidrogén hidrogén etil 48 - 54 5
