199114. lajstromszámú szabadalom • Eljárás azetidin előállítására
15 HU 199114 B 16 Megjegyzés: X jelentése halogénatom Ar jelentése a (II) általános képletnél megadott; R3, R4 és R5 jelentése pedig a (III) általános 5 képletnél megadott. * Nem nukleoFil bázisra és vízre nincs szükség. A bázist és a vizet akkor adhatjuk a reakcióelegyhez, ha a hőmérsékletet körülbelül 80°C alatt tartjuk. 10 6. reakcióvázlat (V) + (IVa) (llla) I SOCl2 (lllb) Megjegyzés: Ar jelentése az (I) általános képletnél megadott. R3, R4 és R5 jelentése a (III) általános képletnél megadott. 7. reakcióvázlat (V) + (IVb) hidrid redukálószer, például di" borán (lile) Megjegyzés: X jelentése klór-, bróm-, vagy jódatom; Az egyéb szubsztituensek jelentése a (II), (III) és (V) általános képleteknél megadottakkal megegyező. Az alább következő példák a találmány szerinti eljárást szemléltetik anélkül, hogy igényünket ezekre a példákra korlátoznánk. 1. példa N-benzhldril-azetidin 6,9 kg (50 mól) kálium-karbonát 7,5 vízben készült oldatához 18,5 1 1-butanolt, 7,85 kg (50 mól) l-bróm-3-klór-propánt és 5,18 kg (25 mól) benzhidril-amint (97%-os 55 tisztaság, 10% toluol maradék oldószerrel) adunk. A reakcióelegyet 100°C-ra melegítjük, külső gőzfűtéssel, és egy éjszakán át lassan keverjük nitrogén atmoszférában. Ezután körülbelül 12 liter vizet adunk hozzá a szervetlen sóból álló csapadék feloldása céljából. A fázisokat elválasztjuk és a szerves fázist csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, s eltávolítunk körülbelül 18 I butanolt és 65 vizet. A maradékhoz 1,5 liter metanolt adunk 9
