199114. lajstromszámú szabadalom • Eljárás azetidin előállítására

HU 199114 B

A találmány szerinti eljárást az 1. reakcióvázlat szemlélteti. Előnyösen úgy járunk el, hogy a (IV) és (V) általános képletű vegyületek szerves oldószerben és nem-nukleofil bázisban képzett forró keverékéhez vizet 5 adunk. Ebben az esetben rögtön megkezdődik a (III) általános képletű intermediernek (II) képletű azetidin intermedierré való ciklizációja, amely adott esetben igen kismértékben a III általános képletű intermedier intermolekuláris reakciótermékeit, majd magasabb nettó kitermeléssel az azetidin terméket eredményezi.

3

Amint az 1. reakcióvázlatból látható, az eljárás nem korlátozódik a víztartalmú kiindulási reakcióelegy alkalmazására. Kevésbé előnyős esetben a (III) intermedier előállítható vízzel vagy víz nélkül, amint az az 5. reakcióvázlatból látható. Ennek ellenére a vizet később mégis a reakcióelegyhez kell adni, hogy a ciklizáció végbemenjen. Egyéb, kevésbé előnyös módszerek szerint- a (III) 10 általános képletű intermedier előállítható az (V) általános képletű vegyületből és egyéb más vegyületekből, amint az a 6. és 7. reakcióvázlatokból látható.

4

1. reakcióva’zlat

H

I

R

H

I

1- c -1

nh2

Ar

+

H

1

H

1

1- c -C - X

1 L

R*

R*

(V)

Eljárás változat

egyéb módszerekkel*' előállított (III) vegyület

lásd például az

5, 6 és 7 reakcióvázlatot

(IV)

Egyidejűleg reakció és ciklizáció

Szerves oldószer

Víz

Nem-nukleofil bázis

H

1

H

1

H

H

1

H

1

1

C - 1

N -C - C -C - X

I

Ar

1

R* 5

R*

R5

HA

Maradék H , I

Ar-C-H + MX I

Ar

(III)

(Intermedier)

A fentiekkel megegyező közeg és reakciókörülmények H

Ar - C - n3 (ID

I

Ar

(Hidrogénezem hidrogéngáz nyomás, hidrogénülízis katalizátor,A (la)

ha.h-nJ^

Semlegesítés és gyors bepárlás Oldószer 1 Forró, kevert Erős bázis f iszap

A

Kondenzálódás (I) folyadék

»-<>

(I) gáz

3