199111. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált fenil-karbamidok előállítására
5 199111 6 4. példa Az 1. példában leírttal analóg módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy az oldószerként használt o-diklór-benzolt ciklohexánnal, illetve dimetil-formamiddal helyettesítjük. A kapott isopturon kitermelése és tisztasága hasonló volt a korábban előállítottakhoz. 5. példa Az 1. példában leírttal analóg módon já- 10 runk el, azzal az eltéréssel, hogy a reakciót 180°C-on o-diklór-benzol, illetve 205°C-on 1,3,5-triklór-benzol oldószerben hatjuk végre, és 27 g (0,2 mól) p-izopropil-anilint, valamint 18 g (0,3 mól) karbamidot alkalmazunk; a re- 15 ágensek koncentrációja a közegben 15%. Ilyen feltételek mellett 205°C-on, illetve 180°C-on a kitermelés 5, illetve 7 óra reakcióidő útán kvantitatív. 6. példa Az 1. példában leírttal analóg módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy p-izopropil-anilin helyett ekvimoláris mennyiségű 3,4- -dikiór-anilint, 3-klór-4-metil-anilint, 3-klór-4- -metoxi-anilint vagy 3-(trifluor-metil)-anilint alkalmazunk és egy esetben a dimetil-amint 5 N-metil-N-butil-aminnal helyettesítjük. Ilyen módon a következő vegyületeket állítottuk elő: N-(3,4-diklór-fenil)-N’,N’-dimetil-karbamid, N- (3,4-diklór-fenil) -N’-metil-N’- (n-butil)-karbamid, N- (3-klór-4-metil-fenil )-N\N’-dimetil-karbamid, N-(3-klór-4-metil-fenil)-N’,N’-dimetil-karbamid, N-( (3-trifluor-metil)-fenil) -N\N’-dimetil-karbamid. A 3. táblázatban megadtuk a kiindulási anyagként használt szubsztituált anilint és a dialkil-amint, a reakcióidőt és a kapott szubsztituált fenil-karbamid kitermelését és tisztasá- 20 gát. A kapott fenil-karbamid-származékok szerkezetét folyadékkromatográfiával, infravörös és NMR sektroszkópiával igazoltuk. 3. táblázat Az alkalmazott Az alkal-Reakció-Kitér-A fenil-karbamid-Olvadásanilinszármazék irazott idő írelés-származék pont /X-anilin/ X jelentése dialkil-amin /óra/ /%/ tisztasága /%/ l°cl dimeti1- -amin 6,5 82 99 156 f UlAiUi metil-butil-amin 11 * CN 98 100 3-klór-4--metil dimetil-amin 6 71 97 j5 147 3-klór-4--metoxi dimetil-amin 7 68 90 127 3-/trifluor-metil/ dimeti1- -amin 13 76 98 163-164 A terméket az o-diklór-benzol eltávolításával és a maradékot hexánban felvéve csapjuk ki. A táblázatból világosan látható, hogy a találmány szerinti eljárással a kereskedelemben kapható legfontosabb fenil-karbamid típusú herbicidek ipari körülmények között előállíthatok. 4
