199108. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aromás csoportot tartalmazó alkadién-karbonsav-amid-származékok előállítására és ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények

199108

A találmány alkadién-karbonsav-amid-származékokat hatóanyagként tartalmazó inszekticid és akaricid készítményre és e készítmény hatóanyagainak előállítására vonatkozik.

A találmány szerinti inszekticid és akaricid készítmények hatóanyagaiként az (T) általános képletű vegyületeket állítjuk elő; igy a találmány tárgyát elsősorban az (T) általános képletnek megfelelő alkadién-karbonsav-amid-származékok előállítására szolgáló eljárást képezi; ebben a képletben A jelentése oxigénatom, -C(O)- csoport, -S(D)rf- vagy -N(R13)- általános képletű csoport és ez utóbbiakban R13 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, d = 0 vagy 1;

B’ jelentése furil-( 1 —3 szénatomos alkil)-csoport, tienil-( 1—3 szénatomos alkil)-csoport, a fenil-részen adott esetben nitro-, ciano-, di(l—4 szénatomos alkil)-szulfamoil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos alkil-tio-, 1—4 szénatomos halogén-alkoxi- 1—4 szénatomos alkil-szulfinil-, fenoxi-, fenil- vagy metilén-dioxi-csoporttal egyszeresen, 1—4 szénatomos alkil- vagy 1—4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal egyszeresen vagy kétszeresen vagy halogénatommal egyszeresen vagy többszörösen helyettesített fenil-(1—3 szénatomos alkil)- vagy fenoxi-(1—3 szénatomos alkil)-csoport, vagy az alkil-részben ciano- vagy 2—3 szénatomos alkinilcsoporttal helyettesített fenil-(1—3 szénatomos alkil)-csoport; m jelentése egész szám 1-től 10-ig;

R5 jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport, 3—8 szénatomos alkenilcsoport, (3—6 szénatomos cikloalkil)-1—3 szénatomos alkil)-csoport,

1—6 szénatomos alkoxicsoport,

1—4 szénatomos alkilcsoporttal vagy alkoxicsoporttal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített 3—6 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy halogénatommal, fenil-, hidroxil- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal egyszeresen helyettesített 1—8 szénatomos alkilcsoport.

A fenti'meghatározásnak megfelelő (T) általános képletű vegyületeket a találmány értelmében oly módon állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet — ahol A, B’ és m jelentése egyezik a fent megadottal, Z1 jelentése pedig hidroxilcsoport vagy halogénatom — egy (III) általános képletű vegyülettel — ahol R5 jelentése egyezik a fent megadottal — reagáltatunk.

1

2

' A fenti előállítási eljárást általában aprotikus oldószerben, például diklór-metánban, éterben vagy benzolban vitelezzük ki, adott esetben tercier amin, mint trietil-amin jelenlétében, vizet nem tartalmazó közegben; a reakció lefolytatása célszerűen szobahőmérsékleten, vagy adott esetben ennél alacsonyabb hőmérsékleten történhet.

A találmány szerinti eljárással előállítható alkadién-karbonsav-amid-származékokat tartalmazó peszticid készítmények elsősorban ízeltlábúak, mint rovarkártevők és atkák irtására alkalmasak. Ezekben a készítményekben hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületeket alkalmazhatunk, amelyek szubsztituensei az alábbi jelentésűek: A jelentése oxigénatom, -C(O)- csoport, -S(0)d- vagy -N(R13)- általános képletű csoport és ez utóbbiakban R13 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, d = 0 vagy 1;

B jelentése furil-(1—3 szénatomos alkil)-csoport, tienil-(1—3 szénatomos alkil)-csoport, naftil-( 1—3 szénatomos alkil)-csoport, a fenil-részen adott esetben nitro-, ciano-, di (1—4 szénatomos alkil)-szulfamoil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos alkil-tio-, 1—4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1—4 szénatomos alkil-szulfinil-, fenoxi-, fenilvagy metilén-dioxid-csoporttal egyszeresen, 1—4 szénatomos alkil- vagy 1—4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal egyszeresen vagy kétszeresen vagy halogénatommal egyszeresen vagy többszörösen helyettesített fenil-(1 — 3 szénatomos alkil) - vagy fenoxi-(1—3 szénatomos alkil)-csoport vagy az alkil-részben cianovagy 2—3 szénatomos alkinilcsoporttal helyettesített fenil. -(1—3 szénatomos alkil)-csoport;

m jelentése egész szám 1-től 10-ig;

R5 jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport, 3—8 szénatomos alkenilcsoport, (3—6 szénatomos cikloalkil ) - -(1—3 szénatomos alkil)-csoport, 1—6 szénatomos alkoxicsoport,

1—4 szénatomos alkilcsoporttal vagy alkoxicsoporttal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített 3—6 szénatomos cikloalkilcsoport, halogénatommal, fenil-, hidroxil- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal egyszeresen helyettesített 1—8 szénatomos alkilcsoport.

A fenti meghatározásnak megfelelő, kártevőirtó hatású (I) általános képletű vegyületek új, az irodalomban eddig le nem írt termékek. Bizonyos mértékben hasonló telítet2

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65