199099. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(trifluor-metil)-fenol és 4-(trifluor-metil)-fenol előállítására
3 HU 199099 B 4 A találmány szerinti eljárásokat - az oltalmi igényünk korlátozása nélkül - az alábbi kiviteli példákkal szemléltetjük. 1. példa 4-(trifluor-metil)-fenol előállítása, oldószerként és azeotrópképzóként 4-(trifIuor-metil)-klór-benzolt alkalmazva 3610 g (20 mól) 4-(trifluor-metil)-klór-benzol és 1080 g (10 mól) benzil-alkohol elegyéhez keverés közben hozzáadunk 590 g (10,5 mól) kálium-hidroxidot. A reakcióelegyet réfluxáltatjuk, miközben a keletkező vizet vizleválaszló feltétből elvezetjük. Az éterképződési reakció befejeződését a viz-kidesztillálás megszűnése jelzi. Ekkor a reakcióelegyet 80-100 °C-ra hűtjük és 2500 g vízzel, majd 200 g 4 tX-os híg sósav oldattal kimossuk. A reakcióközegként használt 4- -(ti’ifluoi—metil)-klór- benzol-felesleget vákuumban lehajtjuk, amikor is megkapjuk a 4- -(trifluor-metil)-fenil-benzil-étert. A regenerált 4-(trifluor-metil)-klór-benzolt újabb éterképzési reakciók során használjuk fel, a 4-(trifluor-metil)-fenil-benzil-étert pedig 12 1 metanolban oldjuk és 24 g 10 tX-os csontszenes palládiumkatalizátor jelenlétében, 50 °C hőmérsékleten, 3-5 bar közötti nyomáson hidrogénezzük. A katalizátor kiszűrése után a metanolt és a reakció során keletkezett toluolt vákuumban ledesztilláljuk. A regenerált metanolt további hidrogénezési reakciók oldószereként használjuk. A reakció során kapott nyers 4-(trifluor-metil)-fenolhoz 20 g szilikonolajat adunk és 80-85 °C-on végrehajtott vákuumdesztillációval tisztítjuk. A párlatok kondenzáltatását a kristályosodás elkerülése érdekében 50 °C-on végezzük. A tisztítás során 1445 g, 99 tX-os tisztaságú végterméket kapunk, amely 1430 g (8,8 mól) 4-(trifluor-metil)-fenol mennyiséget jelent. A felhasznált 4-(trifluor-metil)-klór-benzolra és benzol-alkoholra számított moláris hozam egyaránt 88X-os. 2. példa 2-(trifluor-metil)-fenol előállítása, oldószerként és azeotrópképzóként 2-(trifluor-metil)-klór-benzolt alkalmazva A 2-(trifluor-metil)-fenolt az 1. példában leírtakkal analóg módon, a 4-(trifluor-metil)-klór-benzol helyett 20 mól 2.-(trifluor-metil)-klór-benzolt alkalmazva állítjuk elő. A vákuumdesztillációval történő tisztítást 90-95 °C-on hajtjuk végre. Végtermékeként 1475 g, 99 tX-os tisztaságú anyagot kapunk, amely 1460 g. (9,0 mól) 2-(trifluor-metil)-fenol mennyiséget és 90X-os moláris hozamot jelent. 4 3. példa 4-(trifluor-metil)-fenol előállítása oldÓBze ként és azeotrópképzóként benzil-alkoholt « kalmazva 1805 g (10 mól) 4-{trifluor-metil)-klc -benzol és 2160 g (20 mól) benzil-alkol elegyéhez keverés közben hozzáadunk 840 (15 mól) kálium-hidroxidot. A továbbiakb az 1. példában leírtakkal analóg módon j runk el, azzal a különbséggel, hogy a nye 4-(trifluor-metil)-fenolhoz vákuumdesztillác előtt 2 g szilikonolajat adunk és a desztill ciót 50-55 °C-on hajtjuk végre. Végtermé ként 1410 g, 98 tX-os tisztaságú anyagot k punk, amely 1380 g (8,5 mól) 4-(trifluor-m til)-fenol mennyiséget és 85X-OS moláris h zamot jelent. 4. példa 2-(trifluor-metil)-fenol előállítása, azeotró képzőként toluolt alkalmazva 1805 g (10 mól) 2-(trifluor-metil)-kló -benzol, 1080 g (10 mól) benzil-alkohol 100 g toluol elegyéhez keverés közben 400 (10 mól) nátrium-hidroxidot adunk. A tóvá biakban az 1. példában leírtakkal analóg m don járunk el, azzal a különbséggel, hogy hidrogénezési reakciólépés előtt a toluolt ne távolitjuk el és, hogy a nyers 2-(trifluo -metil)-feno]hoz vákuumdesztilláció ele 200 g szilikonolajat adunk és a desztilláci 140-150 °C-on hajtjuk végre. Végtermékké 1420 g, 99 tX-os tisztaságú anyagot kapun amely 1405 g (8,7 mól) 2-(trifluor-metil)-fen mennyiséget és 87X-os moláris hozamot j' lent. 5. példa 4-(trifluor-metil)-fenol előállítása, azeotró] képző alkalmazása nélkül 1805 g (10 mól) 4-(trifluor-metil)-kló: -benzol és 1080 g (10 mól) benzil-alkoh elegyéhez keverés' közben 560 g (10 mól) kt lium-hidroxidot adnak. A továbbiakban az 1. példában leirtakk analóg módon járunk el, azzal a különbség gél, hogy a hidrogénezési reakciólépés élőt desztillációra nincs szükség. Végtermékként 1230 g, 98 tX-os tisztaság anyagot kapunk, amely 1215 g (7,5 mól) 1 -(trifluor-metil)-fenol mennyiséget és 75X-c moláros hozamot jelent. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
