199065. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fluor-benzil-észtereket tartalmazó inszekticid és akaricid kompozíciók és eljárás a hatóanyagok előállítására
11 HU 1990G5 B 12 NMR-spektrura vonalai (CDCb): £ = 6,9 (d, 1H), 5,25 (s, 2H), 3,6 (széles s, 2H), 2,1 (ra, 2H), 1,8 (t, 3H), 1,3 (s, 6H) ppm. Infravörös spektrum jellemző sávjai (folyadékfilm): 1730, 1650 cm'1. 11. példa 3-Bróm-l-ltrimetil-szilil)-propin előállítása 1,19 g l-(trimetil-szilil)-propin-3-ol, 3,38 g 1,2-dibróm-tetraklór-etán és 30 cm3, előzetesen fémnátriumon szántott dietil-éter elegyébe -3 °C és +3 °C közötti hőmérsékleten, keverés közben, 8 perc alatt 2,7 g trifenil-foszfin 30 cm3 vízmentes dietil-éterrel készített oldatát csepegtetjük. Az elegyet további 10 percig keverjük, majd a szilárd anyagot kiszűrjük, és a szűrletből csökkentett nyomáson lepároljuk az oldószert. Az olajos maradékot desztillációval tisztítjuk. 0,9 g színtelen, olajos 3-bróm-l-(trimetil-szilil)-propint kapunk; fp.: 68 °C/20 Hgram. NMR-spektrura vonalai (CDCb): £ = 0,2 (s, 9H), 3,9 (s, 9H) ppm. Infravörös spektrum jellemző sávja (folyadékfilm): 2200 cm*1. 12. példa A 4. és 5. példában leírt eljárással 3- -bróm-l-(trimctil-szilil)-propinból kiindulva és 2- (4-bróm-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-oxi)-tetrahidropirént felhasználva 2-(4-/trimetil-szilil-prop-2-inil/-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-oxi)-tetrahidropiránt, majd 4-(trimetil-szilil-prop-2-inil)-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-alkoholt állítunk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCb): £ = 4,8 (d, 2H), 3,6 (s, 2H), 0,1 (s, 9H) ppm. Infravörös spektrum jellemző sávjai (folyadékfilm): 3400, 2200 cm*1. 13. példa A 12. példa szerint kapott alkoholból a 6. példában leírt eljárással (±)-cisz-3-(2,2-diklór-vinil)-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsav-[4-(trimetil-szilil-prop-2-inil)-2,3,5,6-tetrafluor-benzil]-észtert állítunk elő. Ez a XIII. termék. NMR-spektrum vonalai (CDCb): £ = 6,3 (d, 1H), 5,25 (d, 2H), 3,6 (széles s, 2H), 2,0 (ra, 2H), 1,3 (s, 6H), 0,1 (s, 9H) ppm. Infravörös spektrum jellemző sávjai (folyadékfilm): 2200, 1730, 1650 cm*1. 14. példa Inszekticid és akaricid hatás vizsgálata A találmány szerint előállított vegyületek inszekticid és akaricid hatását a következőképpen vizsgáltuk: A vizsgálandó vegyületet 500, 100 vagy 10 milliomodrész hatóanyagtartalmú folyékony készítmény formájában vizsgáltuk. A folyékony készítmények előállítása során a vizsgálandó vegyületet 4 térfogatrész aceton és 1 térfogatrész diaceton-alkohol elegyében oldottuk, majd a kapott oldatot 0,01 tömegX Lissapol NX nedvesilőszert (etilén-oxid oktil-fenollal képezett kondenzátuma) tartalmazó vízzel a kívánt hatóanyagtartalomig hígítottuk. A vizsgálatok során a kártevőt hordozóanyagra (ami rendszerint gazdanövény vagy a kártevő által fogyasztható anyag) helyeztük, és a kártevőt és/vagy a hordozót a vizsgálandó vegyületet tartalmazó készítménnyel kezeltük. 1-3 nap elteltével meghatároztuk az elpusztult kártevők számát. A kísérleti körülményeket a II. táblázatban ismertetjük. Az eredményeket a ül. táblázatban foglaljuk össze. A pusztulást A, B, C, illetve N betűjelzéssel jelöltük, ahol A 10 ppm hatóanyagtartalom esetén 100X-os pusztulást, B 100 ppm hatóanyagtartalom esetén 100%-ob pusztulást, C 500 ppm hatóanyagtartalom esetén 100%-os pusztulást, míg N 500 ppm hatóanyagtartalom esetén 100%-osnál kisebb mértékű pusztulást jelöl. Megjegyezzük, hogy a házilegyeken végzett vizsgálatok során taglózó hatást észleltünk. A taglózó hatás az I., III., IV. és XI. sz. terméket tartalmazó készítmények esetén lépett fel a legrövidebb idő alatt. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 8
