199065. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fluor-benzil-észtereket tartalmazó inszekticid és akaricid kompozíciók és eljárás a hatóanyagok előállítására
3 HU 1990fi5 B 1 mazékai például a megfelelő savhalogenidek vagy 1-6 szénatomos alkil-észlerek lehetnek. Ua reagensként savhalogenideket alkalmazunk, a reakciót előnyösen bázis, például piridiii, tri-alkil-amin, alkálifém-liidroxid, alkálifém-karbonát vagy alkálifém-alkoxid jelenlétében végezzük. Ha reagensként a (VI) általános képlctű karbonsavak rövidszénláncú alkil-észtereit használjuk fel, a reakciót előnyösen katalizátor, például alkálifém-alkoxid (igy nátrium-metoxid) vagy titán-alkil-vegyülcl. (igy Letrametil-ti tanát) jelenlétében hajtjuk végre. Az észterképzést adott esetben oldószeres vagy higitószeres közegben végezzük. Kívánt esetben a reakciósebesség fokozása vagy a hozam növelése érdekében az elegyet melegíthetjük, vagy a reakcióelegyhez megfelelő katalizátort (például fázistranszfer katalizátort) adhatunk. Az (I) általános képletü vegyületek egyedi izomerjeit a (VI) általános képletü vegyüllek megfelelő egyedi izomerjeiból kiindulva állíthatjuk elő. A (VI) általános képletü vegyületek egyedi izomerjeit ismert módszerekkel különíthetjük cl az izomerek eleg.veiböl. igy például a cisz- és transz-izomereket a karbonsavak vagy sóik frukcioriált kristályosításával választhatjuk el, míg a különböző optikailag aktiv izomerek elkülönítése esetén a karbonsavak optikailag aktív aminokkal képezcl.t sóit frakcionált kristályosítással elválasztjuk, majd a kapott sókból felszabadítjuk az optikailag aktív karbonsavakat. Az igy kapott, optikailag tiszta (VI) általános képletü karbonsavakat vagy azok halogenidjeit vagy észtereit reagáltaljuk a továbbiakban a (VII) általános képletü alkoholokkal. A (VII) általános képletü 4-alkinil-2,3,r>,G-telrafluor-benzil-alkoholok új vegyületek. Ezeket a vegyületeket az (A) reakcióvázlaton bemutatott eljárással állíthatjuk elő pentafluoi—benzaldehidből kiindulva. Az (A) reakcióvázlaton feltüntetett képletekben R jelentése a fenti, a DHP rövidítés dihidro-piránl, a Bubi rövidítés n-butil-litiumot, a CuBr-DMS rövidítés réz(I)-bromid dimetil-szulfoxiddal képezett komplexéi jelenti. A 4-prop-2-inil-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-alkohol és a 4-but-2-inil-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-alkohol előállítását és a termékek azonosítási adatait a példákban részletesen ismertetjük. Az (I) általános képletü vegyületeket inszektieid és akaricid készítmények formájában használhatjuk fel rovarkártevők és egyéb gerinctelen kártevők (például atkák) irtására vagy kártételeik megelőzésére. A találmány szerinti készítményeket a mezőgazdaságban (növénytermesztésben, kertészeiben és àllulle nyészlésben), erdészetben, növényi termékek (például gyümölcsök, magvak és gumók) tárolása során egyaránt felhasználhatjuk a rovar- és alkakártevők irtására. A találmány szerinti készítmények a melegvérü- 4 ek fertőzéseit terjesztő rovar- és nlkakúrlcvők irtására is alkalmasak. A találmány szerinti inszcklicid és akaricid készítmények a hatóanyagon kívül megfelelő közömbös hordozó- vagy higitószerekel és/vagy felületaktív anyagokat tartalmazhatnak. Kívánt esetben a készítményekhez egyéb kártevőirtó hatóanyagokat, például más inszekticid vagy akaricid hatóanyagul vagy fungicid hatóanyagot, illetve az inszeklicid hatást fokozó anyagot (például dodecil-imidazolt, szafroxánl vagy piperonil-buloxidot) is adhatunk. A készítmények például beporzásra alkalmas porok lehetnek, amelyek előállítása során a hatóanyagot szilárd higitó- vagy hordozóanyaggal, igy kaolinnal, bentoniltal, szilikagéllel vagy t-alkummal elegyítjük. A szilárd készítmények granulátumok is lehetnek, amelyek előállítása során a hatóanyagul porózus, szemcsés szilárd hordozó- -.yagra (például horzsakőre) visszük fel. A készítmények továbbá elárasztással vagy permetezéssel felvihető folyékony kompozíciók lehetnek. A folyékony kompozíciók rendszerint a hatóanyag vizes diszperziói vagy emulziói, amelyek a hatóanyagon és a hordozóanyagon kivül egy vagy több ismeri nedvesítő-, diszporgáló- vagy omulgeálószert (felületaktív anyagot.) is tartalmaznak. Nedvesítő-, diszpergáló- és emu Igéé lőszerekként kalionos, anionos vagy nemionos felületaktív anyagokat használhatunk. A kalionos felületaktív anyagok például kvaternei ammónium-vegyülelck lehetnek, amelyek közül a ceLil-trimetil-ammőnium-broinidol. említjük meg. Az anionos felületaktív anyagok például a következők lehetnek: szappanok, alifás kénsav-morioészter-sók (igy nálrium-lauril-szulfát), szulfonált aromás vegyületek sói (például nál.rium-dodeoil-bonzol-szulfonál), nátrium-, kalcium- vagy ammónium-lignin-szulfonát, bulil-naflalin-szül Tónál, di- és Iri-izopropil-naflalin-szulfonsav nátriu ».sóinak keveréke, stb. Nemionos felületaktív anyagokként például a következőket használhatjuk: etilén-oxid vagy propilén-oxid zsiralkoholokkal (igy oleil-alkohollal és cetií-alkohollal) vagy alkil-fenolokkal (igv oktil-fenollal, nonil-fenollal és oktil-krezollal) képezett kondenzációs termékei, hosszú szénláncó zsírsavak hexit-anhidridekkel képezett részleges észterei, az utóbbi részleges észterek elilén-oxiddal és propilén-oxiddal képezett kondenzációs termékei és n lecilinek. A kompozíciók előállítása során a hatóanyagot megfelelő oldószerben, például betonos oldószerben (igy diaceton-alkoholban) vagy aromás oldószerben (igy Irimelil-benzolbau) oldjuk, és az oldatot vízhez adjuk. A viz egy vagy több ismert nedvesítő-, diszpergáló- vagy emu Igen lószeri tartalmazhat. Szerves oldószerekként dimelil-fonnamidol, elilén-dikloridol, izopropanolt, propilén-glikolt, egyéb glikolokal, dincelon-alkoholt, to-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
