198951. lajstromszámú szabadalom • Eljárás Új reningátló peptidek, valamint hatóanyagként ilyen peptidet tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

HU 198951 B

2

Y jelentése hidroxil- vagy merkaptocsoport;

R3 jelentése egy fent megadott védeti karboxilcsoprottal szubsztituált alkilcsoport; és

R3 jelentése izobutil- vagy szék-butil-csoport.

Még előnyösebben azok az (I) általános képlett! vegyületek, amelyek képletében

Rl jelentése R13-CH(NHR12) általános képlett! csoport, és az utóbbi képletben

R12 jelentése 2-(2-metoxi-etoxi)-etoxi-karbonil-, benzil-oxi-karbonil- vagy terc-butoxi-karbonil-csoport, és

R13 jelentése benzilcsoporl, vagy 1-naftil-metil-csoport;

R2 jelentése 2-metil-propil-, 2-tienil-metil-, 4- tiazolil-metil-, 2-tiazolil-metil-, 2-piridil-metilvagy 4-imidazolil-metil-csoport;

R4 jelentése egy fent megadott védett karboxilcsoport, N-szubsztituált karbamoilcsoport, karbazoilcsoport vagy N-szubsztituáll karbazoilcsoport;

Y jelentése hidroxil- vagy merkaptocsoport;

R3 jelentése egy fent megadott védett karboxilcsoporttal szubsztituált alkilcsoport; és

R3 jelentése izobutil- vagy szek-butil-csoport.

A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek például az alábbiak lehetnek; a vegyületek neve előtt álló sorszámot a leírás megfelelő helyein a vegyületek azonosítására használjuk.

3. 4(S)-/N-benzil-oxi-karbonil-3-(l-naftil)-L- alanil-L-hisztidil/-amino-3(S)-hidroxi-6-metilheptánsav,

5. 4(S)-/N-benzil-oxi-karbonil-3-(l-naftil)-L- alanil-L-hisztidil/-amino-3(S)-hidroxi-6-metilheptánsav-etil-észter,

8. 4(S)-/N-benzil-oxi-karbonil-3-(2-naftil)-L- alanil-L-hisztidil/-amino-3(S)-hidroxi-6-metilheptánsav-etil-észter,

11. 4(S)-/N-benzil-oxi-karbonil-3-(l-naftil)-L- alanil-L-hisztidil/-amino-3(S)-hidroxi-5-metilheptánsav,

12. 4(S)-/N-benzil-oxi-karbonil-3-(l-naftil)-L- alanil-L-hisztidil/-amino-3(S)-hidroxi-5-metilbeptánsav-etil-észter,

14. 3(S)-/N-benzil-oxi-karbonil-3-(l-naftil)-L- alanil-L-hisztidil/-amino-2(S)-hidroxi-5-metilhexánsav-benzil-észter,

15. 4(S)-/N-benzil-oxí-karbonil-3-(l-naftil)-L- alanil-L-hisztidil/-amino-3(S)-hidroxi-6-metilbeptánsav-benzíl-észter,

18. 5(S)-/terc-butoxi-karbonil-3-(lnaftil)-L- alanil-L-hisztidil/-amino-4(S)-hidroxi-7-metiloklánsav-benzil-észter,

19. 4(S)-/terc-butoxi-karbonil-3-(l-naftil)-L- alanil-L-hisztidil/-amino-3(S)-hidroxi-5-metilheplánsav-benzil-észter,

21. 4(S)-/N-benzil-oxi-karbonil-3-(l-naftil)-L- alanil-L-hisztidil/-amino-3(S)-hidroxi-6-metilbeptánsav-fenil-észler,

24. N-butil-3( S )-/N-benzil-oxi- karbonil-3- (lnaftil)-L-alanil-L-hisztidil/-amino-(2S)-bidroxi-5-melil-hexánsavamid,

25. N-szek-butil-3(S)-/N-benzil-oxi-karbonil-3-(l-naftil)-L-alani)-L-hisztidil/-amino-2(S)hidroxi-5-metil-hexánsavamid,

27. N-benzil-3(S)-/N-benzil-oxi-karbonil-3-(lnaftil)-L-alanil-L-hisztidil/-amino-2(S)-hidroxi-5-metil-hexánsavamid,

29. N-benzil-3(S)-/N-benzil-oxi-karbonil-3-(lnaftil)-L-alanil-L-hisztidil/-amino-2(S)-hidroxi-4-metil-hexánsavamid,

36. l-{4(S)-/N-benzil-oxi-karbonil-3-(l-naftil)-L-alanil-L-hisztidil/-amino-3(S)-hidroxi-6- metil-heptanoil}-4-fenil-piperidin,

38. 4(S)-/N-benzil-oxi-karbonil-3-(l-naftil)-L- alanil-L-hisztidil/-amino-3(S)-hidroxi-6-metilheptánsavhidrazid,

40. N*- {4(S)-/N-benzil-oxi-karbonil-3-( 1-naftil)-L-alanil-L-hisztidil'-amino-3(S)-hidroxi-6- metil-heptanoil}-N2-(4-benzoil-butiril)-hidrazin,

45. 4(S)-/N-benzil-oxi-karbonil-3-(l-naftil)-L- alanil-L-hisztidih-amino-SíSj-merkapto-ó-metil-heptánsav-benzil-észter,

46. N-benzil-4(S)-/N-benzil-oxi-karbonil-3-( 1- naftil)-L-alanil-L-hisztidil/-amino-3(S)-merkapto-6-metil-heptánsavamid,

61. /l-{/N-benzil-oxi-karbonil-3-(l-naftil)-L- alanil-L-hisztidil/-amino}--3-metil-butil-foszfino/-ecetsav-metil-észter,

62. 3(S)-/N-benziI-oxi-karbonil-3-(l-naftil)-L- alanil-L-hisztidil/-amino-2(S)-hidroxi-5-metilhexánsav-metil-észter,

63. l-{4(S)-/N-benzil-oxi-karbonil-3-(l-naftil)-L-alanil-L-hisztidil/-amino-3(S)-hidroxi-6- metil-heptanoil-4-(3-trifluor-metil-fenil)-piperazin,

64. 4(S)-/N-benzil-oxi-karbonil-3-(l-naftil)-L- alanil-L-hisztidiI/-amino-N-butil-3(S)-hidroxi-6- metil-heptánsavamid,

65. 4(S)-/N-benzil-oxi-karbonil-3-(l-naftil)-L- alanil-L-hisztidil/-amino-3(S)-hidroxi-6-metil- N-/S-(-)-2-metil-butily-heptánsavamid,

66. 4(S)-/N-benzil-oxi-karbonil-3-(l-naftil)-L- alanil-L-hisztidil/-amino-N-etil-3(S)-hodroxi-6- metil-heptánsavamid,

67. N-{4(S)-/N-benzil-oxi-karbonil-3-(l-naftil)-L-alanil-L-hisztidil/-amino-3(S)-hodroxi-6- metil-heptanoilj-L-izoleucinol,

70. 4(S)-/N-benzil-oxi-karbonil-3-(l-naftil)-L- alanil-D-hisztidil/-amino-3(S)-hidroxi-6-metilheptánsav,

72. 4(S)-/N-benzil-oxi-karbonil-3-(l-naftil)-L- alanil-D-hisztidil/-amino-3(S)-hidroxi-6-metilheptánsav-etil-észter,

75. 4(S)-/N-benzil-oxi-karbonil-3-(2-naftil)-L- alanil-D-hisztidil/-amino-3(S)-hidroxi-6-metilheptánsav-etil-észter,

78. 4(S)-/N-benzil-oxi-karbonil-3-(l-naftil)-L- alanil-D-hisztidil/-amino-3(S)-hidroxi-5-metilheplánsav,

79. 4(S)-/N-benzil-oxi-karbonil-3-(l-naftil)-L- alanil-D-hiszlidil/-amino-3(S)-hidroxi-5-metilheptánsav-etil-észter,

81. 3(S)-/N-benzil-oxi-karbonil-3-(l-naftil)-L- alanil-D-hisztidil/-amino-3(S)-hidroxi-5-metilhexánsav-benzil-észter,

82. 4(S)-/N-benzil-oxi-karbonil-3-(l-naftil)-U- alanil-D-hisztidil/-amino-3(S)-hidroxi-6-metilheptánsav-benzil-észter,

85. 5(S)-/terc-butoxi-karbonil-3-(l-naftil)-L-5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

4