198922. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridin származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

15

HU 198922 B

16

Ml-NMR (CDCb, delta): 0.92 (t, J = 7.0 Hz,

3H), 1.10-1.80 (m,

4H), 2.26 (s, 3H),

3.53 (t, J = 6.3 Hz,

2H), 3.79 (t, J = 5.1 5

Hz, 2H), 4.17 (t, J =

= 5.1 Hz, 2H), 4.38 (s. 2H), 6.74 (d, J =

= 5.7 Hz, 111), 7.00- -7.30 (m, 2H), 7.30- 10-7.60 (m, 2H), 8.32

(d, J = 5.7 Hz, 1H).

6-9. Példák 15

Az 5. példában ismertetett módon állítottuk elő a következő vegyületeket:

2-[4-(2-Butoxi-etoxi)-3-metil-piridin-2-il-metil-tio]-5,6-dinieLil-lH-benzimidazol - (XLIII) képletű vegyület

Ml-NMR (CDCb, delta): 0.91 (t, J = 6.1 Hz,

311), 1.10-1.70 (m,

4H), 2.25 (s, 3H),

2.33 (s, 6H), 3.53 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.79 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 4.15 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 4.35 (s. 2H),

6.72 (d, J = 5.7 Hz, 1H), 7.28 (s, 2H),

8.31 (d, J = 5.7 Hz, 1H).

8. Példa

6. Példa

20

.9. Példa

2-[4-(2-Butoxi-etoxi)-3-metil-piridin-2-il-metil-tio]-5-metoxi-lH-benzimidazol - (XLI) képletű vegyület

2-[4-(2-Butoxi-etoxi)-3-metil-piridin-2-il-metil-tio]-5-klór-lll-benzimidazol - (XLIV) képle tű vegyület

1H-NMR (CDCb, delta): 0.91 (t, J = 6.6 Hz,

311), 1.10-1.70 (m,

411), 2.24 (s, 3H),

3.52 (L, J = 6.3 Hz, 2H), 3.82 (s, 3H),

3.70-3.90 (2H), 4.15

(L, J = 4.6 Hz, 2H), 4.37 (s. 211), 6.60-.-6.86 (m, 2H), 7.02 (d, J = 2,1 Hz, 1H),

7.39 td, J = 8.8 Hz, III), 8.31 (d, J = 5.7 Hz, 1H).

7. Példa

2-[4-(2-Butoxi-etoxi)-3-metil-piridin-2-il-me-til-tioJ-5-(trifluoi—metil)-lt{-benzimidazol

(XLII) képletű vegyület Ml-NMR (CDCb, delta):

0.91

(t,

J

= 6.6

Hz,

311),

1.

10-1.70

(m,

411),

2.27

(s,

3H),

3.53

(t,

J

= 6.2

Hz,

2H),

3.80

(1

J =

4.6

Hz,

2H),

4.17 (t,

J =

= 4,

.6 H

z,

2H),

4.40

(s. :

2H),

6.76 (d,

J =

= 5.

.7 H

z,

1H),

7.40

(d,

J =

8.4

Hz,

1H),

7.58

(d,

J

= 8.4

Hz,

1H),

7.79

(s,

1H),

8.32

(d,

J

= 5.7

Hz,

1H).

’H-NMR (CDCb, delta): 0.91 (t, J = 6.6 Hz,

3H), 1.10-1.70 (m,

411), 2.25 (s, 311),

:,() 3.53 <t, J = 6.6 Hz,

211), 3.79 (t, J = 4.6 Hz, 211), 4.17 (t, J = 4.6 Hz, 2H), 4.36 (s. 2(1), 6.75 (d, J = 5.7 35 Hz, 1H), 7.11 (d, J =

= 8.3 Hz, 2.2 Hz, 1H), 7.2-7.5 (m, 2H), 8.30 (d, J = 5.7 Hz, 1H).

40

10. Példa

2-[4-(2-Butoxi-etoxi)-3-metil-piridin-2-il-meiil-sz u lfinil}- lH-benzim idazol- nátriumsó 45 (XXI) képletű vegyület

1,0 g 2-[4-(2-butoxi-etoxi)-3-metil-píridin-2-il-metil-tio]-lll-benzimidazol 40 ml diklór-metónnal készült oldatához -65 °C-on 50 hozzáadunk 0,55 g 3-klór-perbenzoesavat, majd az adagolás befejezése után 2 órával -35 °C-on 0,8 g trietil-amint. Ezt követően 30 ml 1 n vizes nátrium-hidroxid-oldatot adagolunk, majd a reakcióelegyet szobahó- 55 mérsékleten 30 percen át keverjük. Ezután a képződött fázisokat elválasztjuk egymástól, majd a vizes fázist 20-20 ml diklór-metánnal kétszer mossuk. Ezután a vizes fázishoz a pH értékének 11-re beállításához szükséges 60 mennyiségben 2 mólos vizes ammónium-acetát-oldatot adunk, majd diklór-metánnal extrahálást végzünk. Az extraktumot bepároljuk, majd a maradékot vákuumban szárítjuk. Ezután 20 ml 0,1 n vizes nátrium-hidroxid-ol-10