198828. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1,4-bisz-htt-2,6,7-trioxabiciklo (2.2.2)-oktánszármazékokat tartalmazó inszekticid szerek és eljárás a hatóanyag előállítására
17 HU 198828 B 18 etil- vagy O-fenil-foszfor-tioáttal helyettesítettük. Ezekben a kísérletekben a hatásfokozót és az inszekticid hatóanyagot azonos időben adagoltuk, azaz lényegében a természetes alkalmazást szimuláltuk. Ezen hatásfokozók viszonylag olcsók, és emlősökre nézve nem toxikusak. Ezért az említett vegyületek is alkalmazhatók mind hatástani, mind gazdasági szempontból hatásfokozóként a találmány szerinti, trioxa-biciklooktónokat tartalmazó inszekticid készítmények hatásának növelésére. 4. példa: Emlősökre mutatott toxicitás vizsgár lata A találmány szerinti hatóanyagok közül két vegyület emlősökre mutatott toxicitását vizsgáltuk oly módon, hogy a vegyületeket olívaolajban oldottuk, és a kapott oldatokat intraperitoneálisan egereknek adagoltuk, majd az elhullási arányt 24 óra elteltével határoztuk meg. A vizsgálat során a 60. számú vegyületet (R terc-butil-csoport és X ciklohexilcsoport), és az 59. számú vegyületet (R izopropilcsoport és X ciklohexilcsoport) vizsgáltuk. Az injektált terc-butil- és izopropil-vegyületek LDso-értéke 200, illetve 500 mg/kg testtömegére nagyobbnak bizonyult. A fentiekből látható, hogy a találmány szerinti hatóanyagok alacsony emlős toxicitást mutatnak, mivel injekció esetén LDso-értékük 200 mg/kg testtömegnél nagyobb. Természetesen az emlősökre mutatott toxicitás jelentősen változhat az alkalmazott hordozóanyagtól, az adagolás formájától és az emlős fajtájától függően. A találmány szerinti hatóanyagok, illetve az azokat tartalmazó készítmények jelentős aktivitást mutatnak inszekticidként a legkülönbözőbb típusú rovarok ellen. Előnye a hatóanyagoknak, hogy biológiailag könnyen lebonthatók. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás (I) általános képletű 4-bisz-szubsztituált-2,6,7-trioxa-biciklo(2.2.2)-oktán-származékok előállítására, ahol a képletben R jelentése 3-10 szénatomos cikloalkil-, 1-6 szénatomos alkil- vagy fenilcsoport, X jelentése 6-10 szénatomos cikloalkil-, 6-10 szénatomos cikloalkenil-, 1-6 szénatomos alkil-, 2-5 szénatomos alkinil-, fenil- vagy egy nitroosoporttal, cianocsoporttal, azidocsoporttal vagy trifluormetilcsoporttal, vagy 1-5 halogénatommal szubsztituált fenilcsoport, azzal a feltétellel, hogy R jelentése fenilcsoporttól eltérő, ha X 4-fluor-fenil-csoportot jelent, azzal jellemezve, hogy a) R-C(CHzOH)a általános képletű trióit sav katalizátor jelenlétében (R’0)3C-X általános képletű orto-karboxiláttal kondenzálunk, a képletekben R és X jelentése a tárgyi körben megadott, R’ 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, vagy b) (II) általános képletű hidroxilmetil-oxetánt, melynél R és X jelentése a tárgyi körben megadott, acilezünk, majd a kapott oxetán-észtert, célszerűen bór-trifluorid-éterát jelenlétében, megfelelő (I) képletű vegyületté átrendezzük. (Elsőbbsége: 1985. 01. 23.) 2. Eljárás (I) általános képletű 1,4-bisz-szubsztituélt-2,6,7-trioxa-biciklo(2.2,2)-oktán-szórmazékok előállítására, ahol a képletben R jelentése 3-10 szénatomos cikloalkil-, 1-6 szénatomos alkil- vagy fenilcsoport, X jelentése 6-10 szénatomos cikloalkilvagy 1-5 halogénatommal szubsztituált fenilcsoport, azzal a feltétellel, hogy R jelentése fenilcsoporttól eltérő, ha X 4-fluor-fenil-csoportot jelent, azzal jellemezve, hogy a) R-C(CH20H)3 általános képletű trióit savkatalizátor jelenlétében (R’ObC-X általános képletű orto-karboxiláttal kondenzálunk, a képletekben R és X jelentése a tárgyi körben megadott, R' 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent. (Elsőbbsége: 1984. 01. 30.) 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek elóálítására, melyekben R propil-, butil-, 5-6 szénatomos cikloalkil- vagy fenilcsoport, és X ciklohexil-, cikloheptil-, ciklohexenil-, etinilcsoport vagy halogénatommal, ciano-, azido-, nitro- vagy trifluor-metilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport, azzal a feltétellel, hogy R fenilcsoporttól eltérő, ha X 4-fluor-fenil-csoport, azzal jellemezve, hogy megfelelően szubsztituált anyagokból indulunk ki. (Elsőbbsége: 1985. 01. 23.) 4. Az 1. vagy 3. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, melyekben R n-propil-, butil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport, és X ciklohexil-, cikloheptil- vagy a 3- és/vagy 4-helyzetben halogénatommal, ciano-, azidovagy nitrocsoporttal szubsztituált fenilcsoport, azzal jellemezve, hogy megfelelően szubsztituált anyagokból indulunk ki. (Elsőbbsége: 1985. 01. 23.) 5. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, melyekben R fenilcsoport és X a 3- és/vagy 4-helyzetben klór- és/vagy bróinatommal szubsztituált fenilcsoport, azzal jellemezve, hogy megfelelően szubsztituált anyagokból indulunk ki. (Elsőbbsége: 1984. 01. 30.) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 11
