198828. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1,4-bisz-htt-2,6,7-trioxabiciklo (2.2.2)-oktánszármazékokat tartalmazó inszekticid szerek és eljárás a hatóanyag előállítására

11

HU 198828 B

12

Vegyület

jele

X

R

Szintézisút*

Hl-NMR-spektrum, delta

Öp. (°C)

[M+l]‘

27

4-CF3Ph

t-Bu

A

0.9 (9H, /CH3/2C), 4.2 (6H, s, /CH2O/3), 7.7 (4H, q, aromás)

209-212

28

4-NOzPh

i-Pr

B

0.9 (6H, d, /CH3/2C), 1.6 (1H, s, CH), 4.15 (6H, s /CH20/3), 7.75 és 8.2 (4H, 2xd, aromás)

163-166

280

29

4-N02Ph

t-Bu

B

0.9 (9H, s, /CH3/3C), 4.2 (6H, s, /CH2O/3), 7.75 (2H, d, aromás), 8.2 (2H, d, aromás)

222-223

30

4-CNPh

t-Bu

B

0.9 (9H, s, /CH3/3C), 4.2 (6H, s, /CH2O/3), 7.65 (4H, q, aromás)

207-208

274

31

4-CNPh

c-Hex

B

0.95-1.8 (11H, m, /CH2/5CH), 4.1 (611, s, /CH2O/3), 7.55- -7.75 (4H, q, aromás)

239-241

32

4-NaPh

t-Bu

B

0.9 (9H, s, /CH3/3C), 4.15 (6H, s, /CH2O/3), 7.0 és 7.6 (4H, 2xd, aromás)

122-124

290

38

3.4-CkPh

t-Bu

A

0.9 (9H, s, /CH3/3C), 4.1 (6H, s, /CH2O/3), 7.35- -7.7 (3H, aromás)

170-172

317

39

3.4-ChPh

c-Hex

A

0.9-1.8 (11H, s, /CH2/5CH), 4.1 (6H, s, /CÍI2O/3), 7.35- 7.7 (3H, aromás)

192-195

43

FsPh

t-Bu

B

0.9 (9H, s, /CHs/sC), 4.15 (6H, s, /CH2O/3)

163-165

339

51

n-Bu

t-Bu

A

0.9 (9H, s, /CH3/3C), 0.9 (3H, t, CH3), 1.1-1.9 (6H, m, /CH2/3), 4.0 (6H, s, /CH2O/3)

37-38

229

53

n-Pen

t-Bu

B

0.8 (9H, s, /CH3/3C), 0.85 (3H, t, CH3), 1.1-1.7 (8H, m, /CH2/4) 1 3.9 (6H, s, /CH2O/3)

29-30

59

c-Hex

i-Pr

A

0.85 (6H, d, /CH3/2C), 1.0- -2.0 (12H, m, /CH2/5CH és CH), 4.0 (6H, s, /CH2O/3)

118-121

241

60

c-Hex

t-Bu

A

0.85 (9H, s, /CH3/3C), 1.0- -2.0 (11H, m, /CH2/5CH)

4.0 (6H, s, /CH2O/3)

154-155

255

61

c-Hept

i-Pr

B

0.85 (6H, d, /CH3/2C), 1.2- -2.0 (14H, m, /CH2/6CH és CH), 3.9 (6H, s, /CH2O/3)

106-108

62

c-Hept

t-Bu

B

0.85 (9H, s, /CH3/3C), 1.2- -1.9 (13H, m, /CHz/cCH) 3.95 (6H, s, /CH2O/3)

178-181

65

etinil

t-Bu

Ac>

0.85 (9H, s, /CH3/3C), 2.5 (1H, s, C=CH) 4.05 (6H, s, /CH2O/3)

195-197

197

71

2-biciklo(2.2.1 )heptil

n-Pr

B

0.9 (3H, t, CHs), 1.05- -2.3 (15H, m, 6xCH2 és 3xCH) 3.9 (6H, s, /CH2O/3)

80-82

72

ciklohex-3-enil

n-Pr

B

0.9 (3H, t, CH3), 1.1- -1.2 (4H, m, CH2CH2)

1.7-2.2 (6H, m, /CH2/3) 3.9 (6H, s, /CH2O/3), 5.6 (2H, m, CH=CH)

55-57

74

c-Hept

c-Hex

B

0.85-1.95 (24H, m, /CHz/sCH és /CH2/5CH), 3.9 (6H, s, /CH2O/3)

188-190

8