198827. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként bróm-diklór-imidazol származékot tartalmazó inszekticid és akaricid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására
1 HU 198827 B 2 A találmány tárgya hatóanyagként bróm-diklór-imidazol-származékot tartalmazó inszekticid és akaricid készítmény és eljárás a hatóanyag elóállitására. A találmány szerinti új (I) általános képletú vegyületek képletében R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, egy vagy két halogénatommal (például klór-, bróm-, jód- vagy fluoratommal) helyettesített 2-5 szénatomos alkilcsoport, 3 szénatomos alkenilcsoport, egy halogénatommal (például klór-, bróm-, jód- vagy fluoratommal) helyettesített 3 szénatomos alkenilcsoport, 3 szénatomos alkinilcsoport, vagy egy halogénatommal (például klór-, bróm-, jód- vagy fluoratommal) helyettesített 3 szénatomos alkinilcsoport, A találmány szerinti vegyületeket inszekticid és akaricid készítmények hatóanyagaként alkalmazzuk. Az 1 316 665 számú nagy-britanniai, a 3 674 874 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leirás szerint bizonyos trihaloimidazol-származékok, például az l-(n-pentil-oxi-metil)-2,4,5-triklór-imidazol, az l-(izopropoxi-metil)-2,4,5-triklór-imidazol, stb. inszekticid és/vagy akaricid készítmények hatóanyagaként alkalmazhatók. Azonban nem állítják azt, hogy ezek a vegyületek mindig megfelelőek a készítmények hatóanyagaiként. A jelen találmány kidolgozása során célunk az volt, hogy jobb inszekticid és akaricid hatású vegyületeket találjunk. A találmány szerinti (I) általános képletú vegyületek a következő kiváló tulajdonságokkal rendelkeznek: 1. Inszekticid és akaricid tulajdonságuk nagyon nagy. 2. Különösen nagy aktivitással rendelkeznek a csótányok ellen. 3. A rezisztens rovarokkal szemben is nagy aktivitással rendelkeznek. 4. Füstőlószerként való hatásuk is nagy. A találmány szerinti vegyületek különösen nagy aktivitással rendelkeznek a csótányok, például a német csótány (Blattelia germanica), amerikai csótány (Periplaneta americana), és a füstős barna csótány (Periplaneta fuligino8a) ellen. A találmány szerinti vegyületek ezért inszekticid és akaricid készítmények hatóanyagaként alkalmazhatók, mely sokféle formában fejt ki hatást a károkozó rovarokra. Különösen előnyős, hogyha a találmány szerinti vegyületeket csótány ellenes füstölőszerek hatóanyagaként alkalmazzuk. Az (I) általános képletú vegyületek közül azok az előnyösek, melyek képletében R jelentése 1-3 Bzénatomos alkilcsoport, egy vagy két halogénatommal helyettesített 2-4 szénatomos alkilcsoport, 3 szénatomos alkenil- vagy 3 szénatomos alkinilcsoport. Ezek közül még előnyösebbek az alábbi vegyületek; l-(metoxi-metil)-2-bróm-4,5-diklór-’imidazol, l-(n-propil-oxi-metil)-2-bróm-4,5-diklór-imidazol, 1 - (izopropil-oxi-metil)-2-b róm-4,5- diklór-imidazol, l-(4-bróm-butil-oxi-metil)-2-bróm-4,5-diklór-imidazol, l-(4-klór-butil-oxi-metil)-2-bróm-4,5-di-' klór-imidazol, stb. Csótány ellenes füstölőszérek hatóanyagaként különösen előnyös az l-(4-bróm-butil-oxi-metil)-2-bróm-4,5-diklór-imidazol. Az (I) általános képletú vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy 2-bróm-4,5-diklór-iraidazolt egy (II) általános képletú halogén-metil-éterrel XCHz-OR (II)- a képletben X jelentése halogénatom (például klór- éB brómatom), R jelentése a fentiekben raegadott-0-150 °C hőmérsékleten 1-24 órán keresztül egy oldószerben dehidrohalogénezőszer jelenlétében reagáltatunk. Az (I) általános képletú vegyületeket egy (III) általános képletú halogén-metil-bróm-diklór-imidazol - mely képletben Y jelentése halogénatom (például klórvagy brómatom) - és egy (IV) általános képletú alkohol - mely képletben R jelentése a fentiekben megadott - reakciójával is előállíthatjuk 0-150 °C közötti hőmérsékleten 1-24 órás reakcióidővel oldószer és egy dehidrohalogénezőszer jelenlétében. Az ebben a reakcióban alkalmazható oldószerek például az alifás szénhidrogének (hexán, heptán, ligroin, petróleuméter), aromás szénhidrogének (benzol, toluol, xilol), halogénezett szénhidrogének (kloroform, szén-tetraklorid, diklór-etán, klór-benzol, diklór-benzol), éterek (például dietil-éter, diizopropil-éter, dioxán, tetrahidrofurán, etilénglikol-dimetil-éter), ketonok (például aceton, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton, izoforon, ciklohexanon), alkoholok (például metanol, etanol, propanol, butanol, allil-alkohol, propargil-alkohol), észterek (például etil-formiát, etil-acetát, butil-acetát, dietil-karbonát), nitro-vegyületek (például nitroetán, rutrobenzol), nitrilek például acetonitril, izobutironitril, tercier-aminok (például piridin, trietil-amin, N,N-dietil-anilin, tributil-amin, N-metil-morfolin), savamidok (például formamid, N,N-dimetil-formamid, N,N-dime^; til-acetamid), kénvegyületek (dimetil-szulfoxid, szulfolán) és ezek keveréke. Dehidro-halogénezőszerként például szerves bázisokat (piridin, trietil-amin, N,N-dietil-anilin), szervéten bázisokat (például nátrium-hidroxid, kálium-hidroxid, nátrium-karbonát, kálium-karbonát, nátrium-hidrid), alkálifém-alkoxidokat (például nátrium-metoxid, nátrium-etoxid) és hasonlókat alkalmazhatunk 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
