198718. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,7-diazabiciklo-[3.3.1]-nonán származékok és az e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

1

HU 198718 B

2

Gázkromatográfia: A-oszlopon, retenciós idő:

17,65 perc.

Kitermelés: 0,3 g.

9. példa ^

7-(4’-nitro-cinnami0-3-(ciklopropil-metilV

-9.9-pentamctilén-3.7-diazabiciklo[3.3.11nonán

1,24 g 3-(ciklopropil-metil)-9,9-pentametilén-3,7-diazabiciklo[3.3.1)nonán és 50 ml metanol oldatához 0,8 g p-nitro-fahéjaldehidet adunk, majd a reakcióelegyet egy órán át szobahőmérsékleten keverjük. A képződő 7-(4’-nitro-o-hidroxi-cinnamil)-3-(ciklopropil-metil)-9,9-pentametilén-3,7-diazabiciklo[3.3.1]nonánt tartalmazó ^

reakcióelegyhez lassan 0,8 g nátrium-bór-hidridet adunk és a reakcióelegyet további 2 órán át

szobahőmérsékleten keverjük. Az oldószert ledesztilláljuk és a maradékot metilén-kloridban felvesszük. A metilén-kloridos oldatot vízzel mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és bepároljuk. A maradékbői a cím szerinti vegyületet vákuumdesztillációval izoláljuk.

Gázkromatográfia: A-oszlopon, retenciós idő 19,92 perc.

Kitermelés: 0,2 g.

10-45. példa

Az előző példákban ismertetett eljárással analóg módon az la. és lb. táblázatban felsorolt (1) általános képletű vegyületeket állítjuk elő.

A táblázatban az alábbi rövidítéseket alkalmazzuk:

Rt = retenciós idő; Benz - benzil; Ciklohex » ciklohexil; Cikloprop - ciklopropil; B - bázis, HBr= hidrobromid.

20