198710. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-(ciklusosan vagy policiklusosan szubsztituált) 1H-imidazol-5 karbonsavakat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

HU 198710 B

2

ként triklór-metán, pctroléter és metanol 50:48:2 térfogatarányú clegyét használva.

Az első frakciót elkülönítjük, majd az eluálószert elpárologtatjuk. A maradékot nitrátsóvá alakítjuk 2-propanon és diizopropil-éter elegyében. A sót kiszűrjük, majd vákuumban 60 #C-on szárítjuk. így 1,6 tömegrész (5,8%) mennyiségben a 158,7 °C olvadáspontú (±)-/4a,8aa,4a/?/-l-(oktahidro-4H-l-benzopirán-4-il)-5-(metoxi-karbonil)-lH-imidazol-mononitrátot (6.02. vegyület) kapjuk.

A második frakciót is elkülönítjük, majd az oldószert elpárologtatjuk. A maradékot nitrátsóvá alakítjuk 2-propanon és dietil-éter elegyében. A sót. kiszűrjük, majd vákuumban 60 °C-on szárítjuk. így 2,1 tömegrész (7,6%) mennyiségben a 5 172,7 °C olvadáspontú (± )-/< ß,8&a ,4a/?/- l-(oktahidro-4H-l-benzopirán-4-il)-5-(metoxi-karbonil)-lH-imidazol-mononitrátot (6.03. vegyület) kapjuk.

10 A következőkben az 1-8. táblázatokban felsorolt összes vegyületet az előzőekben ismertetett előállítási módszerekkel analóg módszerekkel állítjuk elő.

15

1. táblázat

(XLVIII) általános képletű vegyületek

Vegy.

száma

R1

L

R2

R3

Sztereokémia

Fizikai állandó (Op.: °C)

1.03

H

COOCH3

H

H

.HN03/op.l48,6 (A + B + C + D)

1.04

H

COOH

H

H

op. 208,1 (A + B + C + D)

1.05

H

CO-NH-CH3

H

H

op.: 142,6 (A + B + C + D)

1.08

H

COOCH3

H

H

(±)-|iu,4aa,8a/?]

.HN03/op.l67,8

1.09

H

COOH

H

H

(±)-|ia,4aa,8a/?]

op. 217,2

1.10

H

CO-NH-CH3

H

H

• (±)-[ia,4aa,8a/?]

op. 156,9

1.12

H

COOCH3

H

H

(±)-[ia,4aa,8a/?]

.HNO3/0P. 170,6

1.15

SH

COOCH3

H

H

4a,8a-cisz

op. 179-181

1.16

H

COOH3

H

H

4a,8a-cisz

op.:84—86

1.17

H

COOCH3

H

H

4a,8a-cisz

,HN03/ = op. 176,5

1.18

H

COOCH3

H

H

4a,8a-cisz

(C + D)/.HN03/ op.: 192,2

1.50

H

co-n2

H

H

(±)-[»a,4aa ,8a/?]

op. 207,7

1.63

H

CO-N(CH3)2

H

H

(±)-(ia,4aa,8a^J

op. 111,5

1.64

H

CO-NH*(CH2)2-OH

H

H

(±)-|la,4aa,8a/?]

op. 141,4

1.65

H

CN

H

N

(±)-[la,4aa;8a^]

•HCl/op. 203,4

1.66

H

COOCH3

2 CH3 2 CH3

(±)-[ia,4a/?,8a/?l

HNOyop. 151,7